Atomøkonomi Kalkulator - Kjemisk Reaksjonseffektivitet

Hva er en kalkulator for atomøkonomi?

En kalkulator for atomøkonomi beregner hvor stor del av massen til utgangsstoffene i en kjemisk reaksjon som ender i det ønskede produktet, i stedet for i avfallsbiprodukter. Dette gjøres ved å sammenligne produktets molekylmasse med den totale molekylmassen til reaktantene, basert på den balanserte kjemiske ligningen. Resultatet oppgis i prosent: atomøkonomien.

Formel for atomøkonomi

Atomøkonomien beregnes slik:

$A = \frac{M_p}{M_r} \times 100$

der A er atomøkonomien angitt i prosent, $M_p$ molekylmassen til det ønskede produktet og $M_r$ den totale molekylmassen til alle reaktantene.

Formelen bruker koeffisientene fra den balanserte ligningen. Molekylmassen til hver reaktant multipliseres med koeffisienten før massene legges sammen, og produktets molekylmasse multipliseres med sin egen koeffisient.

Atomøkonomi ble introdusert av kjemikeren Barry M. Trost i 1991, som en måte å vurdere hvor effektiv utformingen av en reaksjon er, uavhengig av hvor godt den fungerer i praksis.

Slik beregnes atomøkonomi

1. Skriv opp den balanserte kjemiske ligningen for reaksjonen.
2. Finn molekylmassen til det ønskede produktet ved å bruke koeffisienten fra ligningen.
3. Legg sammen molekylmassene til alle reaktantene, etter at hver er multiplisert med sin koeffisient.
4. Divider produktmassen med den totale reaktantmassen, og multipliser deretter med 100.

Koeffisienter skrives foran formelen, slik de står i ligningen: 2H2O er to formelenheter vann. En formel som oppgis uten koeffisient, beskriver en annen, ubalansert ligning og gir et annet svar.

Katalysatorer og løsemidler tas ikke med i denne beregningen. En katalysator får reaksjonen til å skje, men forbrukes ikke, og regnes derfor ikke som en reaktant. Løsemidler blir vanligvis heller ikke en del av produktet.

hydrogen og oksygen

Betrakt den balanserte ligningen for fremstilling av vann:

2H₂ + O₂ → 2H₂O

Med atomvektene H = 1,008 og O = 15,999, der alle masser er oppgitt i gram per mol (g/mol):

• 2 H₂ = 2 × 2,016 = 4,032 g/mol
• O₂ = 31,998 g/mol
• total reaktantmasse = 4,032 + 31,998 = 36,030 g/mol
• 2 H₂O = 2 × 18,015 = 36,030 g/mol

Atomøkonomi $= (36.030 \div 36.030) \times 100 = 100\%$

Alle atomene i reaktantene ender i produktet, så atomøkonomien er 100 %. Dette er forventet for en korrekt balansert ligning med bare ett produkt: Masse kan ikke skapes, så produktets masse kan aldri overstige den samlede massen til reaktantene som dannet det. Hvis en beregning gir en verdi over 100 %, er ligningen som ble lagt inn, ikke korrekt balansert.

Når den samme reaksjonen skrives uten balansering, som H₂ + O₂ → H₂O, beskriver den ikke en reell reaksjon og gir et annet, meningsløst tall: 18,015 ÷ (2,016 + 31,998) × 100 = 52,96 %. Derfor må ligningen balanseres først.

syntese av aspirin

Aspirin fremstilles av salisylsyre og eddiksyreanhydrid:

C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂

• salisylsyre (C₇H₆O₃): 138,12 g/mol
• eddiksyreanhydrid (C₄H₆O₃): 102,09 g/mol
• total reaktantmasse: 240,21 g/mol
• aspirin (C₉H₈O₄, det ønskede produktet): 180,16 g/mol

Atomøkonomi $= (180.16 \div 240.21) \times 100 \approx 75.0\%$

De resterende 25 % av massen forlater reaksjonen som eddiksyre, et biprodukt. I industriell produksjon gjenvinnes og gjenbrukes denne eddiksyren ofte, noe som bidrar til å kompensere for tapet.

Slik tolkes resultatet

• 90–100%: De fleste atomene i reaktantene ender i produktet. Typisk for addisjonsreaksjoner, der ingenting blir til overs.
• 70–90%: god effektivitet, vanlig i mange katalytiske reaksjoner.
• 50–70%: middels. Substitusjonsreaksjoner, som frigjør en forlatende gruppe som avfall, ligger ofte i dette området.
• Under 50 %: Det meste av reaktantmassen blir avfall i stedet for produkt.

