حاسبة قيمة pKa: ابحث عن ثوابت تفكك الأحماض

احسب قيم pKa للمركبات الكيميائية عن طريق إدخال صيغتها. ضروري لفهم قوة الأحماض، ومخازن pH، والتوازن الكيميائي.

حاسبة قيمة pKa

أدخل صيغة كيميائية لحساب قيمة pKa لها. تشير قيمة pKa إلى قوة الحمض في المحلول.

-

حول قيم pKa

قيمة pKa هي مقياس كمي لقوة الحمض في المحلول. وهي اللوغاريتم السالب للأساس 10 لثابت تفكك الحمض (Ka) للمحلول.

أدخل صيغة كيميائية في حقل الإدخال أعلاه. ستظهر الآلة الحاسبة قيمة pKa المقابلة إذا كان المركب في قاعدة بياناتنا.

📚

التوثيق

حاسبة قيمة pKa

مقدمة

تُعتبر حاسبة قيمة pKa أداة أساسية للكيميائيين، وعلماء الأحياء الكيميائية، وعلماء الأدوية، والطلاب الذين يعملون مع الأحماض والقواعد. pKa (ثابت تفكك الحمض) هو خاصية أساسية تقيس قوة الحمض في المحلول من خلال قياس ميله للتبرع ببروتون (H⁺). تتيح لك هذه الحاسبة تحديد قيمة pKa لمركب كيميائي بسرعة من خلال إدخال صيغته الكيميائية، مما يساعدك على فهم حموضته، وتوقع سلوكه في المحلول، وتصميم التجارب بشكل مناسب.

سواء كنت تدرس توازن الأحماض والقواعد، أو تطور محاليل العازلة، أو تحليل تفاعلات الأدوية، فإن معرفة قيمة pKa لمركب ما أمر حيوي لفهم سلوكه الكيميائي. توفر حاسبتنا سهلة الاستخدام قيم pKa دقيقة لمجموعة واسعة من المركبات الشائعة، من الأحماض غير العضوية البسيطة مثل HCl إلى الجزيئات العضوية المعقدة.

ما هو pKa؟

pKa هو اللوغاريتم السالب (الأساس 10) لثابت تفكك الحمض (Ka). يُعبر عنه رياضيًا كما يلي:

pKa=log10(Ka)\text{pKa} = -\log_{10}(\text{Ka})

يمثل ثابت تفكك الحمض (Ka) ثابت التوازن لتفاعل التفكك لحمض في الماء:

HA+H2OA+H3O+\text{HA} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{A}^- + \text{H}_3\text{O}^+

حيث HA هو الحمض، وA⁻ هو قاعدته المرافقة، وH₃O⁺ هو أيون الهيدرونيوم.

تُحسب قيمة Ka كما يلي:

Ka=[A][H3O+][HA]\text{Ka} = \frac{[\text{A}^-][\text{H}_3\text{O}^+]}{[\text{HA}]}

حيث تمثل [A⁻] و[H₃O⁺] و[HA] التركيزات المولارية للأنواع المعنية عند التوازن.

تفسير قيم pKa

يتراوح مقياس pKa عادةً من -10 إلى 50، حيث تشير القيم المنخفضة إلى أحماض أقوى:

  • الأحماض القوية: pKa < 0 (مثل HCl مع pKa = -6.3)
  • الأحماض المتوسطة: pKa بين 0 و4 (مثل H₃PO₄ مع pKa = 2.12)
  • الأحماض الضعيفة: pKa بين 4 و10 (مثل CH₃COOH مع pKa = 4.76)
  • الأحماض الضعيفة جدًا: pKa > 10 (مثل H₂O مع pKa = 14.0)

تساوي قيمة pKa قيمة pH التي تكون عندها بالضبط نصف جزيئات الحمض متفككة. هذه نقطة حاسمة لمحاليل العازلة والعديد من العمليات البيوكيميائية.

