DBE калкулатор - Израчунавање еквивалента двоструке везе из формуле

Шта је еквивалент двоструке везе?

Еквивалент двоструке везе (DBE) је број израчунат на основу хемијске формуле молекула. Једнак је збиру укупног броја прстенова и двоструких веза које молекул садржи. Хемичари га називају и степеном незасићености или индексом недостатка водоника. Трострука веза се рачуна као две, јер замењује две двоструке везе.

DBE је користан јер се може одредити само из формуле, пре него што је позната стварна структура. Хемичар који има само молекулску формулу, можда добијену масеним спектрометром, може да употреби DBE за одбацивање структура које јој не одговарају.

Како функционише еквивалент двоструке везе

Потпуно засићен молекул, који има само једноструке везе и нема прстенове, има највећи могући број атома водоника за дати број атома угљеника. Сваки прстен или двострука веза замењује два атома водоника једном везом између већ постојећих атома. DBE показује колико парова атома водоника недостаје у поређењу са потпуно засићеном формулом.

На пример, хексан (C₆H₁₄) је потпуно засићен и има DBE од 0. Бензен (C₆H₆) има осам атома водоника мање од хексана, иако има исти број атома угљеника. Тих осам атома водоника који недостају одговарају четири еквивалента двоструке везе: једном прстену и три двоструке везе.

Формула за еквивалент двоструке везе

За молекул који садржи угљеник (C), силицијум (Si), азот (N), фосфор (P), кисеоник (O), сумпор (S), водоник (H) и халогене елементе (F, Cl, Br, I), формула гласи:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

при чему сваки симбол елемента означава број атома тог елемента у молекулу.

Угљеник и силицијум граде по четири везе, па сваки додаје једну целу јединицу. Азот и фосфор граде по три везе, па сваки додаје пола јединице. Водоник и халогени елементи граде по једну везу, па сваки одузима пола јединице. Кисеоник и сумпор обично граде по две везе и уопште не мењају укупан резултат, због чега нису наведени у формули.

Ова скраћена формула потиче од општијег правила заснованог на броју веза (валенцији) које сваки атом обично гради:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Овде је nᵢ број атома елемента i, а vᵢ уобичајена валенција тог елемента. Атом који гради две везе доприноси нули, атом који гради четири везе доприноси један, и тако даље. Овај општи облик важи за сваки елемент, иако скраћена верзија за C/H/N/P/халогене обухвата готово сва уобичајена органска једињења.

Како се израчунава DBE

1. Пребројте атоме сваког елемента у формули.
2. Додајте број атома угљеника и силицијума.
3. Додајте половину броја атома азота и фосфора.
4. Одузмите половину броја атома водоника и халогених елемената.
5. Додајте 1 на текући збир.

Решени пример

Етин (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Етин има троструку везу угљеник–угљеник, која се рачуна као две јединице незасићености, и нема прстенове.

Бензен (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. То одговара једном прстену и трима наизменичним двоструким везама.

Кофеин (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Атоми кисеоника у кофеину не улазе у формулу. Његових шест јединица незасићености потиче од два спојена прстена и четири двоструке везе (две C=O везе и две C=N везе).

Шта значи вредност DBE

DBE даје само укупан број. Сам по себи не може да покаже да ли незасићеност потиче од прстенова, двоструких или троструких веза. Вредност 2 може да означава две двоструке везе, једну троструку везу, два прстена или по једну од сваке врсте. Да би се утврдило о чему је реч, потребни су други подаци, као што су инфрацрвени или NMR спектар.

Ограничења

DBE мора бити цео број за обичан, ненаелектрисан молекул. Разломљени резултат, као што је 2,5, обично значи да је формула погрешно унета. Он такође може да указује на радикал, молекул са неспареним електроном, јер радикали не следе уобичајено правило о целом броју.

DBE не може бити негативан за стварни молекул. Негативан резултат значи да је формула немогућа или погрешно унета.

Елементи који нису C, Si, N, P, O, S, H и халогени третирају се као да граде две везе, па не мењају резултат. То важи за већину органских једињења, али DBE може бити нетачан за формуле које садрже метале или друге атоме са неуобичајеним везивањем.

Најчешће постављана питања

Шта је еквивалент двоструке везе (DBE)? DBE је број прстенова плус број двоструких веза у молекулу, израчунат на основу његове хемијске формуле. Трострука веза се рачуна као две.

Како се израчунава еквивалент двоструке везе? Користите $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, при чему свако слово означава број атома тог елемента у формули.

Шта значи DBE од 0? Једињење је потпуно засићено: нема прстенова ни двоструких веза. Метан и хексан су примери.

Зашто се кисеоник и сумпор не појављују у формули? Кисеоник и сумпор обично граде по две везе, исто као низ атома повезаних једноструким везама без гранања. Њихово додавање или уклањање не мења број атома водоника потребан за засићење, па не утичу на DBE.

Може ли DBE бити негативан или разломљен? Ниједно није могуће за обичан молекул. Негативна вредност указује на грешку у формули. Разломљена вредност обично значи грешку у куцању, мада може да укаже и на радикал.

Да ли DBE показује да ли молекул има прстенове или двоструке везе? Не. Он даје само њихов заједнички укупан број. Спектроскопске методе, као што су NMR и инфрацрвена спектроскопија, потребне су да би се утврдило које структурне карактеристике дају тај број.