محاسبه درجه عدم اشباع (شاخص کمبود هیدروژن) از هر فرمول مولکولی برای تعیین تعداد حلقهها و پیوندهای π در ترکیبات آلی.
فرمول مولکولی مانند C6H12O6 یا CH3COOH را وارد کنید
از نشانهگذاری شیمیایی استاندارد استفاده کنید (مثلاً H2O، C2H5OH). حروف بزرگ برای عناصر، اعداد برای مقدار.
ماشین حساب درجه اشباع (DoU) ابزاری ضروری برای شیمیدانهای آلی، بیوشیمیدانها و دانشجویانی است که با ساختارهای مولکولی کار میکنند. این مقدار که به عنوان شاخص کمبود هیدروژن (IHD) یا حلقهها به علاوه پیوندهای دوگانه نیز شناخته میشود، نشاندهنده تعداد کل حلقهها و پیوندهای π (پیوندهای دوگانه یا سهگانه) موجود در یک مولکول آلی است. با وارد کردن یک فرمول مولکولی، ماشین حساب ما درجه اشباع را تعیین میکند و به شما کمک میکند تا به سرعت ساختارهای مولکولی را بدون محاسبات دستی پیچیده یا نرمافزارهای تخصصی تحلیل کنید.
درک درجه اشباع برای روشنسازی ساختارها حیاتی است، زیرا دامنه آرایشهای ممکن اتمها در یک مولکول را محدود میکند. این اطلاعات به عنوان یک نقطه شروع اساسی برای تحلیلهای طیفی، مطالعات مکانیزم واکنش و برنامهریزی سنتزی در شیمی آلی عمل میکند. چه شما یک دانشجو باشید که در حال یادگیری درباره ساختارهای مولکولی هستید، یک محقق که در حال تحلیل ترکیبات جدید است، یا یک شیمیدان حرفهای که در حال تأیید انتسابهای ساختاری است، این ماشین حساب نتایج سریع و دقیقی را برای حمایت از کار شما ارائه میدهد.
درجه اشباع با استفاده از فرمول زیر محاسبه میشود:
که در آن:
این فرمول از مفهوم والانس و حداکثر تعداد پیوندهایی که هر اتم میتواند تشکیل دهد، مشتق شده است. کربن معمولاً ۴ پیوند، نیتروژن ۳ و هیدروژن ۱ تشکیل میدهد. این فرمول محاسبه میکند که چند اتم هیدروژن "گمشده" از ساختار کاملاً اشباع شده است، به طوری که هر جفت هیدروژن گمشده معادل یک درجه اشباع است.
وارد کردن فرمول مولکولی در فیلد ورودی با استفاده از نوتیشن شیمیایی استاندارد:
روی دکمه "محاسبه" کلیک کنید تا فرمول پردازش شود.
نتایج را مرور کنید:
اختیاری: نتایج را با استفاده از دکمه کپی برای سوابق یا تحلیلهای بیشتر کپی کنید.
ماشین حساب چندین بررسی روی ورودی شما انجام میدهد:
اگر هر گونه مشکلی شناسایی شود، یک پیام خطا شما را راهنمایی میکند تا ورودی را اصلاح کنید.
ماشین حساب درجه اشباع کاربردهای متعددی در زمینههای مختلف شیمی دارد:
هنگام تحلیل یک ترکیب ناشناخته، DoU اطلاعات حیاتی درباره ساختار آن ارائه میدهد. به عنوان مثال، اگر شما تعیین کردهاید که یک ترکیب فرمول C8H10 دارد و ماشین حساب یک DoU برابر با ۴ نشان میدهد، میدانید که ساختار باید شامل ترکیبی از حلقهها و پیوندهای دوگانه باشد که مجموعاً ۴ است. این ممکن است نشاندهنده ساختار آروماتیک مانند اتیل بنزن (C8H10) باشد که یک حلقه و سه پیوند دوگانه دارد.
هنگام تفسیر دادههای NMR، IR یا طیفسنجی جرمی، DoU به عنوان یک چک متقابل برای ساختارهای پیشنهادی عمل میکند. اگر دادههای طیفی ساختاری با دو پیوند دوگانه را پیشنهاد میدهد، اما محاسبه DoU نشاندهنده سه درجه اشباع است، شما باید به بررسی مجدد انتساب ساختاری خود بپردازید.
دانشآموزان در حال یادگیری شیمی آلی میتوانند از ماشین حساب برای بررسی محاسبات دستی خود و توسعه درک خود درباره ساختارهای مولکولی استفاده کنند. با مقایسه DoU ایزومرهای مختلف (مانند سیکلوهگزان در مقابل هگزن)، دانشآموزان میتوانند بهتر بفهمند که رابطه بین فرمول مولکولی و ساختار چیست.