كيفية استخدام حاسبة pKa

تم تصميم حاسبة pKa لدينا لتكون بديهية وسهلة الاستخدام. اتبع هذه الخطوات البسيطة لتحديد قيمة pKa لمركبك:

  1. أدخل الصيغة الكيميائية في حقل الإدخال (مثل CH₃COOH لحمض الأسيتيك)
  2. ستقوم الحاسبة تلقائيًا بالبحث في قاعدة بياناتنا عن المركب
  3. إذا تم العثور عليه، ستظهر قيمة pKa واسم المركب
  4. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على قيم pKa متعددة (الأحماض متعددة البروتونات)، سيتم عرض أول أو قيمة pKa الأساسية

نصائح لاستخدام الحاسبة

  • استخدم التدوين الكيميائي القياسي: أدخل الصيغ باستخدام التدوين الكيميائي القياسي (مثل H2SO4، وليس H₂SO₄)
  • تحقق من الاقتراحات: أثناء الكتابة، قد تقترح الحاسبة مركبات مطابقة
  • انسخ النتائج: استخدم زر النسخ لنقل قيمة pKa بسهولة إلى ملاحظاتك أو تقاريرك
  • تحقق من المركبات غير المعروفة: إذا لم يتم العثور على مركبك، حاول البحث عنه في الأدبيات الكيميائية

فهم النتائج

توفر الحاسبة:

  1. قيمة pKa: اللوغاريتم السالب لثابت تفكك الحمض
  2. اسم المركب: الاسم الشائع أو اسم IUPAC للمركب المدخل
  3. الموقع على مقياس pH: تمثيل بصري لمكان وجود pKa على مقياس pH

بالنسبة للأحماض متعددة البروتونات (تلك التي تحتوي على بروتونات قابلة للتفكك متعددة)، تُظهر الحاسبة عادةً أول ثابت تفكك (pKa₁). على سبيل المثال، يحتوي حمض الفوسفوريك (H₃PO₄) على ثلاث قيم pKa (2.12، و7.21، و12.67)، ولكن ستعرض الحاسبة 2.12 كقيمة أساسية.

تطبيقات قيم pKa

تمتلك قيم pKa العديد من التطبيقات عبر الكيمياء، وعلم الأحياء الكيميائية، وعلم الأدوية، والعلوم البيئية:

1. محاليل العازلة

تُعتبر واحدة من أكثر التطبيقات شيوعًا لقيمة pKa في إعداد محاليل العازلة. تُقاوم محلول العازل التغيرات في pH عند إضافة كميات صغيرة من الحمض أو القاعدة. تُنشأ أفضل المحاليل العازلة باستخدام أحماض ضعيفة وقواعدها المرافقة، حيث تكون قيمة pKa للحمض قريبة من pH المستهدف للعازل.

مثال: لإنشاء عازل عند pH 4.7، سيكون حمض الأسيتيك (pKa = 4.76) وخلات الصوديوم خيارًا ممتازًا.

2. علم الأحياء الكيميائية وبنية البروتين

تعد قيم pKa حيوية لفهم بنية البروتين ووظيفته:

  • تحدد قيم pKa لسلاسل الأحماض الأمينية شحنتها عند pH الفسيولوجي
  • يؤثر ذلك على طي البروتين، ونشاط الإنزيم، وتفاعلات البروتين-بروتين
  • يمكن أن تؤدي التغيرات في البيئة المحلية إلى تغيير قيم pKa، مما يؤثر على الوظيفة البيولوجية

مثال: يحتوي الهيستيدين على pKa حوالي 6.0، مما يجعله مستشعر pH ممتاز في البروتينات لأنه يمكن أن يكون إما بروتونيًا أو غير بروتوني.