Disse områdene er bare en grov veiledning. Et komplekst farmasøytisk mellomprodukt uten en renere tilgjengelig fremstillingsvei kan regnes som akseptabelt ved 65 %, mens det ikke ville gjelde for et enkelt bulkkjemikalie med billigere alternativer.

Hva atomøkonomi ikke måler

Atomøkonomien omfatter bare reaktantene og produktet som er skrevet i den balanserte ligningen. Den utelater løsemidler, katalysatorer og energien som kreves for å gjennomføre reaksjonen. En reaksjon kan ha høy atomøkonomi og likevel bruke store mengder løsemiddel eller kreve svært høy temperatur eller høyt trykk. For et mer fullstendig bilde kombinerer kjemikere atomøkonomi med andre mål, som E-faktoren (massen av avfall dividert med produktmassen) og prosessmasseintensitet (total brukt masse dividert med produktmassen).

Atomøkonomiens historie

Barry M. Trost, som da var kjemiker ved University of Wisconsin og senere ved Stanford University, introduserte begrepet atomøkonomi i en 1991-artikkel i tidsskriftet Science, «The Atom Economy—A Search for Synthetic Efficiency». Før dette vurderte kjemikere hovedsakelig en reaksjon ut fra utbyttet: hvor nær den oppnådde produktmengden kom det teoretiske maksimumet. Trosts idé stilte et annet spørsmål. Selv ved høyt utbytte, hvor mye av reaktantmassen ender som biprodukter i stedet for produkt?

I 1998 ble atomøkonomi det andre av de tolv prinsippene for grønn kjemi, som ble presentert av Paul Anastas og John Warner i boken Green Chemistry: Theory and Practice. Siden har det blitt et standardmål som undervises i kjemikurs og rapporteres i mange forskningsartikler om nye syntesemetoder.

Ofte stilte spørsmål

Hva er atomøkonomi?

Atomøkonomi er prosentandelen av reaktantmassen i en kjemisk reaksjon som ender i det ønskede produktet. Den finnes ved å dividere produktets molekylmasse med den totale molekylmassen til reaktantene og deretter multiplisere med 100.

Hvordan skiller atomøkonomi seg fra utbytte?

Utbytte måler hvor mye produkt en reaksjon faktisk produserer sammenlignet med det teoretiske maksimumet, gitt mengden utgangsstoff som er brukt. Atomøkonomi måler noe annet: hvor stor del av reaktantmassen som overhodet kan ende i produktet, basert utelukkende på reaksjonens kjemi. En reaksjon kan samtidig ha høyt utbytte og lav atomøkonomi hvis den produserer mye biproduktmasse sammen med produktet.

Kan atomøkonomi være 100 %?

Ja. Addisjonsreaksjoner, der reaktantmolekyler kombineres uten å frigjøre biprodukter, når 100 % atomøkonomi. Omlagringsreaksjoner, som omorganiserer atomene i et molekyl, kan også nå 100 %. En reaksjon med 100 % atomøkonomi kan likevel være et dårlig valg totalt sett hvis utbyttet er lavt eller reaktantene er farlige.

Omfatter atomøkonomi løsemidler og katalysatorer?

Nei. Katalysatorer forbrukes ikke under reaksjonen og regnes derfor ikke som reaktanter. Løsemidler regnes vanligvis heller ikke med, med mindre en del av løsemiddelet innlemmes i produktet. Det betyr at en reaksjon kan vise høy atomøkonomi og samtidig bruke store mengder løsemiddel.

Hva er god atomøkonomi?

Over 90 % regnes som utmerket, 70–90% er bra, og under 50 % tyder på at det meste av reaktantmassen går til spille. Hva som er akseptabelt, avhenger av reaksjonen: Et komplekst produkt uten en bedre tilgjengelig fremstillingsvei kan forsvare lavere atomøkonomi enn et enkelt kjemikalie som produseres i store mengder.

Hvordan brukes koeffisientene i en balansert ligning i beregningen?

Hver reaktant og produktet må bruke koeffisientene sine fra den balanserte ligningen. For 2H₂ + O₂ → 2H₂O bruker reaktantmassen 2 × (massen til H₂) pluss 1 × (massen til O₂), mens produktmassen bruker 2 × (massen til H₂O). Hvis koeffisientene utelates eller en ubalansert ligning brukes, får man et tall som ikke beskriver den reelle reaksjonen.

Referanser

1. Trost, B. M. (1991). The atom economy—a search for synthetic efficiency. Science, 254(5037), 1471–1477.
2. Anastas, P. T., & Warner, J. C. (1998). Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press.
3. Sheldon, R. A. (2017). The E factor 25 years on: the rise of green chemistry and sustainability. Green Chemistry, 19(1), 18–43.