DBE Beregner - Beregn Dobbeltbindingsækvivalent fra Formel

Hvad er dobbeltbindingsækvivalent?

Dobbeltbindingsækvivalenten (DBE) er et tal, der beregnes ud fra et molekyles kemiske formel. Den er lig med det samlede antal ringe og dobbeltbindinger i molekylet lagt sammen. Kemikere kalder den også umættethedsgraden eller brintmangelindekset. En tripelbinding tæller som to, fordi den erstatter to dobbeltbindinger.

DBE er nyttig, fordi den kan bestemmes ud fra formlen alene, før man kender den faktiske struktur. En kemiker, der kun har en molekylformel, måske fra et massespektrometer, kan bruge DBE til at udelukke strukturer, der ikke passer.

Sådan fungerer dobbeltbindingsækvivalenten

Et fuldstændig mættet molekyle med kun enkeltbindinger og ingen ringe har det maksimale antal hydrogenatomer for dets antal kulstofatomer. Hver ring eller dobbeltbinding erstatter to hydrogenatomer med en binding mellem to eksisterende atomer. DBE angiver, hvor mange par hydrogenatomer der mangler i forhold til den fuldstændig mættede formel.

Hexan (C₆H₁₄) er for eksempel fuldstændig mættet og har en DBE på 0. Benzen (C₆H₆) har otte færre hydrogenatomer end hexan, selv om begge har samme antal kulstofatomer. De otte manglende hydrogenatomer svarer til fire dobbeltbindingsækvivalenter: én ring og tre dobbeltbindinger.

Formel for dobbeltbindingsækvivalent

For et molekyle, der indeholder kulstof (C), silicium (Si), nitrogen (N), fosfor (P), oxygen (O), svovl (S), hydrogen (H) og halogener (F, Cl, Br, I), er formlen:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

hvor hvert grundstofsymbol angiver antallet af atomer af det pågældende grundstof i molekylet.

Kulstof og silicium danner hver fire bindinger, så hvert atom bidrager med én hel enhed. Nitrogen og fosfor danner hver tre bindinger, så hvert atom bidrager med en halv enhed. Brint og halogener danner hver én binding, så hvert atom trækker en halv enhed fra. Oxygen og svovl danner normalt to bindinger og ændrer derfor ikke totalen, hvilket er grunden til, at de ikke indgår i formlen.

Denne genvej stammer fra en mere generel regel, der bygger på, hvor mange bindinger (valensen) hvert atom normalt danner:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Her er nᵢ antallet af atomer af grundstof i, og vᵢ er dette grundstofs sædvanlige valens. Et atom, der danner to bindinger, bidrager med nul, et atom, der danner fire bindinger, bidrager med én, og så videre. Denne generelle form fungerer for alle grundstoffer, selv om den forkortede C/H/N/P/halogen-version ovenfor dækker næsten alle almindelige organiske forbindelser.

Sådan beregnes DBE

1. Tæl atomerne af hvert grundstof i formlen.
2. Læg antallet af kulstof- og siliciumatomer sammen.
3. Læg halvdelen af antallet af nitrogen- og fosforatomer til.
4. Træk halvdelen af antallet af brint- og halogenatomer fra.
5. Læg 1 til den løbende total.

Regneeksempel

Ethyn (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Ethyn har en tripelbinding mellem kulstofatomerne, som tæller som to enheder af umættethed, og ingen ringe.

Benzen (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Dette svarer til én ring plus tre alternerende dobbeltbindinger.

Koffein (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Koffeins oxygenatomer indgår ikke i formlen. Dets seks enheder af umættethed kommer fra to fusionerede ringe og fire dobbeltbindinger (to C=O-bindinger og to C=N-bindinger).

Hvad betyder en DBE-værdi?

DBE angiver kun en total. Den kan ikke i sig selv fortælle, om umættetheden skyldes ringe, dobbeltbindinger eller tripelbindinger. En værdi på 2 kan betyde to dobbeltbindinger, én tripelbinding, to ringe eller én af hver. Det kræver andre data at afgøre hvilken mulighed der er tale om, f.eks. et infrarødt spektrum eller et NMR-spektrum.

Begrænsninger

DBE skal være et helt tal for et almindeligt, uladet molekyle. Et brøkeresultat som 2,5 betyder normalt, at formlen er indtastet forkert. Det kan også pege på et radikal, altså et molekyle med en uparret elektron, eftersom radikaler ikke følger den normale regel om hele tal.

DBE kan ikke være negativ for et virkeligt molekyle. Et negativt resultat betyder, at formlen er umulig eller er indtastet forkert.

Grundstoffer ud over C, Si, N, P, O, S, H og halogenerne behandles, som om de danner to bindinger, så de ændrer ikke resultatet. Det fungerer for de fleste organiske forbindelser, men kan give en unøjagtig DBE for formler, der indeholder metaller eller andre atomer med usædvanlig binding.

Ofte stillede spørgsmål

Hvad er dobbeltbindingsækvivalent (DBE)? DBE er antallet af ringe plus dobbeltbindinger i et molekyle, beregnet ud fra dets kemiske formel. En tripelbinding tæller som to.

Hvordan beregner man dobbeltbindingsækvivalenten? Brug $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, hvor hvert bogstav angiver antallet af atomer af det pågældende grundstof i formlen.

Hvad betyder en DBE på 0? Forbindelsen er fuldt mættet: ingen ringe og ingen dobbeltbindinger. Methan og hexan er eksempler.

Hvorfor indgår oxygen og svovl ikke i formlen? Ilt og svovl danner normalt hver to bindinger, ligesom en kæde af enkeltbundne atomer uden forgreninger. Tilføjelse eller fjernelse af disse atomer ændrer ikke det antal hydrogenatomer, der kræves for mætning, så de påvirker ikke DBE.

Kan DBE være negativ eller brøkdelagtig? Ingen af delene er mulig for et almindeligt molekyle. En negativ værdi peger på en fejl i formlen. En brøkværdі betyder normalt en slåfejl, men kan også angive et radikal.

Fortæller DBE, om et molekyle har ringe eller dobbeltbindinger? Nej. Den angiver kun det samlede antal. Spektroskopiske metoder som NMR-spektroskopi og infrarød spektroskopi er nødvendige for at afgøre, hvilke strukturelle træk der bidrager til antallet.