حاسبة معادل الرابطة المزدوجة - حساب معادل الرابطة المزدوجة من الصيغة الكيميائية

ما هو مكافئ الرابطة المزدوجة؟

مكافئ الرابطة المزدوجة (DBE) هو عدد يُحسب من الصيغة الكيميائية للجزيء. ويساوي مجموع عدد الحلقات والروابط المزدوجة التي يحتويها الجزيء. ويسميه الكيميائيون أيضًا درجة عدم الإشباع أو مؤشر نقص الهيدروجين. وتُحسب الرابطة الثلاثية بمقدار اثنين، لأنها تحل محل رابطتين مزدوجتين.

يُعد DBE مفيدًا لأنه يمكن إيجاده من الصيغة وحدها، قبل معرفة البنية الفعلية. ويستطيع الكيميائي الذي لا يملك سوى صيغة جزيئية، ربما حصل عليها من مطياف الكتلة، استخدام DBE لاستبعاد البنى التي لا تتوافق معها.

كيف يعمل مكافئ الرابطة المزدوجة

يحتوي الجزيء المشبع تمامًا، الذي لا يضم سوى روابط أحادية ولا يحتوي على حلقات، على أكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين بالنسبة إلى عدد ذرات الكربون فيه. وتحل كل حلقة أو رابطة مزدوجة محل ذرتي هيدروجين برابطة واحدة بين ذرات موجودة أصلًا. ويحصي DBE عدد أزواج الهيدروجين المفقودة مقارنة بالصيغة المشبعة تمامًا.

على سبيل المثال، الهكسان (C₆H₁₄) مشبع تمامًا، وقيمة DBE له هي 0. أما البنزين (C₆H₆) فيحتوي على عدد من ذرات الهيدروجين أقل بثماني ذرات من الهكسان، رغم امتلاكه العدد نفسه من ذرات الكربون. وتعادل ذرات الهيدروجين الثماني المفقودة أربعة مكافئات للرابطة المزدوجة: حلقة واحدة وثلاث روابط مزدوجة.

صيغة مكافئ الرابطة المزدوجة

بالنسبة إلى جزيء يحتوي على الكربون (C) والسيليكون (Si) والنيتروجين (N) والفوسفور (P) والأكسجين (O) والكبريت (S) والهيدروجين (H) والهالوجينات (F وCl وBr وI)، تكون الصيغة:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

حيث يرمز كل رمز عنصر إلى عدد ذرات ذلك العنصر في الجزيء.

يكوّن كل من الكربون والسيليكون أربع روابط، ولذلك يضيف كل منهما وحدة كاملة. ويكوّن كل من النيتروجين والفوسفور ثلاث روابط، ولذلك يضيف كل منهما نصف وحدة. أما الهيدروجين والهالوجينات فيكوّن كل منها رابطة واحدة، ولذلك يطرح كل منها نصف وحدة. ويكوّن الأكسجين والكبريت عادةً رابطتين ولا يغيران المجموع على الإطلاق، ولهذا لا يردان في الصيغة.

تنشأ هذه الطريقة المختصرة من قاعدة أكثر عمومية تستند إلى عدد الروابط (التكافؤ) التي تكوّنها كل ذرة عادةً:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

هنا، nᵢ هو عدد ذرات العنصر i، وvᵢ هو تكافؤ ذلك العنصر المعتاد. تسهم الذرة التي تكوّن رابطتين بمقدار صفر، بينما تسهم الذرة التي تكوّن أربع روابط بمقدار واحد، وهكذا. وتصلح هذه الصيغة العامة لأي عنصر، إلا أن صيغة C/H/N/P/الهالوجينات المختصرة أعلاه تغطي تقريبًا جميع المركبات العضوية الشائعة.

كيفية حساب DBE

1. عُدّ ذرات كل عنصر في الصيغة.
2. أضف عدد ذرات الكربون والسيليكون.
3. أضف نصف عدد ذرات النيتروجين والفوسفور.
4. اطرح نصف عدد ذرات الهيدروجين والهالوجينات.
5. أضف 1 إلى المجموع الجاري.

