Tính toán độ không bão hòa (chỉ số thiếu hụt hydro) từ bất kỳ công thức phân tử nào để xác định số lượng vòng và liên kết π trong các hợp chất hữu cơ.
Nhập một công thức phân tử như C6H12O6 hoặc CH3COOH
Sử dụng ký hiệu hóa học chuẩn (vd., H2O, C2H5OH). Viết hoa cho các nguyên tố, số cho số lượng.
Máy tính Độ Không Bão Hòa (DoU) là một công cụ thiết yếu cho các nhà hóa học hữu cơ, nhà sinh hóa học và sinh viên làm việc với cấu trúc phân tử. Còn được gọi là Chỉ số Thiếu Hụt Hydro (IHD) hoặc số vòng cộng với liên kết đôi, giá trị này cho biết tổng số vòng và π-bonds (liên kết đôi hoặc ba) có trong một phân tử hữu cơ. Bằng cách đơn giản nhập công thức phân tử, máy tính của chúng tôi xác định độ không bão hòa, giúp bạn nhanh chóng phân tích cấu trúc phân tử mà không cần tính toán phức tạp hoặc phần mềm chuyên dụng.
Hiểu biết về độ không bão hòa là rất quan trọng cho việc làm rõ cấu trúc, vì nó thu hẹp các sắp xếp có thể của các nguyên tử trong một phân tử. Thông tin này phục vụ như một điểm khởi đầu cơ bản cho phân tích quang phổ, nghiên cứu cơ chế phản ứng và lập kế hoạch tổng hợp trong hóa học hữu cơ. Dù bạn là sinh viên đang học về cấu trúc phân tử, nhà nghiên cứu phân tích các hợp chất mới, hay nhà hóa học chuyên nghiệp xác minh các chỉ định cấu trúc, máy tính này cung cấp kết quả nhanh chóng và chính xác để hỗ trợ công việc của bạn.
Độ không bão hòa được tính toán bằng công thức sau:
Trong đó:
Công thức này được phát triển từ khái niệm hóa trị và số liên kết tối đa mà mỗi nguyên tử có thể hình thành. Carbon thường tạo ra 4 liên kết, nitơ tạo ra 3 và hydro tạo ra 1. Công thức tính toán số lượng hydro bị "thiếu" so với cấu trúc bão hòa hoàn toàn, với mỗi cặp hydro bị thiếu tương ứng với một độ không bão hòa.
Nhập công thức phân tử vào ô nhập bằng cách sử dụng ký hiệu hóa học tiêu chuẩn:
Nhấn nút "Tính Toán" để xử lý công thức.
Xem kết quả:
Tùy chọn: Sao chép kết quả bằng nút sao chép cho hồ sơ của bạn hoặc phân tích thêm.
Máy tính thực hiện một số kiểm tra trên đầu vào của bạn:
Nếu phát hiện bất kỳ vấn đề nào, một thông báo lỗi sẽ hướng dẫn bạn sửa đổi đầu vào.
Máy tính độ không bão hòa có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực hóa học khác nhau:
Khi phân tích một hợp chất chưa biết, DoU cung cấp thông tin quan trọng về cấu trúc của nó. Ví dụ, nếu bạn đã xác định một hợp chất có công thức C8H10 và máy tính cho thấy DoU là 4, bạn biết cấu trúc phải chứa một sự kết hợp của vòng và liên kết đôi tổng cộng là 4. Điều này có thể gợi ý một cấu trúc thơm như etylbenzen (C8H10), có một vòng và ba liên kết đôi.
Khi diễn giải dữ liệu NMR, IR hoặc khối phổ, DoU phục vụ như một kiểm tra chéo cho các cấu trúc đề xuất. Nếu dữ liệu quang phổ gợi ý một cấu trúc có hai liên kết đôi, nhưng phép tính DoU chỉ ra ba độ không bão hòa, bạn cần xem xét lại chỉ định cấu trúc của mình.
Sinh viên học hóa hữu cơ có thể sử dụng máy tính để kiểm tra các phép tính thủ công của họ và phát triển trực giác về cấu trúc phân tử. Bằng cách so sánh DoU của các đồng phân khác nhau (ví dụ: cyclohexane so với hexene), sinh viên có thể hiểu rõ hơn về mối quan hệ giữa công thức phân tử và cấu trúc.
Các nhà hóa học y học sử dụng các phép tính DoU khi thiết kế và tổng hợp các ứng viên thuốc mới. DoU giúp xác minh rằng các con đường tổng hợp đề xuất sẽ tạo ra các hợp chất có các đặc điểm cấu trúc chính xác.
