DBE Calculator - Bereken Dubbele Bindingsequivalent uit Formule

Wat is de onverzadigingsgraad?

De onverzadigingsgraad (DBE) is een getal dat wordt berekend uit de chemische formule van een molecuul. Het is gelijk aan het totale aantal ringen en dubbele bindingen in het molecuul, bij elkaar opgeteld. Chemici noemen dit ook de graad van onverzadiging of de waterstofdeficiëntie-index. Een drievoudige binding telt als twee, omdat die de plaats inneemt van twee dubbele bindingen.

DBE is nuttig omdat het alleen uit een formule kan worden bepaald, voordat de werkelijke structuur bekend is. Een chemicus die alleen een molecuulformule heeft, bijvoorbeeld uit een massaspectrometer, kan DBE gebruiken om structuren uit te sluiten die niet passen.

Hoe werkt de onverzadigingsgraad?

Een volledig verzadigd molecuul met alleen enkelvoudige bindingen en zonder ringen heeft het maximaal mogelijke aantal waterstofatomen voor zijn aantal koolstofatomen. Elke ring of dubbele binding vervangt twee waterstofatomen door één binding tussen bestaande atomen. DBE telt hoeveel paren waterstofatomen ontbreken ten opzichte van die volledig verzadigde formule.

Hexaan (C₆H₁₄) is bijvoorbeeld volledig verzadigd en heeft een DBE van 0. Benzeen (C₆H₆) heeft acht waterstofatomen minder dan hexaan, ondanks hetzelfde aantal koolstofatomen. Die acht ontbrekende waterstofatomen staan gelijk aan vier graden van onverzadiging: één ring en drie dubbele bindingen.

Formule voor de onverzadigingsgraad

Voor een molecuul dat koolstof (C), silicium (Si), stikstof (N), fosfor (P), zuurstof (O), zwavel (S), waterstof (H) en halogenen (F, Cl, Br, I) bevat, luidt de formule:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

waar elk elementsymbool staat voor het aantal atomen van dat element in het molecuul.

Koolstof en silicium vormen elk vier bindingen, dus elk draagt één volledige eenheid bij. Stikstof en fosfor vormen elk drie bindingen, dus elk draagt een halve eenheid bij. Waterstof en de halogenen vormen elk één binding, dus elk trekt een halve eenheid af. Zuurstof en zwavel vormen normaal gesproken twee bindingen en veranderen het totaal niet. Daarom ontbreken ze in de formule.

Deze verkorte methode volgt uit een algemenere regel die gebaseerd is op het aantal bindingen (de valentie) dat elk atoom normaal vormt:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Hierin is nᵢ het aantal atomen van element i en vᵢ de gebruikelijke valentie van dat element. Een atoom dat twee bindingen vormt, draagt nul bij; een atoom dat vier bindingen vormt, draagt één bij; enzovoort. Deze algemene vorm werkt voor elk element, hoewel de verkorte versie voor C/H/N/P/halogenen hierboven vrijwel alle alledaagse organische verbindingen omvat.

DBE berekenen

1. Tel de atomen van elk element in de formule.
2. Tel het aantal koolstof- en siliciumatomen op.
3. Tel de helft van het aantal stikstof- en fosforatomen op.
4. Trek de helft van het aantal waterstofatomen en halogeenatomen af.
5. Tel 1 op bij het lopende totaal.

Uitgewerkt voorbeeld

Ethyn (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Ethyn heeft een drievoudige koolstof-koolstofbinding, die telt als twee eenheden van onverzadiging, en geen ringen.

Benzeen (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Dit staat voor één ring en drie afwisselende dubbele bindingen.

Cafeïne (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. De zuurstofatomen van cafeïne komen niet in de formule voor. De zes eenheden van onverzadiging zijn afkomstig van twee gefuseerde ringen en vier dubbele bindingen (twee C=O-bindingen en twee C=N-bindingen).

Wat een DBE-waarde betekent

DBE geeft alleen een totaal. Op zichzelf kan het niet aangeven of de onverzadiging afkomstig is van ringen, dubbele bindingen of drievoudige bindingen. Een waarde van 2 kan staan voor twee dubbele bindingen, één drievoudige binding, twee ringen of één ring en één dubbele binding. Om vast te stellen welke mogelijkheid van toepassing is, zijn andere gegevens nodig, zoals een infrarood- of NMR-spectrum.

Beperkingen

DBE moet voor een gewoon, ongeladen molecuul een geheel getal zijn. Een fractionele uitkomst, zoals 2,5, betekent meestal dat de formule verkeerd is ingevoerd. Het kan ook wijzen op een radicaal, een molecuul met een ongepaard elektron, omdat radicalen niet aan de normale regel van gehele getallen voldoen.

DBE kan voor een echt molecuul niet negatief zijn. Een negatieve uitkomst betekent dat de formule onmogelijk is of verkeerd is ingevoerd.

Elementen anders dan C, Si, N, P, O, S, H en de halogenen worden behandeld alsof ze twee bindingen vormen, zodat ze het resultaat niet veranderen. Dit werkt voor de meeste organische verbindingen, maar kan een onnauwkeurige DBE opleveren voor formules die metalen of andere atomen met ongebruikelijke bindingen bevatten.

Veelgestelde vragen

Wat is de onverzadigingsgraad (DBE)? DBE is het aantal ringen plus dubbele bindingen in een molecuul, berekend uit de chemische formule. Een drievoudige binding telt als twee.

Hoe bereken je het dubbelebindings-equivalent? Gebruik $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, waarbij elke letter het aantal atomen van dat element in de formule weergeeft.

Wat betekent een DBE van 0? De verbinding is volledig verzadigd: er zijn geen ringen en geen dubbele bindingen. Methaan en hexaan zijn voorbeelden.

Waarom komen zuurstof en zwavel niet in de formule voor? Zuurstof en zwavel vormen normaal elk twee bindingen, net als een keten van enkelvoudig gebonden atomen zonder vertakkingen. Door deze elementen toe te voegen of te verwijderen verandert het aantal waterstofatomen dat nodig is voor verzadiging niet. Daarom hebben ze geen invloed op DBE.

Kan DBE negatief of fractioneel zijn? Geen van beide is mogelijk voor een gewoon molecuul. Een negatieve waarde wijst op een fout in de formule. Een fractionele waarde betekent meestal een typefout, maar kan ook op een radicaal wijzen.

Geeft DBE aan of een molecuul ringen of dubbele bindingen heeft? Nee. Het geeft alleen het gecombineerde totaal. Spectroscopische methoden zoals NMR en infraroodspectroscopie zijn nodig om vast te stellen welke structurele kenmerken het getal verklaren.