3. تطوير الأدوية وعلم الأدوية

تؤثر قيم pKa بشكل كبير على سلوك الأدوية في الجسم:

  • الامتصاص: تؤثر قيمة pKa على ما إذا كان الدواء متأينًا أو غير متأين عند مستويات pH المختلفة في الجسم، مما يؤثر على قدرته على عبور أغشية الخلايا
  • التوزيع: يؤثر حالة التأين على كيفية ارتباط الأدوية بالبروتينات البلازمية وتوزيعها في جميع أنحاء الجسم
  • الإخراج: تؤثر قيمة pKa على معدلات الإخراج الكلوي من خلال آليات حبس الأيونات

مثال: يحتوي الأسبرين (حمض الأسيتيل ساليسيليك) على pKa 3.5. في البيئة الحمضية للمعدة (pH 1-2)، يبقى بشكل كبير غير متأين ويمكن امتصاصه عبر جدار المعدة. في مجرى الدم الأكثر قاعدية (pH 7.4)، يصبح متأينًا، مما يؤثر على توزيعه ونشاطه.

4. الكيمياء البيئية

تساعد قيم pKa في التنبؤ:

  • سلوك الملوثات في البيئات المائية
  • حركة المبيدات في التربة
  • التوافر الحيوي للمعادن الثقيلة

مثال: تساعد قيمة pKa لثاني كبريتيد الهيدروجين (H₂S، pKa = 7.0) في التنبؤ بسميته في البيئات المائية عند مستويات pH المختلفة.

5. الكيمياء التحليلية

تعد قيم pKa ضرورية لـ:

  • اختيار المؤشرات المناسبة للتعادل
  • تحسين ظروف الفصل في الكروماتوغرافيا
  • تطوير إجراءات الاستخراج

مثال: عند إجراء تعادل حمضي-قاعدي، يجب اختيار مؤشر له pKa قريب من pH نقطة التكافؤ للحصول على أدق النتائج.

بدائل لـ pKa

بينما تُعتبر pKa المقياس الأكثر شيوعًا لقوة الحمض، هناك معلمات بديلة تُستخدم في سياقات معينة:

  1. pKb (ثابت تفكك القاعدة): يقيس قوة قاعدة. مرتبط بـ pKa من خلال المعادلة pKa + pKb = 14 (في الماء عند 25 درجة مئوية).

  2. دالة الحموضة هاميت (H₀): تُستخدم للأحماض القوية جدًا حيث يكون مقياس pH غير كافٍ.

  3. نظرية HSAB (حمض-قاعدة صلبة-ناعمة): تصنف الأحماض والقواعد على أنها "صلبة" أو "ناعمة" بناءً على قابليتها للتأين بدلاً من مجرد تبرع البروتون.

  4. حمض لويس: يقيس القدرة على قبول زوج من الإلكترونات بدلاً من التبرع ببروتون.

تاريخ مفهوم pKa

يرتبط تطوير مفهوم pKa ارتباطًا وثيقًا بتطور نظرية الأحماض والقواعد في الكيمياء:

النظريات المبكرة للأحماض والقواعد

بدأ فهم الأحماض والقواعد مع أعمال أنطوان لافوازييه في أواخر القرن الثامن عشر، الذي اقترح أن الأحماض تحتوي على الأكسجين (وهو أمر غير صحيح). في عام 1884، عرّف سڤانتي أرهينيوس الأحماض على أنها مواد تنتج أيونات الهيدروجين (H⁺) في الماء، والقلويات على أنها مواد تنتج أيونات الهيدروكسيد (OH⁻).

نظرية برونستيد-لوري

في عام 1923، اقترح يوهانس برونستيد و توماس لوري بشكل مستقل تعريفًا أكثر عمومية للأحماض والقواعد. عرّفوا الحمض على أنه مانح للبروتون والقاعدة على أنها متقبلة للبروتون. سمحت هذه النظرية بنهج أكثر كمية لقياس قوة الحمض من خلال ثابت تفكك الحمض (Ka).

