מחשבון כלכלת אטומים - יעילות תגובה כימית

מהו מחשבון חסכון אטומי?

מחשבון חסכון אטומי מחשב כמה ממסת חומרי המוצא של תגובה כימית מגיעה למוצר הרצוי, במקום לתוצרי לוואי שהם פסולת. הוא עושה זאת באמצעות השוואת המסה המולרית של המוצר עם המסה המולרית הכוללת של המגיבים, לפי המשוואה הכימית המאוזנת. התוצאה היא אחוז: חסכון אטומי.

נוסחת החסכון האטומי

חסכון אטומי מחושב כך:

$A = \frac{M_p}{M_r} \times 100$

כאשר A הוא החסכון האטומי באחוזים, $M_p$ היא המסה המולרית של המוצר הרצוי ו־$M_r$ היא המסה המולרית הכוללת של כל המגיבים.

הנוסחה משתמשת במקדמים של המשוואה המאוזנת. המסה המולרית של כל מגיב מוכפלת במקדם שלו לפני שמחברים את המסות, והמסה המולרית של המוצר מוכפלת במקדם שלו.

החסכון האטומי הוצג על ידי הכימאי בארי מ' טרוסט בשנת 1991, כדרך להעריך עד כמה תכנון של תגובה יעיל, בנפרד ממידת הצלחתה בפועל.

כיצד לחשב חסכון אטומי

1. כתבו את המשוואה הכימית המאוזנת של התגובה.
2. מצאו את המסה המולרית של המוצר הרצוי, תוך שימוש במקדם שלו במשוואה.
3. חברו את המסות המולריות של כל המגיבים, כאשר כל אחת מהן מוכפלת במקדם שלה.
4. חלקו את מסת המוצר במסה הכוללת של המגיבים, ולאחר מכן הכפילו ב־100.

המקדמים נכתבים לפני הנוסחה, כפי שהם מופיעים במשוואה: 2H2O הם שתי יחידות נוסחה של מים. נוסחה שהוזנה ללא המקדם שלה מתארת משוואה אחרת שאינה מאוזנת ומניבה תשובה אחרת.

זרזים וממיסים אינם נכללים בחישוב זה. זרז מסייע להתרחשות התגובה אך אינו נצרך בה, ולכן אינו נחשב למגיב. גם ממיסים בדרך כלל אינם נעשים חלק מהמוצר.

דוגמה פתורה: מימן וחמצן

נבחן את המשוואה המאוזנת ליצירת מים:

2H₂ + O₂ → 2H₂O

באמצעות מסות אטומיות H = 1.008 ו־O = 15.999, כאשר כל המסות נתונות בגרמים למול (g/mol):

• 2 H₂ = 2 × 2.016 = 4.032 g/מול
• O₂ = 31.998 g/מול
• המסה הכוללת של המגיבים = 4.032 + 31.998 = 36.030 g/מול
• 2 H₂O = 2 × 18.015 = 36.030 g/מול

חסכון אטומי $= (36.030 \div 36.030) \times 100 = 100\%$

כל אטום במגיבים מגיע למוצר, ולכן החסכון האטומי הוא 100%. הדבר צפוי במשוואה מאוזנת כראוי שיש בה מוצר יחיד: אי אפשר ליצור מסה, ולכן מסת המוצר לעולם אינה יכולה לעלות על המסה המשולבת של המגיבים שיצרו אותו. אם חישוב מניב ערך מעל 100%, המשוואה שהוזנה אינה מאוזנת כראוי.

כתיבת אותה תגובה ללא איזון, כך: H₂ + O₂ → H₂O, אינה מתארת תגובה אמיתית ומניבה מספר שונה וחסר משמעות: 18.015 ÷ (2.016 + 31.998) × 100 = 52.96%. לכן יש לאזן את המשוואה תחילה.

דוגמה פתורה: סינתזה של אספירין

אספירין מיוצר מחומצה סליצילית ומאנהידריד אצטי:

C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂

• חומצה סליצילית (C₇H₆O₃): 138.12 g/מול
• אנהידריד אצטי (C₄H₆O₃): 102.09 g/מול
• המסה הכוללת של המגיבים: 240.21 g/מול
• אספירין (C₉H₈O₄, המוצר הרצוי): 180.16 g/מול

חסכון אטומי $= (180.16 \div 240.21) \times 100 \approx 75.0\%$

יתרת 25% מהמסה יוצאת מהתגובה כחומצה אצטית, תוצר לוואי. בייצור תעשייתי חומצה אצטית זו נאספת בדרך כלל ומשמשת מחדש, וכך מצטמצם אובדן החומר.

כיצד לקרוא את התוצאה

• 90–100%: רוב אטומי המגיבים מגיעים למוצר. אופייני לתגובות סיפוח, שבהן לא נותר דבר.
• 70–90%: יעילות טובה, הנפוצה בתגובות קטליטיות רבות.
• 50–70%: בינונית. תגובות התמרה, המשחררות קבוצה עוזבת כפסולת, נמצאות לעיתים קרובות בטווח זה.
• מתחת ל־50%: רוב מסת המגיבים הופכת לפסולת ולא למוצר.

טווחים אלה הם קו מנחה כללי בלבד. תוצר ביניים מורכב בתעשיית התרופות, שאין עבורו מסלול נקי יותר, עשוי להיחשב מקובל ב־65%, ואילו חומר כימי פשוט המיוצר בכמויות גדולות, כשקיימות חלופות זולות יותר, לא ייחשב כך.

