DBE Hesaplayıcı - Formülden Çift Bağ Eşdeğerini Hesaplama

Çift bağ eşdeğeri nedir?

Çift bağ eşdeğeri (DBE), bir molekülün kimyasal formülünden hesaplanan bir sayıdır. Molekülün içerdiği halkaların ve çift bağların toplam sayısına eşittir. Kimyacılar buna doymamışlık derecesi veya hidrojen eksikliği indeksi de der. Üçlü bağ iki çift bağın yerini tuttuğu için iki olarak sayılır.

DBE yararlıdır, çünkü gerçek yapı bilinmeden, yalnızca formülden bulunabilir. Yalnızca bir moleküler formüle, örneğin bir kütle spektrometresinden elde edilen formüle sahip olan kimyager, DBE'yi kullanarak formülle uyuşmayan yapıları eleyebilir.

Çift bağ eşdeğeri nasıl çalışır?

Yalnızca tekli bağlar içeren ve halka bulundurmayan tamamen doymuş bir molekül, sahip olduğu karbon sayısı için mümkün olan en yüksek hidrojen atomu sayısına sahiptir. Her halka veya çift bağ, iki hidrojen atomunun yerine mevcut atomlar arasındaki bir bağın geçmesine neden olur. DBE, tamamen doymuş formüle kıyasla kaç hidrojen çiftinin eksik olduğunu sayar.

Örneğin, hekzan (C₆H₁₄) tamamen doymuştur ve DBE değeri 0'dır. Benzenin (C₆H₆) karbon sayısı aynı olmasına rağmen hekzandan sekiz hidrojen daha azdır. Eksik olan bu sekiz hidrojen, dört çift bağ eşdeğerine karşılık gelir: bir halka ve üç çift bağ.

Çift bağ eşdeğeri formülü

Karbon (C), silisyum (Si), azot (N), fosfor (P), oksijen (O), kükürt (S), hidrojen (H) ve halojenleri (F, Cl, Br, I) içeren bir molekül için formül şöyledir:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

burada her element sembolü, moleküldeki o elementin atom sayısını temsil eder.

Karbon ve silisyumun her biri dört bağ oluşturur; bu nedenle her biri tam bir birim ekler. Azot ve fosforun her biri üç bağ oluşturur; bu nedenle her biri yarım birim ekler. Hidrojen ve halojenlerin her biri bir bağ oluşturur; bu nedenle her biri yarım birim çıkarır. Oksijen ve kükürt normalde iki bağ oluşturur ve toplamı hiç değiştirmez; bu yüzden formülde yer almazlar.

Bu kısa yol, her atomun normalde oluşturduğu bağ sayısına (değerlik) dayanan daha genel bir kuraldan türetilir:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Burada nᵢ, i elementinin atom sayısıdır; vᵢ ise bu elementin olağan değerliğidir. İki bağ oluşturan bir atom sıfır katkı yapar, dört bağ oluşturan bir atom bir katkı yapar ve bu şekilde devam eder. Bu genel biçim her element için kullanılabilir; ancak yukarıdaki C/H/N/P/halojen biçimi, günlük yaşamda karşılaşılan organik bileşiklerin neredeyse tamamını kapsar.

DBE nasıl hesaplanır?

1. Formüldeki her elementin atomlarını sayın.
2. Karbon ve silisyum atomlarının sayılarını toplayın.
3. Azot ve fosfor atomlarının sayılarının yarısını ekleyin.
4. Hidrojen ve halojen atomlarının sayılarının yarısını çıkarın.
5. Ara toplama 1 ekleyin.

Çözümlü örnek

Etin (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Etin, doymamışlığın iki birimi olarak sayılan bir karbon-karbon üçlü bağı içerir ve halka içermez.

Benzen (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Bu sonuç, bir halka ile dönüşümlü üç çift bağa karşılık gelir.

Kafein (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Kafeinin oksijen atomları formüle dahil edilmez. Altı doymamışlık birimi, iki kaynaşmış halka ve dört çift bağdan gelir (iki C=O bağı ve iki C=N bağı).

DBE değeri ne anlama gelir?

DBE yalnızca toplamı verir. Doymamışlığın halkalardan, çift bağlardan veya üçlü bağlardan kaynaklanıp kaynaklanmadığını tek başına söyleyemez. 2 değeri iki çift bağ, bir üçlü bağ, iki halka veya bunlardan birer tane anlamına gelebilir. Hangisinin söz konusu olduğunu belirlemek için kızılötesi veya NMR spektrumu gibi başka veriler gerekir.

Sınırlamalar

Normal, yüksüz bir molekül için DBE tam sayı olmalıdır. 2,5 gibi kesirli bir sonuç genellikle formülün yanlış yazıldığını gösterir. Ayrıca normal tam sayı kuralına uymayan, eşleşmemiş elektrona sahip bir molekül olan radikale de işaret edebilir.

Gerçek bir molekül için DBE negatif olamaz. Negatif sonuç, formülün olanaksız olduğu veya yanlış girildiği anlamına gelir.

C, Si, N, P, O, S, H ve halojenler dışındaki elementler iki bağ oluşturuyormuş gibi kabul edilir; bu nedenle sonucu değiştirmezler. Bu yaklaşım çoğu organik bileşik için işe yarar, ancak metal veya olağandışı bağlanma özelliklerine sahip başka atomlar içeren formüllerde hatalı bir DBE verebilir.

Sık sorulan sorular

Çift bağ eşdeğeri (DBE) nedir? DBE, bir moleküldeki halkalar ile çift bağların, molekülün kimyasal formülünden hesaplanan toplam sayısıdır. Üçlü bağ iki olarak sayılır.

Çift bağ eşdeğeri nasıl hesaplanır? $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$ kullanın; burada her harf, formüldeki ilgili elementin sayısını belirtir.

DBE değerinin 0 olması ne anlama gelir? Bileşik tamamen doymuştur: halka ve çift bağ yoktur. Metan ve hekzan buna örnektir.

Oksijen ve kükürt neden formülde yer almaz? Oksijen ve kükürt normalde, dallanma içermeyen tekli bağlarla bağlı atomlardan oluşan bir zincirde olduğu gibi, ikişer bağ oluşturur. Bunların eklenmesi veya çıkarılması, doymuşluk için gereken hidrojen sayısını değiştirmez; bu nedenle DBE'yi etkilemezler.

DBE negatif veya kesirli olabilir mi? Normal bir molekül için ikisi de mümkün değildir. Negatif değer, formülde bir hata olduğuna işaret eder. Kesirli değer genellikle bir yazım hatası anlamına gelir; ancak bir radikale de işaret edebilir.

DBE, bir molekülde halka veya çift bağ bulunup bulunmadığını gösterir mi? Hayır. Yalnızca birleşik toplamı verir. Bu sayının hangi yapısal özelliklerden kaynaklandığını belirlemek için NMR ve kızılötesi spektroskopisi gibi spektroskopik yöntemler gerekir.