Calculator DBE - Calculează Echivalentul Legăturii Duble din Formulă

Ce este echivalentul de legătură dublă?

Echivalentul de legătură dublă (DBE) este un număr calculat din formula chimică a unei molecule. El este egal cu numărul total de cicluri și legături duble din moleculă, adunate. Chimiștii îl numesc și grad de nesaturare sau indice al deficitului de hidrogen. O legătură triplă contează ca două, deoarece înlocuiește două legături duble.

DBE este util deoarece poate fi determinat doar din formulă, înainte de a se cunoaște structura reală. Un chimist care dispune numai de formula moleculară, obținută poate de la un spectrometru de masă, poate folosi DBE pentru a elimina structurile incompatibile.

Cum funcționează echivalentul de legătură dublă

O moleculă complet saturată, cu numai legături simple și fără cicluri, are numărul maxim posibil de atomi de hidrogen pentru numărul său de atomi de carbon. Fiecare ciclu sau legătură dublă înlocuiește doi atomi de hidrogen cu o legătură între atomii existenți. DBE numără câte perechi de hidrogen lipsesc față de formula complet saturată.

De exemplu, hexanul (C₆H₁₄) este complet saturat și are un DBE de 0. Benzenul (C₆H₆) are cu opt atomi de hidrogen mai puțin decât hexanul, deși are același număr de atomi de carbon. Acești opt atomi de hidrogen lipsă echivalează cu patru echivalente de legătură dublă: un ciclu și trei legături duble.

Formula echivalentului de legătură dublă

Pentru o moleculă care conține carbon (C), siliciu (Si), azot (N), fosfor (P), oxigen (O), sulf (S), hidrogen (H) și halogeni (F, Cl, Br, I), formula este:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

unde fiecare simbol de element reprezintă numărul de atomi ai acelui element din moleculă.

Carbonul și siliciul formează fiecare patru legături, astfel că fiecare adaugă o unitate întreagă. Azotul și fosforul formează fiecare trei legături, astfel că fiecare adaugă o jumătate de unitate. Hidrogenul și halogenii formează fiecare câte o legătură, astfel că fiecare scade o jumătate de unitate. Oxigenul și sulful formează în mod obișnuit două legături și nu modifică deloc totalul, motiv pentru care lipsesc din formulă.

Această metodă simplificată provine dintr-o regulă mai generală, bazată pe numărul de legături (valența) pe care le formează în mod obișnuit fiecare atom:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Aici nᵢ este numărul de atomi ai elementului i, iar vᵢ este valența obișnuită a acelui element. Un atom care formează două legături contribuie cu zero, unul care formează patru legături contribuie cu unu și așa mai departe. Această formă generală funcționează pentru orice element, deși versiunea prescurtată C/H/N/P/halogen de mai sus acoperă aproape toți compușii organici obișnuiți.

Cum se calculează DBE

1. Numărați atomii fiecărui element din formulă.
2. Adunați numărul atomilor de carbon și siliciu.
3. Adăugați jumătate din numărul atomilor de azot și fosfor.
4. Scădeți jumătate din numărul atomilor de hidrogen și halogeni.
5. Adăugați 1 la totalul acumulat.

Exemplu de calcul

Etina (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Etina are o legătură triplă carbon-carbon, care contează ca două unități de nesaturare, și nu are cicluri.

Benzen (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Aceasta corespunde unui ciclu și trei legături duble alternante.

Cofeina (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Atomii de oxigen ai cofeinei nu intră în formulă. Cele șase unități de nesaturare provin din două cicluri condensate și patru legături duble (două legături C=O și două legături C=N).

Ce înseamnă valoarea DBE

DBE oferă doar un total. Nu poate indica singur dacă nesaturarea provine din cicluri, legături duble sau legături triple. O valoare de 2 poate însemna două legături duble, o legătură triplă, două cicluri sau câte una din fiecare. Pentru a stabili care dintre acestea este prezentă sunt necesare alte date, cum ar fi un spectru în infraroșu sau un spectru RMN.

Limitări

DBE trebuie să fie un număr întreg pentru o moleculă obișnuită, neîncărcată. Un rezultat fracționar, precum 2,5, înseamnă de obicei că formula a fost introdusă greșit. De asemenea, poate indica un radical, adică o moleculă cu un electron nepereche, deoarece radicalii nu respectă regula obișnuită a numerelor întregi.

DBE nu poate fi negativ pentru o moleculă reală. Un rezultat negativ înseamnă că formula este imposibilă sau a fost introdusă greșit.

Elementele altele decât C, Si, N, P, O, S, H și halogenii sunt tratate ca și cum ar forma două legături, astfel că nu modifică rezultatul. Acest lucru este valabil pentru majoritatea compușilor organici, dar poate da un DBE incorect pentru formule care conțin metale sau alți atomi cu legături neobișnuite.

Întrebări frecvente

Ce este echivalentul de legătură dublă (DBE)? DBE este numărul de cicluri plus numărul de legături duble dintr-o moleculă, calculat din formula sa chimică. O legătură triplă contează ca două.

Cum se calculează echivalentul de legătură dublă? Folosiți $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, unde fiecare literă reprezintă numărul atomilor acelui element din formulă.

Ce înseamnă un DBE de 0? Compusul este complet saturat: nu are cicluri și nici legături duble. Metanul și hexanul sunt exemple.

De ce nu apar oxigenul și sulful în formulă? Oxigenul și sulful formează în mod obișnuit câte două legături, la fel ca un lanț de atomi uniți prin legături simple, fără ramificații. Adăugarea sau eliminarea lor nu modifică numărul de atomi de hidrogen necesar pentru saturare, astfel că nu afectează DBE.

Poate DBE să fie negativ sau fracționar? Niciuna dintre aceste situații nu este posibilă pentru o moleculă obișnuită. O valoare negativă indică o eroare în formulă. O valoare fracționară înseamnă de obicei o greșeală de tastare, deși poate indica și un radical.

Îți spune DBE dacă o moleculă are cicluri sau legături duble? Nu. Oferă doar totalul combinat. Pentru a stabili ce caracteristici structurale corespund numărului sunt necesare metode spectroscopice, precum RMN și spectroscopia în infraroșu.