Khi tổng hợp các hợp chất cụ thể, DoU có thể phục vụ như một kiểm tra nhanh rằng sản phẩm dự kiến đã được hình thành, trước khi thực hiện phân tích chi tiết hơn.
Mặc dù độ không bão hòa là một công cụ có giá trị, nó có những hạn chế. Dưới đây là một số phương pháp thay thế hoặc bổ sung cho việc xác định cấu trúc:
Phương Pháp Quang Phổ:
Tinh Thể X-ray: Cung cấp cấu trúc 3D xác định của các phân tử có thể hình thành tinh thể.
Hóa Học Tính Toán: Mô hình phân tử và các tính toán lý thuyết chức năng mật độ (DFT) có thể dự đoán cấu trúc ổn định dựa trên việc tối thiểu hóa năng lượng.
Thử Nghiệm Hóa Học: Các thuốc thử cụ thể phản ứng với các nhóm chức nhất định có thể giúp xác định các đặc điểm cấu trúc.
Cách tiếp cận toàn diện nhất kết hợp phép tính DoU với nhiều kỹ thuật phân tích để xây dựng một bức tranh cấu trúc hoàn chỉnh.
Khái niệm độ không bão hòa có nguồn gốc từ sự phát triển sớm của hóa học hữu cơ cấu trúc vào thế kỷ 19. Khi các nhà hóa học bắt đầu hiểu về tính bốn của carbon và các cấu trúc của hợp chất hữu cơ, họ cần các cách để xác định cách các nguyên tử được sắp xếp.
Friedrich August Kekulé (1829-1896) đã có những đóng góp quan trọng cho lĩnh vực này khi ông đề xuất tính bốn của carbon và khái niệm chuỗi carbon vào những năm 1850. Công việc của ông về cấu trúc benzene vào năm 1865 đã làm nổi bật tầm quan trọng của việc hiểu các vòng và liên kết đôi trong các phân tử hữu cơ.
Cách tiếp cận toán học chính thức để tính toán những gì chúng ta bây giờ gọi là độ không bão hòa đã phát triển dần dần khi các nhà hóa học phát triển các cách hệ thống để liên kết công thức phân tử với các cấu trúc có thể. Đến đầu thế kỷ 20, khái niệm này đã được thiết lập tốt trong giáo dục và nghiên cứu hóa học hữu cơ.
Thuật ngữ "Chỉ số Thiếu Hụt Hydro" trở nên phổ biến vào giữa thế kỷ 20, đặc biệt trong các môi trường học thuật, khi nó mô tả rõ ràng những gì phép tính đo lường: số cặp nguyên tử hydro bị "thiếu" so với một cấu trúc bão hòa hoàn toàn.
Ngày nay, phép tính độ không bão hòa vẫn là một công cụ cơ bản trong hóa học hữu cơ, được giảng dạy trong các khóa học nhập môn và được các nhà hóa học thực hành sử dụng thường xuyên. Các kỹ thuật hóa học tính toán hiện đại và các kỹ thuật quang phổ đã nâng cao tính hữu ích của nó bằng cách cho phép xác minh nhanh chóng các giả thuyết cấu trúc dựa trên giá trị DoU.
Dưới đây là các ví dụ mã để tính toán độ không bão hòa cho các công thức phân tử khác nhau:
1' Hàm VBA Excel cho Độ Không Bão Hòa
2Function DegreeOfUnsaturation(C As Integer, H As Integer, Optional N As Integer = 0, _
3 Optional P As Integer = 0, Optional X As Integer = 0, _
4 Optional M As Integer = 0) As Double
5 DegreeOfUnsaturation = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2
6End Function
7' Cách sử dụng:
8' =DegreeOfUnsaturation(6, 6, 0, 0, 0, 0) ' Đối với C6H6 (benzene) = 4
91def calculate_dou(formula):
2 """Tính toán Độ Không Bão Hòa từ một công thức phân tử."""