شیمیدانان دارویی از محاسبات DoU هنگام طراحی و سنتز نامزدهای دارویی جدید استفاده میکنند. DoU به تأیید اینکه مسیرهای سنتزی پیشنهادی ترکیبات با ویژگیهای ساختاری صحیح را تولید خواهند کرد، کمک میکند.
هنگام سنتز ترکیبات خاص، DoU میتواند به عنوان یک چک سریع عمل کند که محصول مورد نظر تشکیل شده است، قبل از اینکه تجزیه و تحلیلهای دقیقتری انجام شود.
در حالی که درجه اشباع ابزاری ارزشمند است، محدودیتهایی نیز دارد. در اینجا چند رویکرد جایگزین یا مکمل برای تعیین ساختار آورده شده است:
روشهای طیفی:
بلورشناسی اشعه ایکس: ساختار سهبعدی قطعی مولکولها را که میتوانند بلور تشکیل دهند، ارائه میدهد.
شیمی محاسباتی: مدلسازی مولکولی و محاسبات نظریه تابع چگالی (DFT) میتوانند ساختارهای پایدار را بر اساس حداقلسازی انرژی پیشبینی کنند.
آزمایشهای شیمیایی: واکنشگرهای خاصی که با گروههای عملکردی خاص واکنش نشان میدهند، میتوانند به شناسایی ویژگیهای ساختاری کمک کنند.
جامعترین رویکرد ترکیب محاسبه DoU با چندین تکنیک تحلیلی برای ساخت یک تصویر ساختاری کامل است.
مفهوم درجه اشباع ریشه در توسعه اولیه شیمی آلی در قرن نوزدهم دارد. با شروع درک شیمیدانها از طبیعت چهار ظرفیتی کربن و ساختارهای ترکیبات آلی، آنها به راههایی نیاز داشتند تا تعیین کنند که اتمها چگونه آرایش یافتهاند.
فریدریش آگوست ککوله (۱۸۲۹-۱۸۹۶) در این زمینه سهم قابل توجهی داشت زمانی که او در دهه ۱۸۵۰ چهار ظرفیتی کربن و مفهوم زنجیرههای کربنی را پیشنهاد کرد. کار او در ساختار بنزن در سال ۱۸۶۵ اهمیت درک حلقهها و پیوندهای دوگانه در مولکولهای آلی را روشن کرد.
رویکرد ریاضی رسمی برای محاسبه آنچه اکنون درجه اشباع مینامیم به تدریج تکامل یافت زیرا شیمیدانها راههای سیستماتیک برای ارتباط فرمولهای مولکولی با ساختارهای ممکن توسعه دادند. تا اوایل قرن بیستم، این مفهوم در آموزش و تحقیق شیمی آلی به خوبی تثبیت شده بود.
اصطلاح "شاخص کمبود هیدروژن" در اواسط قرن بیستم محبوب شد، به ویژه در محیطهای دانشگاهی، زیرا به وضوح توصیف میکند که محاسبه چه چیزی را اندازهگیری میکند: چند جفت اتم هیدروژن "گمشده" در مقایسه با یک ساختار کاملاً اشباع شده است.
امروز، محاسبه درجه اشباع به عنوان یک ابزار بنیادی در شیمی آلی باقی مانده است، در دورههای مقدماتی آموزش داده میشود و به طور منظم توسط شیمیدانهای حرفهای استفاده میشود. تکنیکهای مدرن شیمی محاسباتی و طیفی کاربرد آن را با اجازه دادن به تأیید سریع فرضیات ساختاری مبتنی بر مقادیر DoU افزایش دادهاند.
در اینجا نمونههای کدی برای محاسبه درجه اشباع برای فرمولهای مولکولی مختلف آورده شده است:
1' تابع VBA اکسل برای درجه اشباع
2Function DegreeOfUnsaturation(C As Integer, H As Integer, Optional N As Integer = 0, _
3 Optional P As Integer = 0, Optional X As Integer = 0, _
4 Optional M As Integer = 0) As Double
5 DegreeOfUnsaturation = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2
6End Function
7' استفاده:
8' =DegreeOfUnsaturation(6, 6, 0, 0, 0, 0) ' برای C6H6 (بنزن) = 4
9
1def calculate_dou(formula):
2 """محاسبه درجه اشباع از یک فرمول مولکولی."""
