DBE Kalkulator - Beregn Dobbeltbindingsekvivalent fra Formel

Hva er dobbeltbindingsekvivalent?

Dobbeltbindingsekvivalenten (DBE) er et tall som beregnes ut fra molekylets kjemiske formel. Den er lik det totale antallet ringer og dobbeltbindinger i molekylet, lagt sammen. Kjemikere kaller den også graden av umettethet eller hydrogenmangelindeksen. En trippelbinding teller som to, fordi den erstatter to dobbeltbindinger.

DBE er nyttig fordi den kan bestemmes ut fra formelen alene, før den faktiske strukturen er kjent. En kjemiker som bare har en molekylformel, for eksempel fra et massespektrometer, kan bruke DBE til å utelukke strukturer som ikke passer.

Slik fungerer dobbeltbindingsekvivalenten

Et fullstendig mettet molekyl med bare enkeltbindinger og ingen ringer har det høyest mulige antallet hydrogenatomer for sitt antall karbonatomer. Hver ring eller dobbeltbinding erstatter to hydrogenatomer med én binding mellom eksisterende atomer. DBE angir hvor mange par hydrogenatomer som mangler sammenlignet med den fullstendig mettede formelen.

For eksempel er heksan (C₆H₁₄) fullstendig mettet og har en DBE på 0. Benzen (C₆H₆) har åtte færre hydrogenatomer enn heksan, selv om de har samme antall karbonatomer. Disse åtte manglende hydrogenatomene tilsvarer fire dobbeltbindingsekvivalenter: én ring og tre dobbeltbindinger.

Formel for dobbeltbindingsekvivalent

For et molekyl som inneholder karbon (C), silisium (Si), nitrogen (N), fosfor (P), oksygen (O), svovel (S), hydrogen (H) og halogener (F, Cl, Br, I), er formelen:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

der hvert grunnstoffsymbol angir antallet atomer av grunnstoffet i molekylet.

Karbon og silisium danner hver fire bindinger, så hvert av dem bidrar med én hel enhet. Nitrogen og fosfor danner hver tre bindinger, så hvert av dem bidrar med en halv enhet. Hydrogen og halogenene danner hver én binding, så hvert av dem trekker fra en halv enhet. Oksygen og svovel danner vanligvis to bindinger og endrer derfor ikke totalen, og det er grunnen til at de ikke inngår i formelen.

Denne forenklede formelen bygger på en mer generell regel basert på hvor mange bindinger (valensen) hvert atom vanligvis danner:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Her er nᵢ antallet atomer av grunnstoff i, og vᵢ er den vanlige valensen til dette grunnstoffet. Et atom som danner to bindinger, bidrar med null; et atom som danner fire bindinger, bidrar med én; og så videre. Denne generelle formen fungerer for alle grunnstoffer, selv om den forkortede C/H/N/P/halogen-versjonen ovenfor dekker nesten alle vanlige organiske forbindelser.

Slik beregner du DBE

1. Tell atomene av hvert grunnstoff i formelen.
2. Legg sammen antallet karbon- og silisiumatomer.
3. Legg til halvparten av antallet nitrogen- og fosforatomer.
4. Trekk fra halvparten av antallet hydrogenatomer og halogenatomer.
5. Legg 1 til den løpende totalen.

Regneeksempel

Etyn (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Etyn har en trippelbinding mellom karbonatomene, som teller som to enheter av umettethet, og ingen ringer.

Benzen (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Dette tilsvarer én ring og tre alternerende dobbeltbindinger.

Koffein (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Oksygenatomene i koffein inngår ikke i formelen. De seks enhetene av umettethet kommer fra to kondenserte ringer og fire dobbeltbindinger (to C=O-bindinger og to C=N-bindinger).

Hva en DBE-verdi betyr

DBE gir bare en total. Den kan ikke alene si om umettetheten skyldes ringer, dobbeltbindinger eller trippelbindinger. En verdi på 2 kan bety to dobbeltbindinger, én trippelbinding, to ringer eller én av hver. Det krever andre data å fastslå hvilken mulighet det er snakk om, for eksempel et infrarødt spektrum eller et NMR-spektrum.

Begrensninger

DBE må være et helt tall for et vanlig, uladet molekyl. Et brøkeresultat, for eksempel 2,5, betyr vanligvis at formelen er skrevet inn feil. Det kan også tyde på et radikal, altså et molekyl med et uparet elektron, siden radikaler ikke følger den vanlige regelen om heltall.

DBE kan ikke være negativ for et virkelig molekyl. Et negativt resultat betyr at formelen er umulig eller er skrevet inn feil.

Grunnstoffer utenom C, Si, N, P, O, S, H og halogenene behandles som om de danner to bindinger, og endrer derfor ikke resultatet. Dette fungerer for de fleste organiske forbindelser, men kan gi en unøyaktig DBE for formler som inneholder metaller eller andre atomer med uvanlige bindingsegenskaper.

Ofte stilte spørsmål

Hva er dobbeltbindingsekvivalent (DBE)? DBE er antallet ringer pluss dobbeltbindinger i et molekyl, beregnet ut fra den kjemiske formelen. En trippelbinding teller som to.

Hvordan beregner man dobbeltbindingsekvivalenten? Bruk $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, der hver bokstav angir antallet atomer av det aktuelle grunnstoffet i formelen.

Hva betyr en DBE på 0? Forbindelsen er fullstendig mettet: ingen ringer og ingen dobbeltbindinger. Metan og heksan er eksempler.

Hvorfor inngår ikke oksygen og svovel i formelen? Oksygen og svovel danner vanligvis to bindinger hver, på samme måte som en kjede av enkeltbundne atomer uten forgreninger. Å legge til eller fjerne dem endrer ikke antallet hydrogenatomer som trengs for metning, så de påvirker ikke DBE.

Kan DBE være negativ eller brøkdelig? Ingen av delene er mulig for et vanlig molekyl. En negativ verdi tyder på en feil i formelen. En brøkverdi betyr vanligvis en skrivefeil, men kan også indikere et radikal.

Forteller DBE om et molekyl har ringer eller dobbeltbindinger? Nei. Den gir bare den samlede totalen. Spektroskopiske metoder som NMR-spektroskopi og infrarød spektroskopi er nødvendige for å fastslå hvilke strukturelle trekk som står for tallet.