Kalkulator atomske ekonomije - Učinkovitost kemijske reakcije

Kaj je kalkulator atomske ekonomičnosti?

Kalkulator atomske ekonomičnosti izračuna, kolikšen delež mase izhodnih snovi kemijske reakcije konča v želenem produktu namesto v odpadnih stranskih produktih. To izračuna tako, da na podlagi uravnotežene kemijske enačbe primerja relativno molekulsko maso produkta s skupno relativno molekulsko maso reaktantov. Rezultat je izražen v odstotkih: atomska ekonomičnost.

Formula za atomsko ekonomičnost

Atomska ekonomičnost se izračuna tako:

$A = \frac{M_p}{M_r} \times 100$

kjer je A atomska ekonomičnost v odstotkih, $M_p$ relativna molekulska masa želenega produkta, $M_r$ pa skupna relativna molekulska masa vseh reaktantov.

Formula uporablja koeficiente iz uravnotežene enačbe. Relativna molekulska masa vsakega reaktanta se pred seštevanjem pomnoži s koeficientom tega reaktanta, relativna molekulska masa produkta pa z njegovim lastnim koeficientom.

Atomsko ekonomičnost je kemik Barry M. Trost uvedel leta 1991 kot način za presojo učinkovitosti zasnove reakcije, ločeno od tega, kako dobro reakcija poteka v praksi.

Kako izračunati atomsko ekonomičnost

1. Zapišite uravnoteženo kemijsko enačbo reakcije.
2. Določite relativno molekulsko maso želenega produkta tako, da jo pomnožite z njegovim koeficientom iz enačbe.
3. Seštejte relativne molekulske mase vseh reaktantov, pri čemer vsako od njih pomnožite s koeficientom ustreznega reaktanta.
4. Maso produkta delite s skupno maso reaktantov, nato pa rezultat pomnožite z 100.

Koeficienti so zapisani pred formulo, tako kot se pojavijo v enačbi: 2H2O pomeni dve formulni enoti vode. Formula, vnesena brez koeficienta, opisuje drugo, neuravnoteženo enačbo in da drugačen rezultat.

Katalizatorji in topila so pri tem izračunu izpuščeni. Katalizator omogoča potek reakcije, vendar se pri tem ne porablja, zato se ne šteje med reaktante. Tudi topila običajno ne postanejo del produkta.

Ponazorilni primer: vodik in kisik

Oglejmo si uravnoteženo enačbo za nastanek vode:

2H₂ + O₂ → 2H₂O

Pri atomskih masah H = 1,008 in O = 15,999, pri čemer so vse mase izražene v gramih na mol (g/mol):

• 2 H₂ = 2 × 2,016 = 4,032 g/mol
• O₂ = 31,998 g/mol
• skupna masa reaktantov = 4,032 + 31,998 = 36,030 g/mol
• 2 H₂O = 2 × 18,015 = 36,030 g/mol

Atomska ekonomičnost $= (36.030 \div 36.030) \times 100 = 100\%$

Vsak atom v reaktantih konča v produktu, zato je atomska ekonomičnost 100 %. To je pričakovano pri pravilno uravnoteženi enačbi z enim samim produktom: masa ne more nastati, zato masa produkta nikoli ne more preseči skupne mase reaktantov, iz katerih je nastal. Če je rezultat izračuna višji od 100 %, vnesena enačba ni pravilno uravnotežena.

Zapis iste reakcije brez uravnoteženja, kot je H₂ + O₂ → H₂O, ne opisuje resnične reakcije in da drugačno, nesmiselno število: 18,015 ÷ (2,016 + 31,998) × 100 = 52,96 %. Zato je treba enačbo najprej uravnotežiti.

Ponazorilni primer: sinteza aspirina

Aspirin nastane iz salicilne kisline in ocetnega anhidrida:

C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂

• salicilna kislina (C₇H₆O₃): 138,12 g/mol
• ocetni anhidrid (C₄H₆O₃): 102,09 g/mol
• skupna masa reaktantov: 240,21 g/mol
• aspirin (C₉H₈O₄, želeni produkt): 180,16 g/mol

Atomska ekonomičnost $= (180.16 \div 240.21) \times 100 \approx 75.0\%$

Preostalih 25 % mase zapusti reakcijo kot ocetna kislina, stranski produkt. V industrijski proizvodnji se ta ocetna kislina običajno pridobi in ponovno uporabi, kar pomaga izravnati izgubo.

Razlaga rezultata

• 90–100%: večina atomov reaktantov konča v produktu. To je značilno za adicijske reakcije, pri katerih nič ne ostane.
• 70–90%: dobra učinkovitost, značilna za številne katalitske reakcije.
• 50–70%: zmerna učinkovitost. Substitucijske reakcije, pri katerih se odcepi izstopajoča skupina kot odpadek, pogosto spadajo v ta razpon.
• pod 50 %: večina mase reaktantov postane odpadek in ne produkt.