3 # تعریف شمارش عناصر
4 elements = {'C': 0, 'H': 0, 'N': 0, 'P': 0, 'F': 0, 'Cl': 0, 'Br': 0, 'I': 0,
5 'Li': 0, 'Na': 0, 'K': 0, 'Rb': 0, 'Cs': 0, 'Fr': 0}
6
7 # تجزیه فرمول
8 import re
9 pattern = r'([A-Z][a-z]*)(\d*)'
10 for element, count in re.findall(pattern, formula):
11 if element in elements:
12 elements[element] += int(count) if count else 1
13 else:
14 raise ValueError(f"عنصر غیرمعتبر: {element}")
15
16 # محاسبه DoU
17 C = elements['C']
18 H = elements['H']
19 N = elements['N']
20 P = elements['P']
21 X = elements['F'] + elements['Cl'] + elements['Br'] + elements['I']
22 M = elements['Li'] + elements['Na'] + elements['K'] + elements['Rb'] + elements['Cs'] + elements['Fr']
23
24 dou = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2
25 return dou
26
27# استفاده مثال:
28print(f"بنزن (C6H6): {calculate_dou('C6H6')}") # باید 4 را خروجی دهد
29print(f"سیکلوهگزان (C6H12): {calculate_dou('C6H12')}") # باید 1 را خروجی دهد
30print(f"گلوکز (C6H12O6): {calculate_dou('C6H12O6')}") # باید 1 را خروجی دهد
31
1function calculateDOU(formula) {
2 // تجزیه فرمول مولکولی
3 const elementRegex = /([A-Z][a-z]*)(\d*)/g;
4 const elements = {
5 C: 0, H: 0, N: 0, P: 0, F: 0, Cl: 0, Br: 0, I: 0,
6 Li: 0, Na: 0, K: 0, Rb: 0, Cs: 0, Fr: 0
7 };
8
9 let match;
10 while ((match = elementRegex.exec(formula)) !== null) {
11 const element = match[1];
12 const count = match[2] ? parseInt(match[2], 10) : 1;
13
14 if (elements[element] !== undefined) {
15 elements[element] += count;
16 } else {
17 throw new Error(`عنصر غیرمعتبر: ${element}`);
18 }
19 }
20
21 // محاسبه DoU
22 const C = elements.C;
23 const H = elements.H;
24 const N = elements.N;
25 const P = elements.P;
26 const X = elements.F + elements.Cl + elements.Br + elements.I;
27 const M = elements.Li + elements.Na + elements.K + elements.Rb + elements.Cs + elements.Fr;
28
29 const dou = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2;
30 return dou;
31}
32
33// استفاده مثال:
34console.log(`اتن (C2H4): ${calculateDOU("C2H4")}`); // باید 1 را خروجی دهد
35console.log(`بنزن (C6H6): ${calculateDOU("C6H6")}`); // باید 4 را خروجی دهد
36console.log(`کافئین (C8H10N4O2): ${calculateDOU("C8H10N4O2")}`); // باید 6 را خروجی دهد
37
1import java.util.HashMap;
2import java.util.Map;
3import java.util.regex.Matcher;
4import java.util.regex.Pattern;
5
6public class DegreeOfUnsaturationCalculator {
7 public static double calculateDOU(String formula) {
8 // تجزیه فرمول مولکولی
9 Pattern pattern = Pattern.compile("([A-Z][a-z]*)(\\d*)");
10 Matcher matcher = pattern.matcher(formula);
11
12 Map<String, Integer> elements = new HashMap<>();
13 elements.put("C", 0);
14 elements.put("H", 0);
15 elements.put("N", 0);
16 elements.put("P", 0);
17 elements.put("F", 0);
18 elements.put("Cl", 0);
19 elements.put("Br", 0);
20 elements.put("I", 0);
21 elements.put("Li", 0);
22 elements.put("Na", 0);
23 elements.put("K", 0);
24
25 while (matcher.find()) {
26 String element = matcher.group(1);
27 int count = matcher.group(2).isEmpty() ? 1 : Integer.parseInt(matcher.group(2));
28
29 if (elements.containsKey(element)) {
30 elements.put(element, elements.get(element) + count);
31 } else {
32 throw new IllegalArgumentException("عنصر غیرمعتبر: " + element);
33 }
34 }
35
36 // محاسبه DoU
37 int C = elements.get("C");
38 int H = elements.get("H");
39 int N = elements.get("N");
40 int P = elements.get("P");
41 int X = elements.get("F") + elements.get("Cl") + elements.get("Br") + elements.get("I");
42 int M = elements.get("Li") + elements.get("Na") + elements.get("K");
43
44 double dou = (2.0 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2.0;
45 return dou;
46 }
47
48 public static void main(String[] args) {
49 System.out.printf("سیکلوهگزن (C6H10): %.1f%n", calculateDOU("C6H10")); // باید 2.0 را خروجی دهد
50 System.out.printf("آسپرین (C9H8O4): %.1f%n", calculateDOU("C9H8O4")); // باید 6.0 را خروجی دهد
51 System.out.printf("پروپان (C3H8): %.1f%n", calculateDOU("C3H8")); // باید 0.0 را خروجی دهد
52 }
53}
54
بیایید درجه اشباع را برای چند ترکیب آلی رایج محاسبه کنیم:
اتان (C2H6)
اتن (C2H4)
بنزن (C6H6)
سیکلوهگزان (C6H12)
گلوکز (C6H12O6)
کافئین (C8H10N4O2)
کلرواتان (C2H5Cl)
پیرودین (C5H5N)
درجه اشباع (DoU) که به عنوان شاخص کمبود هیدروژن (IHD) نیز شناخته میشود، مقداری است که تعداد کل حلقهها و پیوندهای π (پیوندهای دوگانه یا سهگانه) در یک مولکول آلی را نشان میدهد. این به شیمیدانها کمک میکند تا ویژگیهای ساختاری ممکن یک ترکیب را بر اساس فرمول مولکولی آن تعیین کنند.
