DBE Kalkulátor - Kettős Kötés Ekvivalens Számítása Képletből

Mi a telítetlenségi fok?

A kettőskötés-ekvivalens (DBE) a molekula kémiai képletéből kiszámított érték. Értéke a molekulában lévő gyűrűk és kettős kötések számának összege. A vegyészek telítetlenségi foknak vagy hidrogénhiány-indexnek is nevezik. A hármas kötés kettőnek számít, mert két kettős kötést helyettesít.

A DBE azért hasznos, mert kizárólag a képletből meghatározható, még mielőtt a tényleges szerkezet ismert lenne. Az a vegyész, aki csak a molekulaképletet ismeri, például tömegspektrométeres mérésből, a DBE segítségével kizárhatja azokat a szerkezeteket, amelyek nem illenek hozzá.

A telítetlenségi fok működése

Egy teljesen telített, csak egyszeres kötéseket és gyűrűket nem tartalmazó molekulában a szénatomok számához tartozó lehető legtöbb hidrogénatom található. Minden gyűrű vagy kettős kötés két hidrogénatomot helyettesít a már meglévő atomok közötti egy kötéssel. A DBE azt számolja meg, hogy a teljesen telített képlethez képest hány hidrogénpár hiányzik.

Például a hexán (C₆H₁₄) teljesen telített, és DBE-értéke 0. A benzolnak (C₆H₆) nyolccal kevesebb hidrogénatomja van, mint a hexánnak, annak ellenére, hogy ugyanannyi szénatomot tartalmaz. Ez a nyolc hiányzó hidrogénatom négy telítetlenségi fokot jelent: egy gyűrűt és három kettős kötést.

A telítetlenségi fok képlete

A szén (C), szilícium (Si), nitrogén (N), foszfor (P), oxigén (O), kén (S), hidrogén (H) és halogének (F, Cl, Br, I) tartalmú molekulák esetében a képlet:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

ahol minden elem jele az adott elem molekulában található atomjainak számát jelöli.

A szén és a szilícium egyaránt négy kötést alakít ki, ezért mindegyik egy teljes egységgel növeli az értéket. A nitrogén és a foszfor egyaránt három kötést alakít ki, ezért mindegyik fél egységgel növeli. A hidrogén és a halogének egy-egy kötést alakítanak ki, ezért mindegyik fél egységgel csökkenti az értéket. Az oxigén és a kén rendszerint két kötést alakít ki, így egyáltalán nem változtatja meg az összeget; ezért nem szerepelnek a képletben.

Ez a rövidített képlet egy általánosabb szabályból következik, amely azon alapul, hogy az egyes atomok általában hány kötést alakítanak ki (vegyérték):

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Itt nᵢ az i elem atomjainak száma, vᵢ pedig az adott elem szokásos vegyértéke. A két kötést kialakító atom nulla értékkel járul hozzá, a négy kötést kialakító atom eggyel, és így tovább. Ez az általános alak bármely elemre alkalmazható, bár a fenti, C/H/N/P/halogén elemekre vonatkozó rövidített változat szinte minden hétköznapi szerves vegyületre elegendő.

A DBE kiszámítása

1. Számolja meg a képletben szereplő egyes elemek atomjait.
2. Adja össze a szén- és szilíciumatomok számát.
3. Adja hozzá a nitrogén- és foszforatomok számának felét.
4. Vonja ki a hidrogénatomok és halogénatomok számának felét.
5. Adjon hozzá 1-et a részösszeghez.

Megoldott példa

Etin (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Az etinben szén–szén hármas kötés található, amely a telítetlenség két egységének számít, és nincsenek benne gyűrűk.

Benzol (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Ez egy gyűrűnek és három váltakozó kettős kötésnek felel meg.

Koffein (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. A koffein oxigénatomjai nem kerülnek bele a képletbe. A hat telítetlenségi egységet két kondenzált gyűrű és négy kettős kötés adja (két C=O- és két C=N-kötés).

Mit jelent a DBE értéke?

A DBE csak egy összesített értéket ad. Önmagában nem mondja meg, hogy a telítetlenséget gyűrűk, kettős kötések vagy hármas kötések okozzák-e. A 2 érték két kettős kötést, egy hármas kötést, két gyűrűt vagy egy-egy gyűrűt és kettős kötést jelenthet. Annak meghatározásához, melyikről van szó, további adatokra, például infravörös- vagy NMR-spektrumra van szükség.

Korlátok

Egy szokványos, töltés nélküli molekula esetében a DBE-nek egész számnak kell lennie. A tört érték, például 2,5, általában azt jelenti, hogy a képletet hibásan írták be. Utalhat gyökre, vagyis párosítatlan elektront tartalmazó molekulára is, mivel a gyökök nem követik a szokásos egész számú szabályt.

A DBE valós molekula esetében nem lehet negatív. A negatív eredmény azt jelenti, hogy a képlet lehetetlen, vagy hibásan adták meg.

A C, Si, N, P, O, S, H elemektől és a halogénektől eltérő elemeket úgy kezelik, mintha két kötést alakítanának ki, ezért nem változtatják meg az eredményt. Ez a legtöbb szerves vegyületnél működik, de pontatlan DBE-értéket adhat fémeket vagy szokatlan kötésű atomokat tartalmazó képleteknél.

Gyakran ismételt kérdések

Mi a kettőskötés-ekvivalens (DBE)? A DBE a molekulában található gyűrűk és kettős kötések száma, amelyet a kémiai képletből számítanak ki. A hármas kötés kettőnek számít.

Hogyan számítható ki a kettőskötés-ekvivalens? Használja a következő képletet: $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, ahol minden betű az adott elem képletben szereplő mennyiségét jelöli.

Mit jelent a 0 DBE-érték? A vegyület teljesen telített: nincsenek benne gyűrűk és kettős kötések. A metán és a hexán erre példa.

Miért nem szerepel az oxigén és a kén a képletben? Az oxigén és a kén rendszerint egyaránt két kötést alakít ki, ugyanúgy, mint az elágazás nélküli, egyszeres kötésekkel összekapcsolt atomok lánca. Hozzáadásuk vagy eltávolításuk nem változtatja meg a telítettséghez szükséges hidrogénatomok számát, ezért nem befolyásolják a DBE-t.

Lehet a DBE negatív vagy tört? Egyik sem lehetséges szokványos molekula esetében. A negatív érték a képlet hibájára utal. A tört érték általában elírást jelent, de gyök jelenlétére is utalhat.

A DBE megmutatja, hogy a molekulában gyűrűk vagy kettős kötések vannak-e? Nem. Csak az együttes összeget adja meg. Annak meghatározásához, hogy milyen szerkezeti jellemzők adják ezt az értéket, spektroszkópiai módszerekre, például NMR- és infravörös spektroszkópiára van szükség.