إدخال مقياس pKa

تم تقديم تدوين pKa لتبسيط التعامل مع قيم Ka، التي غالبًا ما تمتد عبر العديد من أوامر الحجم. من خلال أخذ اللوغاريتم السالب، أنشأ العلماء مقياسًا أكثر قابلية للإدارة مشابهًا لمقياس pH.

المساهمون الرئيسيون

  • يوهانس برونستيد (1879-1947): كيميائي فيزيائي دنماركي طور نظرية مانح-متقبل البروتون للأحماض والقواعد
  • توماس لوري (1874-1936): كيميائي إنجليزي اقترح النظرية نفسها بشكل مستقل
  • غيلبرت لويس (1875-1946): كيميائي أمريكي وسع نظرية الأحماض والقواعد إلى ما هو أبعد من نقل البروتون إلى تضمين مشاركة أزواج الإلكترونات
  • لويس هاميت (1894-1987): طور علاقات الطاقة الحرة الخطية التي ربطت الهيكل بالحموضة وقدم دالة الحموضة هاميت

التطورات الحديثة

اليوم، تتيح الكيمياء الحاسوبية التنبؤ بقيم pKa بناءً على الهيكل الجزيئي، وتمكن التقنيات التجريبية المتقدمة من قياسات دقيقة حتى للمركبات المعقدة. تستمر قواعد بيانات قيم pKa في التوسع، مما يحسن فهمنا لكيمياء الأحماض والقواعد عبر التخصصات.

حساب قيم pKa

بينما توفر حاسبتنا قيم pKa من قاعدة بيانات، قد تحتاج أحيانًا إلى حساب pKa من البيانات التجريبية أو تقديرها باستخدام طرق مختلفة.

من البيانات التجريبية

إذا قمت بقياس pH لمحلول وتعرف تركيزات الحمض وقاعدته المرافقة، يمكنك حساب pKa:

pKa=pHlog10([A][HA])\text{pKa} = \text{pH} - \log_{10}\left(\frac{[\text{A}^-]}{[\text{HA}]}\right)

هذه المعادلة مشتقة من معادلة هندرسون-هاسيلبالش.

الطرق الحاسوبية

يمكن أن تقدر عدة طرق حسابية قيم pKa:

  1. الحسابات الكمومية: باستخدام نظرية الوظيفة الكثافة (DFT) لحساب تغير الطاقة الحرة للتفكك
  2. QSAR (العلاقة الكمية بين الهيكل والنشاط): استخدام أوصاف جزيئية للتنبؤ بـ pKa
  3. نماذج التعلم الآلي: تدريب الخوارزميات على بيانات pKa التجريبية للتنبؤ بالقيم لمركبات جديدة

إليك أمثلة على الشيفرات لحساب pKa في لغات برمجة مختلفة:

1# بايثون: حساب pKa من قياسات pH وتركيزات
2import math
3
4def calculate_pka_from_experiment(pH, acid_concentration, conjugate_base_concentration):
5    """
6    حساب pKa من قياس pH التجريبي وتركيزات
7    
8    Args:
9        pH: قياس pH للمحلول
10        acid_concentration: تركيز الحمض غير المتفكك [HA] بالمول/لتر
11        conjugate_base_concentration: تركيز القاعدة المرافقة [A-] بالمول/لتر
12        
13    Returns:
14        قيمة pKa
15    """
16    if acid_concentration <= 0 or conjugate_base_concentration <= 0:
17        raise ValueError("يجب أن تكون التركيزات إيجابية")
18    
19    ratio = conjugate_base_concentration / acid_concentration
20    pKa = pH - math.log10(ratio)
21    
22    return pKa
23
24# مثال على الاستخدام
25pH = 4.5
26acid_conc = 0.05  # مول/لتر
27base_conc = 0.03  # مول/لتر
28
29pKa = calculate_pka_from_experiment(pH, acid_conc, base_conc)
30print(f"قيمة pKa المحسوبة: {pKa:.2f}")
31

الأسئلة الشائعة

ما الفرق بين pKa وpH؟

pKa هي خاصية لحمض معين وتمثل pH التي تكون عندها بالضبط نصف جزيئات الحمض متفككة. إنها ثابتة لمركب معين عند درجة حرارة معينة. pH تقيس حموضة أو قلوية محلول وتمثل اللوغاريتم السالب لتركيز أيونات الهيدروجين. بينما pKa هي خاصية لمركب، فإن pH هي خاصية لمحلول.