3 # Định nghĩa số lượng nguyên tố
4 elements = {'C': 0, 'H': 0, 'N': 0, 'P': 0, 'F': 0, 'Cl': 0, 'Br': 0, 'I': 0,
5 'Li': 0, 'Na': 0, 'K': 0, 'Rb': 0, 'Cs': 0, 'Fr': 0}
6
7 # Phân tích công thức
8 import re
9 pattern = r'([A-Z][a-z]*)(\d*)'
10 for element, count in re.findall(pattern, formula):
11 if element in elements:
12 elements[element] += int(count) if count else 1
13 else:
14 raise ValueError(f"Nguyên tố không hỗ trợ: {element}")
15
16 # Tính toán DoU
17 C = elements['C']
18 H = elements['H']
19 N = elements['N']
20 P = elements['P']
21 X = elements['F'] + elements['Cl'] + elements['Br'] + elements['I']
22 M = elements['Li'] + elements['Na'] + elements['K'] + elements['Rb'] + elements['Cs'] + elements['Fr']
23
24 dou = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2
25 return dou
26
27# Cách sử dụng ví dụ:
28print(f"Benzene (C6H6): {calculate_dou('C6H6')}") # Nên trả về 4
29print(f"Cyclohexane (C6H12): {calculate_dou('C6H12')}") # Nên trả về 1
30print(f"Glucose (C6H12O6): {calculate_dou('C6H12O6')}") # Nên trả về 1
311function calculateDOU(formula) {
2 // Phân tích công thức phân tử
3 const elementRegex = /([A-Z][a-z]*)(\d*)/g;
4 const elements = {
5 C: 0, H: 0, N: 0, P: 0, F: 0, Cl: 0, Br: 0, I: 0,
6 Li: 0, Na: 0, K: 0, Rb: 0, Cs: 0, Fr: 0
7 };
8
9 let match;
10 while ((match = elementRegex.exec(formula)) !== null) {
11 const element = match[1];
12 const count = match[2] ? parseInt(match[2], 10) : 1;
13
14 if (elements[element] !== undefined) {
15 elements[element] += count;
16 } else {
17 throw new Error(`Nguyên tố không hỗ trợ: ${element}`);
18 }
19 }
20
21 // Tính toán DoU
22 const C = elements.C;
23 const H = elements.H;
24 const N = elements.N;
25 const P = elements.P;
26 const X = elements.F + elements.Cl + elements.Br + elements.I;
27 const M = elements.Li + elements.Na + elements.K + elements.Rb + elements.Cs + elements.Fr;
28
29 const dou = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2;
30 return dou;
31}
32
33// Cách sử dụng ví dụ:
34console.log(`Ethene (C2H4): ${calculateDOU("C2H4")}`); // Nên trả về 1
35console.log(`Benzene (C6H6): ${calculateDOU("C6H6")}`); // Nên trả về 4
36console.log(`Caffeine (C8H10N4O2): ${calculateDOU("C8H10N4O2")}`); // Nên trả về 6
371import java.util.HashMap;
2import java.util.Map;
3import java.util.regex.Matcher;
4import java.util.regex.Pattern;
5
6public class DegreeOfUnsaturationCalculator {
7 public static double calculateDOU(String formula) {
8 // Phân tích công thức phân tử
9 Pattern pattern = Pattern.compile("([A-Z][a-z]*)(\\d*)");
10 Matcher matcher = pattern.matcher(formula);
11
12 Map<String, Integer> elements = new HashMap<>();
13 elements.put("C", 0);
14 elements.put("H", 0);
15 elements.put("N", 0);
16 elements.put("P", 0);
17 elements.put("F", 0);
18 elements.put("Cl", 0);
19 elements.put("Br", 0);
20 elements.put("I", 0);
21 elements.put("Li", 0);
22 elements.put("Na", 0);
23 elements.put("K", 0);
24
25 while (matcher.find()) {
26 String element = matcher.group(1);
27 int count = matcher.group(2).isEmpty() ? 1 : Integer.parseInt(matcher.group(2));
28
29 if (elements.containsKey(element)) {
30 elements.put(element, elements.get(element) + count);
31 } else {
32 throw new IllegalArgumentException("Nguyên tố không hỗ trợ: " + element);
33 }
34 }
35
36 // Tính toán DoU
37 int C = elements.get("C");
38 int H = elements.get("H");
39 int N = elements.get("N");
40 int P = elements.get("P");
41 int X = elements.get("F") + elements.get("Cl") + elements.get("Br") + elements.get("I");
42 int M = elements.get("Li") + elements.get("Na") + elements.get("K");
43
44 double dou = (2.0 * C + N + P - H - X - M + 2.0) / 2.0;
45 return dou;
46 }
47
48 public static void main(String[] args) {
49 System.out.printf("Cyclohexene (C6H10): %.1f%n", calculateDOU("C6H10")); // Nên trả về 2.0
50 System.out.printf("Aspirin (C9H8O4): %.1f%n", calculateDOU("C9H8O4")); // Nên trả về 6.0
51 System.out.printf("Propane (C3H8): %.1f%n", calculateDOU("C3H8")); // Nên trả về 0.0
52 }
53}
54Hãy tính toán độ không bão hòa cho một số hợp chất hữu cơ phổ biến:
Ethane (C2H6)
Ethene (C2H4)
Benzene (C6H6)
Cyclohexane (C6H12)
Glucose (C6H12O6)
Caffeine (C8H10N4O2)
Chloroethane (C2H5Cl)
Pyridine (C5H5N)
Độ không bão hòa (DoU), còn được gọi là chỉ số thiếu hụt hydro (IHD), là một giá trị cho biết tổng số vòng và π-bonds (liên kết đôi) trong một phân tử hữu cơ. Nó giúp các nhà hóa học xác định các đặc điểm cấu trúc có thể của một hợp chất dựa trên công thức phân tử của nó.
