DBE Kalkulators - Aprēķiniet Dubultās Saites Ekvivalentu no Formulas

Kas ir dubultsaites ekvivalents?

Dubultsaites ekvivalents (DBE) ir skaitlis, ko aprēķina pēc molekulas ķīmiskās formulas. Tas ir kopējais gredzenu un dubultsaišu skaits molekulā. Ķīmiķi to sauc arī par nepiesātinātības pakāpi vai ūdeņraža deficīta indeksu. Trīskāršā saite tiek skaitīta kā divas, jo tā aizstāj divas dubultās saites.

DBE ir noderīgs, jo to var noteikt tikai pēc formulas, pirms ir zināma faktiskā struktūra. Ķīmiķis, kuram ir tikai molekulārā formula, iespējams, no masas spektrometra, var izmantot DBE, lai izslēgtu struktūras, kas tai neatbilst.

Kā darbojas dubultsaites ekvivalents

Pilnībā piesātinātā molekulā, kurā ir tikai vienkāršās saites un nav gredzenu, ir maksimāli iespējamais ūdeņraža atomu skaits attiecīgajam oglekļa atomu skaitam. Katrs gredzens vai dubultā saite aizstāj divus ūdeņraža atomus ar saiti starp jau esošajiem atomiem. DBE skaita, cik ūdeņraža atomu pāru trūkst salīdzinājumā ar pilnībā piesātināto formulu.

Piemēram, heksāns (C₆H₁₄) ir pilnībā piesātināts, un tā DBE ir 0. Benzolam (C₆H₆) ir par astoņiem ūdeņraža atomiem mazāk nekā heksānam, lai gan oglekļa atomu skaits ir vienāds. Šie astoņi trūkstošie ūdeņraža atomi atbilst četriem dubultsaites ekvivalentiem: vienam gredzenam un trim dubultsaitēm.

Dubultsaites ekvivalenta formula

Molekulai, kas satur oglekli (C), silīciju (Si), slāpekli (N), fosforu (P), skābekli (O), sēru (S), ūdeņradi (H) un halogēnus (F, Cl, Br, I), formula ir:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

Katrs elementa simbols apzīmē šā elementa atomu skaitu molekulā.

Ogleklis un silīcijs veido pa četrām saitēm, tāpēc katrs no tiem dod vienu pilnu vienību. Slāpeklis un fosfors veido pa trim saitēm, tāpēc katrs dod pusi vienības. Ūdeņradis un halogēni veido pa vienai saitei, tāpēc katrs atņem pusi vienības. Skābeklis un sērs parasti veido pa divām saitēm un kopējo rezultātu nemaina, tāpēc tie formulā nav iekļauti.

Šis saīsinātais paņēmiens izriet no vispārīgāka noteikuma, kas balstīts uz saišu skaitu jeb parasto valenci, ko veido katrs atoms:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Šeit nᵢ ir elementa i atomu skaits, bet vᵢ ir šā elementa parastā valence. Atoms, kas veido divas saites, dod nulli, atoms, kas veido četras saites, dod vienu, un tā tālāk. Šī vispārīgā forma darbojas jebkuram elementam, taču iepriekš minētā saīsinātā C/H/N/P/halogēnu versija aptver gandrīz visus ikdienā sastopamos organiskos savienojumus.

Kā aprēķināt DBE

1. Saskaitiet katra elementa atomus formulā.
2. Pieskaitiet oglekļa un silīcija atomu skaitu.
3. Pieskaitiet pusi no slāpekļa un fosfora atomu skaita.
4. Atņemiet pusi no ūdeņraža un halogēnu atomu skaita.
5. Pieskaitiet 1 gala summai.

Aprēķina piemērs

Etīns (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Etīnam ir oglekļa–oglekļa trīskāršā saite, ko skaita kā divas nepiesātinātības vienības, un nav gredzenu.

Benzols (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Tas atbilst vienam gredzenam un trim pārmaiņus izvietotām dubultsaitēm.

Kofeīns (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Kofeīna skābekļa atomi formulā netiek iekļauti. Tā sešas nepiesātinātības vienības veido divi saplūduši gredzeni un četras dubultsaites — divas C=O saites un divas C=N saites.

Ko nozīmē DBE vērtība

DBE sniedz tikai kopējo skaitu. Tas pats par sevi nevar pateikt, vai nepiesātinātību rada gredzeni, dubultsaites vai trīskāršās saites. Vērtība 2 var nozīmēt divas dubultsaites, vienu trīskāršo saiti, divus gredzenus vai pa vienam no katra. Lai noteiktu, kurš variants ir īstais, vajadzīgi citi dati, piemēram, infrasarkanais vai KMR spektrs.

Ierobežojumi

Parastai neuzlādētai molekulai DBE jābūt veselam skaitlim. Daļējs rezultāts, piemēram, 2,5, parasti nozīmē, ka formula ievadīta nepareizi. Tas var norādīt arī uz radikāli — molekulu ar nepāra elektronu —, jo radikāļi nepakļaujas parastajam vesela skaitļa nosacījumam.

Reālai molekulai DBE nevar būt negatīvs. Negatīvs rezultāts nozīmē, ka formula nav iespējama vai ievadīta nepareizi.

Elementi, kas nav C, Si, N, P, O, S, H un halogēni, tiek uzskatīti par tādiem, kas veido divas saites, tāpēc tie rezultātu nemaina. Tas darbojas lielākajai daļai organisko savienojumu, taču var dot neprecīzu DBE formulām, kas satur metālus vai citus atomus ar neparastu saistīšanos.

Biežāk uzdotie jautājumi

Kas ir dubultsaites ekvivalents (DBE)? DBE ir gredzenu un dubultsaišu skaits molekulā, ko aprēķina pēc tās ķīmiskās formulas. Trīskāršā saite tiek skaitīta kā divas.

Kā aprēķina dubultsaites ekvivalentu? Izmanto $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, kur katrs burts apzīmē attiecīgā elementa atomu skaitu formulā.

Ko nozīmē DBE 0? Savienojums ir pilnībā piesātināts: tajā nav gredzenu un dubultsaišu. Piemēri ir metāns un heksāns.

Kāpēc skābeklis un sērs formulā nav iekļauti? Skābeklis un sērs parasti veido divas saites katrs, un tas ir līdzīgi nesazarotai ķēdei, kuras atomi savienoti ar vienkāršām saitēm. To pievienošana vai atņemšana nemaina piesātināšanai nepieciešamo ūdeņraža atomu skaitu, tāpēc tie DBE neietekmē.

Vai DBE var būt negatīvs vai daļējs? Parastai molekulai neviens no šiem variantiem nav iespējams. Negatīva vērtība norāda uz kļūdu formulā. Daļēja vērtība parasti nozīmē drukas kļūdu, taču tā var norādīt arī uz radikāli.

Vai DBE parāda, vai molekulā ir gredzeni vai dubultsaites? Nē. Tas sniedz tikai apvienoto kopējo skaitu. Lai noteiktu, kuras struktūras pazīmes veido šo skaitli, vajadzīgas spektroskopiskas metodes, piemēram, KMR un infrasarkanā spektroskopija.