كيف يؤثر درجة الحرارة على قيم pKa؟

يمكن أن تؤثر درجة الحرارة بشكل كبير على قيم pKa. عمومًا، مع زيادة درجة الحرارة، تنخفض pKa لمعظم الأحماض قليلاً (حوالي 0.01-0.03 وحدة pKa لكل درجة مئوية). يحدث ذلك لأن تفكك الأحماض عادةً ما يكون ماصًا للحرارة، لذا فإن درجات الحرارة الأعلى تفضل التفكك وفقًا لمبدأ لو شاتلييه. توفر حاسبتنا قيم pKa عند درجة الحرارة القياسية 25 درجة مئوية (298.15 كلفن).

هل يمكن أن يحتوي المركب على قيم pKa متعددة؟

نعم، تحتوي المركبات التي تحتوي على عدة ذرات هيدروجين قابلة للتفكك (الأحماض متعددة البروتونات) على قيم pKa متعددة. على سبيل المثال، يحتوي حمض الفوسفوريك (H₃PO₄) على ثلاث قيم pKa: pKa₁ = 2.12، pKa₂ = 7.21، وpKa₃ = 12.67. تتوافق كل قيمة مع فقدان البروتونات بالتسلسل. عمومًا، يصبح من الصعب بشكل متزايد إزالة البروتونات، لذا pKa₁ < pKa₂ < pKa₃.

كيف يرتبط pKa بقوة الحمض؟

pKa وقوة الحمض مرتبطان عكسيًا: كلما كانت قيمة pKa أقل، كان الحمض أقوى. يحدث ذلك لأن pKa المنخفض تشير إلى Ka أعلى (ثابت تفكك الحمض)، مما يعني أن الحمض يتبرع بالبروتونات بشكل أكثر سهولة في المحلول. على سبيل المثال، يعد حمض الهيدروكلوريك (HCl) الذي لديه pKa -6.3 حمضًا أقوى بكثير من حمض الأسيتيك (CH₃COOH) الذي لديه pKa 4.76.

لماذا لم يتم العثور على مركبي في قاعدة بيانات الحاسبة؟

تتضمن حاسبتنا العديد من المركبات الشائعة، ولكن الكون الكيميائي شاسع. إذا لم يتم العثور على مركبك، فقد يكون ذلك بسبب:

  • أدخلت تدوينًا غير قياسي للصيغة
  • المركب غير شائع أو تم تصنيعه مؤخرًا
  • لم يتم تحديد pKa تجريبيًا
  • قد تحتاج إلى البحث في الأدبيات العلمية أو قواعد البيانات المتخصصة للحصول على القيمة

كيف أحسب pH لمحلول عازل باستخدام pKa؟

يمكن حساب pH لمحلول عازل باستخدام معادلة هندرسون-هاسيلبالش:

pH=pKa+log10([قاعدة][حمض])\text{pH} = \text{pKa} + \log_{10}\left(\frac{[\text{قاعدة}]}{[\text{حمض}]}\right)

حيث [قاعدة] هو تركيز القاعدة المرافقة و[حمض] هو تركيز الحمض الضعيف. تعمل هذه المعادلة بشكل أفضل عندما تكون التركيزات ضمن عامل 10 من بعضها البعض.