درجه اشباع با استفاده از فرمول محاسبه میشود: DoU = (2C + N + P - H - X - M + 2)/2، که در آن C تعداد اتمهای کربن، N نیتروژن، P فسفر، H هیدروژن، X هالوژنها و M فلزات تک ظرفیتی است. این فرمول شمارش میکند که چند جفت اتم هیدروژن "گمشده" در مقایسه با یک ساختار کاملاً اشباع شده وجود دارد.
یک مقدار DoU برابر با صفر نشاندهنده این است که مولکول کاملاً اشباع شده است، به این معنی که هیچ حلقه یا پیوند چندگانهای ندارد. مثالهایی شامل آلکانها مانند متان (CH4)، اتان (C2H6) و پروپان (C3H8) است.
خیر، برای یک فرمول مولکولی معتبر، DoU باید عددی صحیح باشد. اگر محاسبه شما نتیجهای کسری بدهد، نشاندهنده یک خطا در فرمول مولکولی یا در خود محاسبه است.
هر حلقه در یک مولکول به طور دقیق ۱ به درجه اشباع اضافه میکند. زیرا تشکیل یک حلقه نیاز به حذف دو اتم هیدروژن از یک ساختار زنجیرهای دارد.
هر پیوند دوگانه ۱ به DoU اضافه میکند و هر پیوند سهگانه ۲ به DoU اضافه میکند. زیرا یک پیوند دوگانه نمایانگر از دست دادن ۲ اتم هیدروژن در مقایسه با یک پیوند ساده است و یک پیوند سهگانه نمایانگر از دست دادن ۴ اتم هیدروژن است.
اکسیژن در حالتهای اکسیداسیون رایج خود (مانند در الکلها، اترها یا کتونها) بر شمارش هیدروژن به گونهای تأثیر نمیگذارد که تغییر در DoU ایجاد کند. فرمول تنها شامل اتمهایی است که به طور مستقیم بر محاسبه تأثیر میگذارند.
DoU دامنه ساختارهای ممکن برای یک فرمول مولکولی مشخص را محدود میکند با این اطلاعات که تعداد کل حلقهها و پیوندهای چندگانه چقدر است. این اطلاعات، همراه با دادههای طیفی، به شیمیدانها کمک میکند تا ساختار واقعی ترکیبات ناشناخته را تعیین کنند.
یک DoU منفی نشاندهنده یک فرمول مولکولی غیرممکن است. این ممکن است در صورتی اتفاق بیفتد که شما فرمول را نادرست وارد کردهاید یا اگر ساختار پیشنهادی قوانین بنیادی والانس را نقض کند.
محاسبه DoU به همان روشی که برای مولکولهای ساده انجام میشود، کار میکند. به سادگی تمام اتمهای هر نوع را شمارش کنید و فرمول را اعمال کنید. مقدار حاصل نمایانگر مجموع تمام حلقهها و پیوندهای چندگانه در کل مولکول خواهد بود.
Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic Chemistry: Structure and Function (8th ed.). W. H. Freeman and Company.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press.
Smith, M. B. (2019). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (8th ed.). Wiley.
Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8th ed.). Pearson.
Klein, D. R. (2017). Organic Chemistry (3rd ed.). Wiley.
"درجه اشباع." Chemistry LibreTexts, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation. Accessed 2 Aug. 2024.
"شاخص کمبود هیدروژن." Wikipedia, Wikimedia Foundation, https://en.wikipedia.org/wiki/Index_of_hydrogen_deficiency. Accessed 2 Aug. 2024.
کشف ابزارهای بیشتری که ممکن است برای جریان کاری شما مفید باشند