مثال محلول

الإيثاين (C₂H₂). C = 2، H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. يحتوي الإيثاين على رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون، وتُحسب بمقدار وحدتين من عدم الإشباع، ولا يحتوي على حلقات.

البنزين (C₆H₆). C = 6، H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. وهذا يطابق حلقة واحدة وثلاث روابط مزدوجة متناوبة.

الكافيين (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8، H = 10، N = 4، O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. لا تدخل ذرتا الأكسجين في صيغة الكافيين. وتنشأ وحدات عدم الإشباع الست فيه من حلقتين مندمجتين وأربع روابط مزدوجة (رابطتا C=O ورابطتا C=N).

ماذا تعني قيمة DBE

يعطي DBE مجموعًا فقط. ولا يمكنه بمفرده تحديد ما إذا كان عدم الإشباع ناتجًا عن حلقات أو روابط مزدوجة أو روابط ثلاثية. فقد تعني قيمة 2 رابطتين مزدوجتين، أو رابطة ثلاثية واحدة، أو حلقتين، أو حلقة ورابطة مزدوجة. ويتطلب تحديد الحالة الفعلية بيانات أخرى، مثل طيف الأشعة تحت الحمراء أو طيف الرنين المغناطيسي النووي.

القيود

يجب أن يكون DBE عددًا صحيحًا بالنسبة إلى جزيء عادي غير مشحون. أما النتيجة الكسرية، مثل 2.5، فتعني عادةً أن الصيغة أُدخلت بصورة غير صحيحة. وقد تشير أيضًا إلى جذر حر، أي جزيء يحتوي على إلكترون غير مزدوج، لأن الجذور الحرة لا تتبع القاعدة المعتادة الخاصة بالأعداد الصحيحة.

لا يمكن أن يكون DBE سالبًا بالنسبة إلى جزيء حقيقي. وتشير النتيجة السالبة إلى أن الصيغة مستحيلة أو أُدخلت بصورة خاطئة.

تُعامل العناصر الأخرى غير C وSi وN وP وO وS وH والهالوجينات كما لو كانت تكوّن رابطتين، ولذلك لا تغير النتيجة. وينجح ذلك مع معظم المركبات العضوية، لكنه قد يعطي قيمة DBE غير دقيقة للصيغ التي تحتوي على فلزات أو ذرات أخرى ذات ترابط غير معتاد.

الأسئلة الشائعة

ما هو مكافئ الرابطة المزدوجة (DBE)؟ DBE هو عدد الحلقات مضافًا إليه عدد الروابط المزدوجة في الجزيء، ويُحسب من صيغته الكيميائية. وتُحسب الرابطة الثلاثية بمقدار اثنين.

كيف تحسب مكافئ الرابطة المزدوجة؟ استخدم $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$، حيث يمثل كل حرف عدد ذرات ذلك العنصر في الصيغة.

ماذا تعني قيمة DBE البالغة 0؟ المركب مشبع تمامًا: لا حلقات ولا روابط مزدوجة. ومن أمثلته الميثان والهكسان.

لماذا لا يظهر الأكسجين والكبريت في الصيغة؟ يكوّن الأكسجين والكبريت عادةً رابطتين لكل منهما، مثل سلسلة من الذرات المرتبطة بروابط أحادية ومن دون تفرع. وإضافة أي منهما أو إزالته لا تغير عدد ذرات الهيدروجين اللازمة للإشباع، ولذلك لا يؤثران في DBE.

هل يمكن أن يكون DBE سالبًا أو كسريًا؟ لا يمكن أن يحدث أي منهما في جزيء عادي. وتشير القيمة السالبة إلى وجود خطأ في الصيغة. أما القيمة الكسرية فتعني عادةً خطأ مطبعيًا، مع أنها قد تشير أيضًا إلى جذر حر.

هل يحدد DBE ما إذا كان الجزيء يحتوي على حلقات أو روابط مزدوجة؟ لا. فهو يعطي المجموع المشترك فقط. وتلزم طرق طيفية مثل الرنين المغناطيسي النووي ومطيافية الأشعة تحت الحمراء لتحديد السمات البنيوية التي تفسر العدد.