Ti razponi so le grobo vodilo. Kompleksni farmacevtski intermediat, za katerega ni na voljo čistejše poti, se lahko šteje za sprejemljivega pri 65 %, medtem ko preprosta kemikalija v velikih količinah s cenejšimi alternativami ne bi bila.

Česa atomska ekonomičnost ne meri

Atomska ekonomičnost upošteva le reaktante in produkt, zapisane v uravnoteženi enačbi. Ne upošteva topil, katalizatorjev in energije, potrebne za izvedbo reakcije. Reakcija ima lahko visoko atomsko ekonomičnost, vendar še vedno porabi veliko topila ali zahteva zelo visoko temperaturo oziroma tlak. Za celovitejšo sliko kemiki atomsko ekonomičnost združujejo z drugimi merili, kot sta faktor E (masa odpadkov, deljena z maso produkta) in intenzivnost mase procesa (skupna uporabljena masa, deljena z maso produkta).

Zgodovina atomske ekonomičnosti

Barry M. Trost, takrat kemik na Univerzi Wisconsin in pozneje na Univerzi Stanford, je pojem atomske ekonomičnosti uvedel v članku iz 1991 v reviji Science z naslovom »The Atom Economy—A Search for Synthetic Efficiency«. Pred tem so kemiki reakcijo večinoma ocenjevali glede na njen izkoristek: kako blizu je bila pridobljena količina produkta teoretičnemu maksimumu. Trostova zamisel je dodala drugo vprašanje. Tudi pri visokem izkoristku: kolikšen delež mase reaktantov konča kot stranski produkt namesto v produktu?

Leta 1998 je atomska ekonomičnost postala drugo od dvanajstih načel zelene kemije, ki sta jih Paul Anastas in John Warner predstavila v knjigi Green Chemistry: Theory and Practice. Od takrat je postala standardno merilo pri pouku kemije in je navedena v številnih raziskovalnih člankih o novih sinteznih metodah.

Pogosta vprašanja

Kaj je atomska ekonomičnost?

Atomska ekonomičnost je odstotek mase reaktantov v kemijski reakciji, ki konča v želenem produktu. Izračunamo jo tako, da relativno molekulsko maso produkta delimo s skupno relativno molekulsko maso reaktantov in nato rezultat pomnožimo z 100.

Kako se atomska ekonomičnost razlikuje od izkoristka?

Izkoristek meri, koliko produkta reakcija dejansko proizvede v primerjavi s teoretičnim maksimumom glede na uporabljeno količino izhodne snovi. Atomska ekonomičnost meri nekaj drugega: kolikšen delež mase reaktantov bi lahko sploh končal v produktu, kar je odvisno samo od kemije reakcije. Reakcija ima lahko hkrati visok izkoristek in nizko atomsko ekonomičnost, če poleg produkta nastane veliko mase stranskih produktov.

Ali je atomska ekonomičnost lahko 100 %?

Da. Adicijske reakcije, pri katerih se molekule reaktantov združijo brez sproščanja stranskega produkta, dosežejo atomsko ekonomičnost 100 %. Tudi pri prerazporeditvenih reakcijah, ki preuredijo atome v molekuli, lahko doseže 100 %. Reakcija z atomsko ekonomičnostjo 100 % je lahko kljub temu na splošno slaba izbira, če ima nizek izkoristek ali so njeni reaktanti nevarni.

Ali atomska ekonomičnost vključuje topila in katalizatorje?

Ne. Katalizatorji se med reakcijo ne porabijo, zato se ne štejejo med reaktante. Tudi topila se običajno ne upoštevajo, razen če se njihov del vgradi v produkt. To pomeni, da lahko reakcija izkazuje visoko atomsko ekonomičnost, čeprav uporablja velike količine topila.

Kakšna je dobra atomska ekonomičnost?

Vrednost nad 90 % velja za odlično, 70–90% za dobro, vrednost pod 50 % pa kaže, da se večina mase reaktantov izgubi. Kaj je sprejemljivo, je odvisno od reakcije: pri kompleksnem produktu, za katerega ni na voljo boljše poti, je lahko nižja atomska ekonomičnost sprejemljiva, pri preprosti kemikaliji, ki se proizvaja v velikih količinah, pa ne.

Kako se koeficienti v uravnoteženi enačbi uporabljajo pri izračunu?

Vsak reaktant in produkt morata uporabiti svoja koeficienta iz uravnotežene enačbe. Pri 2H₂ + O₂ → 2H₂O se masa reaktantov izračuna kot 2 × (masa H₂) plus 1 × (masa O₂), masa produkta pa kot 2 × (masa H₂O). Če koeficiente izpustimo ali uporabimo neuravnoteženo enačbo, dobimo število, ki ne opisuje resnične reakcije.

Viri

1. Trost, B. M. (1991). The atom economy—a search for synthetic efficiency. Science, 254(5037), 1471–1477.
2. Anastas, P. T., & Warner, J. C. (1998). Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press.
3. Sheldon, R. A. (2017). The E factor 25 years on: the rise of green chemistry and sustainability. Green Chemistry, 19(1), 18–43.