Độ không bão hòa được tính toán bằng công thức: DoU = (2C + N + P - H - X - M + 2)/2, trong đó C là số nguyên tử carbon, N là nitơ, P là photpho, H là hydro, X là halogen, và M là kim loại đơn giá. Công thức này đếm số lượng cặp hydro bị "thiếu" so với một cấu trúc bão hòa hoàn toàn.
Một giá trị DoU bằng không cho thấy rằng phân tử hoàn toàn bão hòa, có nghĩa là nó không chứa vòng hoặc liên kết nhiều. Các ví dụ bao gồm các alkan như metan (CH4), etan (C2H6), và propan (C3H8).
Không, đối với một công thức phân tử hợp lệ, DoU phải là một số nguyên. Nếu phép tính của bạn cho ra một phân số, điều đó gợi ý một lỗi trong công thức phân tử hoặc trong chính phép tính.
Mỗi vòng trong một phân tử đóng góp chính xác 1 vào độ không bão hòa. Điều này là do việc hình thành một vòng yêu cầu loại bỏ hai nguyên tử hydro khỏi một cấu trúc chuỗi.
Mỗi liên kết đôi đóng góp 1 vào DoU, và mỗi liên kết ba đóng góp 2. Điều này là do một liên kết đôi đại diện cho việc mất 2 nguyên tử hydro so với một liên kết đơn, và một liên kết ba đại diện cho việc mất 4 nguyên tử hydro.
Oxy trong các trạng thái oxy hóa thông thường của nó (như trong rượu, ete hoặc cetone) không ảnh hưởng đến số lượng hydro theo cách thay đổi DoU. Công thức chỉ bao gồm các nguyên tố ảnh hưởng trực tiếp đến tính toán dựa trên hóa trị thông thường của chúng.
DoU thu hẹp các cấu trúc có thể cho một công thức phân tử cho biết tổng số vòng và liên kết nhiều. Thông tin này, kết hợp với dữ liệu quang phổ, giúp các nhà hóa học xác định cấu trúc thực tế của các hợp chất chưa biết.
Một DoU âm cho thấy một công thức phân tử không thể. Điều này có thể xảy ra nếu bạn đã nhập công thức không chính xác hoặc nếu cấu trúc đề xuất vi phạm các quy tắc hóa trị cơ bản.
Phép tính DoU hoạt động giống nhau bất kể độ phức tạp của phân tử. Chỉ cần đếm tất cả các nguyên tử của mỗi loại và áp dụng công thức. Giá trị kết quả sẽ đại diện cho tổng số vòng và liên kết nhiều trong toàn bộ phân tử.
Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Hóa Học Hữu Cơ: Cấu Trúc và Chức Năng (8th ed.). W. H. Freeman and Company.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Hóa Học Hữu Cơ (2nd ed.). Oxford University Press.
Smith, M. B. (2019). Hóa Học Hữu Cơ Nâng Cao của March: Phản Ứng, Cơ Chế và Cấu Trúc (8th ed.). Wiley.
Bruice, P. Y. (2016). Hóa Học Hữu Cơ (8th ed.). Pearson.
Klein, D. R. (2017). Hóa Học Hữu Cơ (3rd ed.). Wiley.
"Độ Không Bão Hòa." Chemistry LibreTexts, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation. Truy cập ngày 2 tháng 8 năm 2024.
"Chỉ Số Thiếu Hụt Hydro." Wikipedia, Wikimedia Foundation, https://en.wikipedia.org/wiki/Index_of_hydrogen_deficiency. Truy cập ngày 2 tháng 8 năm 2024.
Khám phá thêm các công cụ có thể hữu ích cho quy trình làm việc của bạn