מה החסכון האטומי אינו מודד

החסכון האטומי מביא בחשבון רק את המגיבים ואת המוצר הכתובים במשוואה המאוזנת. הוא אינו כולל ממיסים, זרזים או את האנרגיה הדרושה להפעלת התגובה. לתגובה יכול להיות חסכון אטומי גבוה ועדיין להידרש בה כמות גדולה של ממס, או טמפרטורה או לחץ קיצוניים. לתמונה מלאה יותר, כימאים משלבים חסכון אטומי עם מדדים אחרים, כגון גורם E (מסת הפסולת חלקי מסת המוצר) ואינטנסיביות המסה בתהליך (המסה הכוללת שבה נעשה שימוש חלקי מסת המוצר).

ההיסטוריה של החסכון האטומי

בארי מ' טרוסט, כימאי שהיה אז באוניברסיטת ויסקונסין ובהמשך באוניברסיטת סטנפורד, הציג את מושג החסכון האטומי במאמר משנת 1991 בכתב העת Science, שכותרתו "החסכון האטומי — חיפוש אחר יעילות בסינתזה". לפני כן, כימאים העריכו תגובה בעיקר לפי התשואה שלה: עד כמה כמות המוצר שהתקבלה התקרבה למקסימום התאורטי. הרעיון של טרוסט הוסיף שאלה אחרת: גם בתשואה גבוהה, כמה ממסת המגיבים הופכת לתוצרי לוואי במקום למוצר?

בשנת 1998 הפך החסכון האטומי לעיקרון השני מתוך שנים־עשר העקרונות של כימיה ירוקה, שנוסחו על ידי פול אנסטס וג'ון וורנר בספרם כימיה ירוקה: תאוריה ומעשה. מאז הוא נעשה מדד מקובל הנלמד בקורסים בכימיה ומדווח במאמרי מחקר רבים על שיטות סינתזה חדשות.

שאלות נפוצות

מהו חסכון אטומי?

חסכון אטומי הוא האחוז ממסת המגיבים בתגובה כימית שמגיע למוצר הרצוי. מוצאים אותו באמצעות חלוקת המסה המולרית של המוצר במסה המולרית הכוללת של המגיבים, ולאחר מכן הכפלה ב־100.

במה שונה חסכון אטומי מתשואה?

תשואה מודדת כמה מוצר תגובה מייצרת בפועל בהשוואה למקסימום התאורטי, לפי כמות חומר המוצא שנעשה בה שימוש. חסכון אטומי מודד דבר אחר: כמה ממסת המגיבים יכולה בכלל להגיע למוצר, על סמך הכימיה של התגובה בלבד. לתגובה יכולות להיות תשואה גבוהה וחסכון אטומי נמוך בו־זמנית, אם לצד המוצר היא מייצרת מסה רבה של תוצרי לוואי.

האם חסכון אטומי יכול להיות 100%?

כן. תגובות סיפוח, שבהן מולקולות מגיבים מתחברות בלי לשחרר תוצר לוואי, מגיעות לחסכון אטומי של 100%. גם תגובות סידור מחדש, המארגנות מחדש את האטומים בתוך מולקולה, יכולות להגיע ל־100%. תגובה בעלת חסכון אטומי של 100% עדיין עשויה להיות בחירה גרועה בסך הכול אם התשואה שלה נמוכה או אם המגיבים שלה מסוכנים.

האם חסכון אטומי כולל ממיסים וזרזים?

לא. זרזים אינם נצרכים במהלך התגובה, ולכן אינם נחשבים למגיבים. גם ממיסים בדרך כלל אינם נספרים, אלא אם חלק מהממס משתלב במוצר. משמעות הדבר היא שלתגובה יכול להיות חסכון אטומי גבוה אף שהיא משתמשת בנפחים גדולים של ממס.

מהו חסכון אטומי טוב?

ערך מעל 90% נחשב מצוין, 70–90% נחשב טוב, וערך מתחת ל־50% מצביע על כך שרוב מסת המגיבים מתבזבזת. מה שנחשב מקובל תלוי בתגובה: מוצר מורכב שאין עבורו מסלול טוב יותר עשוי להצדיק חסכון אטומי נמוך יותר מחומר כימי פשוט המיוצר בכמויות גדולות.

כיצד משתמשים במקדמים במשוואה מאוזנת בחישוב?

כל מגיב והמוצר חייבים להשתמש במקדמים שלהם מהמשוואה המאוזנת. עבור 2H₂ + O₂ → 2H₂O, מסת המגיבים משתמשת ב־2 × (המסה של H₂) ועוד 1 × (המסה של O₂), ומסת המוצר משתמשת ב־2 × (המסה של H₂O). דילוג על המקדמים או שימוש במשוואה שאינה מאוזנת מניבים מספר שאינו מתאר את התגובה האמיתית.

מקורות

1. Trost, B. M. (1991). The atom economy—a search for synthetic efficiency. Science, 254(5037), 1471–1477.
2. Anastas, P. T., & Warner, J. C. (1998). Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press.
3. Sheldon, R. A. (2017). The E factor 25 years on: the rise of green chemistry and sustainability. Green Chemistry, 19(1), 18–43.