كيف ترتبط قيم pKa بسعة العازل؟

يمتلك محلول العازل أقصى سعة عازلة (مقاومة لتغيرات pH) عندما يكون pH مساويًا لقيمة pKa للحمض الضعيف. في هذه النقطة، تكون تركيزات الحمض وقاعدته المرافقة متساوية، وللنظام أقصى قدرة على تحييد الحمض أو القاعدة المضافة. يُعتبر نطاق العزل الفعال عمومًا هو pKa ± 1 وحدة pH.

هل يمكن أن تكون قيم pKa سالبة أو أكبر من 14؟

نعم، يمكن أن تكون قيم pKa سالبة أو أكبر من 14. لا يقتصر مقياس pKa على نطاق 0-14 لمقياس pH. الأحماض القوية جدًا مثل HCl لها قيم pKa سالبة (حوالي -6.3)، بينما الأحماض الضعيفة جدًا مثل الميثان (CH₄) لها قيم pKa تزيد عن 40. يقتصر مقياس pH على خصائص الماء، لكن مقياس pKa ليس له حدود نظرية.

كيف أختار العازل الصحيح بناءً على pKa؟

لإنشاء عازل فعال، اختر حمضًا ضعيفًا له pKa قريب من pH المستهدف. على سبيل المثال:

  • من أجل pH 4.7، استخدم حمض الأسيتيك/خلات الصوديوم (pKa = 4.76)
  • من أجل pH 7.4 (pH الفسيولوجي)، استخدم الفوسفات (pKa₂ = 7.21)
  • من أجل pH 9.0، استخدم البورات (pKa = 9.24)

هذا يضمن أن يكون لعازلك قدرة جيدة على مقاومة التغيرات في pH.

كيف تؤثر المذيبات على قيم pKa؟

تقاس قيم pKa عادةً في الماء، ولكن يمكن أن تتغير بشكل كبير في مذيبات مختلفة. عمومًا:

  • في المذيبات القطبية المائية (مثل الكحوليات)، تكون قيم pKa مشابهة لتلك الموجودة في الماء
  • في المذيبات القطبية غير المائية (مثل DMSO أو الأسيتون)، تبدو الأحماض أضعف (قيم pKa أعلى)
  • في المذيبات غير القطبية، يمكن أن يتغير سلوك الأحماض والقواعد تمامًا

على سبيل المثال، يحتوي حمض الأسيتيك على pKa 4.76 في الماء ولكنه حوالي 12.3 في DMSO.

المراجع

  1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). الكيمياء العضوية (الإصدار الثاني). مطبعة جامعة أكسفورد.

  2. Harris, D. C. (2015). التحليل الكيميائي الكمي (الإصدار التاسع). W. H. Freeman and Company.

  3. Po, H. N., & Senozan, N. M. (2001). معادلة هندرسون-هاسيلبالش: تاريخها وحدودها. مجلة تعليم الكيمياء، 78(11)، 1499-1503. https://doi.org/10.1021/ed078p1499

  4. Bordwell, F. G. (1988). الحموض في محلول ثنائي ميثيل سلفوكسيد. حسابات الكيمياء، 21(12)، 456-463. https://doi.org/10.1021/ar00156a004

  5. Lide, D. R. (Ed.). (2005). دليل الكيمياء والفيزياء (الإصدار 86). مطبعة CRC.

  6. Brown, T. E., LeMay, H. E., Bursten, B. E., Murphy, C. J., Woodward, P. M., & Stoltzfus, M. W. (2017). الكيمياء: العلم المركزي (الإصدار 14). Pearson.

  7. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات مركب PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

  8. Perrin, D. D., Dempsey, B., & Serjeant, E. P. (1981). توقع pKa للأحماض والقواعد العضوية. تشابمان وهول.


جرب حاسبة قيمة pKa الآن لتجد بسرعة ثابت تفكك الحمض لمركبك وفهم سلوكه الكيميائي في المحلول بشكل أفضل!