Kalkulator Darjah Ketidaktepu | Kalkulator DoU & IHD

Apakah Darjah Ketaktepuan?

Darjah ketaktepuan (DoU) ialah nombor yang menunjukkan bilangan cincin dan ikatan π (ikatan ganda dua atau ganda tiga) yang terdapat dalam sesuatu molekul, dikira hanya daripada formula molekulnya. Ia juga dipanggil indeks kekurangan hidrogen (IHD), kerana mengukur bilangan atom hidrogen yang kurang berbanding molekul tepu sepenuhnya dengan bilangan karbon yang sama. Ahli kimia yang mengetahui formula sesuatu sebatian tetapi tidak mengetahui strukturnya boleh menggunakan DoU sebagai petunjuk awal tentang kemungkinan bentuk struktur tersebut.

Sebagai contoh, formula molekul kafeina ialah C₈H₁₀N₄O₂. DoU-nya ialah 6, yang menunjukkan bahawa molekul itu mesti mengandungi sejumlah enam gelang dan/atau ikatan berbilang, sebelum sebarang spektroskopi dijalankan.

Formula Darjah Ketaktepuan

Formula piawai, yang sah untuk molekul yang terbina daripada karbon, hidrogen, nitrogen, fosforus, halogen dan logam monovalen, ialah:

$\text{DoU} = \frac{2C + N + P - H - X - M + 2}{2}$

• C = bilangan atom karbon
• N = bilangan atom nitrogen
• P = bilangan atom fosforus
• H = bilangan atom hidrogen
• X = bilangan atom halogen (F, Cl, Br, I)
• M = bilangan atom logam monovalen (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr)

Oksigen dan sulfur tidak dimasukkan dalam formula. Kedua-duanya bervalensi dua (membentuk dua ikatan), jadi penambahan satu atom daripadanya kepada formula tidak mengubah bilangan hidrogen yang boleh ditampung oleh molekul. Oleh itu, C₂H₆O (etanol) dan C₂H₆ (etana) mempunyai DoU yang sama.

Formula ini berasal daripada valensi atom, iaitu bilangan ikatan yang biasanya dibentuk oleh sesuatu atom. Karbon membentuk empat ikatan, nitrogen tiga, oksigen dua dan hidrogen satu. Setiap karbon menambah dua “slot ikatan” berbanding atom dalam rantai, setiap nitrogen menambah satu, manakala setiap hidrogen, halogen atau logam monovalen mengurangkan satu. Gelang atau ikatan ganda dua menggunakan dua slot yang sebaliknya akan diisi oleh dua atom hidrogen tambahan, jadi setiap satunya menambah tepat 1 kepada DoU. Ikatan ganda tiga menggunakan empat slot, lalu menambah 2.

Kalkulator ini juga menerima silikon dan germanium, yang berkelakuan seperti karbon (masing-masing membentuk empat ikatan), serta boron dan aluminium, yang berkelakuan seperti nitrogen (membentuk tiga ikatan). Selenium berkelakuan seperti oksigen dan sulfur dan tidak mempengaruhi hasilnya. Unsur tanpa valensi tetap, seperti kebanyakan logam peralihan, tidak disokong dan akan menghasilkan ralat.

Cara Mengira Darjah Ketaktepuan

1. Kira setiap atom bagi setiap unsur dalam formula molekul.
2. Masukkan bilangan tersebut ke dalam DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2.
3. Tafsirkan hasilnya: 0 bermaksud tiada gelang atau ikatan berbilang, 1 bermaksud satu gelang atau satu ikatan ganda dua, dan seterusnya. Setiap ikatan ganda tiga dikira sebagai 2.

Jumlah itu ialah hasil tambah setiap gelang dan ikatan π dalam molekul, tetapi tidak menunjukkan kedudukan atau jenisnya. DoU sebanyak 4 boleh bermaksud gelang benzena (satu gelang dan tiga ikatan ganda dua), empat ikatan ganda dua berasingan, atau dua gelang dan dua ikatan ganda dua. Data lanjut, seperti spektroskopi NMR atau inframerah, diperlukan untuk membezakan kemungkinan-kemungkinan ini.

Contoh pengiraan

Etana, C₂H₆. C = 2, H = 6. DoU = (2×2 − 6 + 2) / 2 = 0. Etana ialah hidrokarbon tepu tanpa gelang atau ikatan berbilang.

Etena, C₂H₄. C = 2, H = 4. DoU = (2×2 − 4 + 2) / 2 = 1. Ini sepadan dengan satu ikatan ganda dua C=C dalam etena.

Sikloheksana, C₆H₁₂. C = 6, H = 12. DoU = (2×6 − 12 + 2) / 2 = 1. Sikloheksana mempunyai satu gelang dan tiada ikatan ganda dua.

Benzena, C₆H₆. C = 6, H = 6. DoU = (2×6 − 6 + 2) / 2 = 4. Benzena mempunyai satu gelang dan tiga ikatan ganda dua, yang jumlahnya ialah 4.

Kafeina, C₈H₁₀N₄O₂. C = 8, H = 10, N = 4 (O diabaikan). DoU = (2×8 + 4 − 10 + 2) / 2 = 6. Struktur cincin bercantum kafeina menyumbang kepada kesemua enam darjah tersebut.

Kesilapan Lazim

Hasil pecahan, seperti 4.5 bagi C₆H₅, bermaksud formula itu bukan formula molekul neutral dengan petala elektron tertutup. Nilai separa integer hanya terdapat pada radikal dan ion, yang tidak dikendalikan oleh kalkulator ini, lalu formula tersebut dilaporkan sebagai ralat. Dalam penggunaan biasa, pecahan menandakan atom telah tersalah kira atau tersalah taip. Hasil negatif bermaksud formula itu mustahil secara kimia, biasanya kerana terdapat hidrogen tambahan atau subskrip yang tersalah taip, dan juga dilaporkan sebagai ralat. Hasil 0 bukan ralat; ia hanya bermaksud sebatian itu tepu sepenuhnya, seperti propana (C₃H₈) atau asid lemak berantai panjang.

Menggunakan Kalkulator

Taip formula molekul ke dalam medan input, seperti C6H12O6 atau CH3COOH, menggunakan penggunaan huruf besar dan kecil piawai: simbol unsur bermula dengan huruf besar, dan huruf kedua, jika ada, ditulis dalam huruf kecil (contohnya Cl, bukan CL). Nombor mengikuti setiap unsur dan boleh ditinggalkan apabila hanya terdapat satu atom. Subskrip 0 tidak diterima kerana formula hanya menyenaraikan atom yang hadir. Pengulangan unsur dibenarkan: CH3CH2OH dan C2H6O memberikan jawapan yang sama. Hasil, bilangan unsur dan penerangan ringkas dipaparkan sebaik sahaja formula yang sah dimasukkan. Unsur yang tidak disokong, formula yang tidak terbentuk dengan betul, hasil negatif dan hasil pecahan masing-masing menghasilkan mesej ralat tersendiri. Butang Tetapkan Semula mengosongkan medan tersebut.

Kegunaan dalam Kimia

DoU paling berguna sejurus selepas formula molekul diketahui, contohnya melalui spektrometri jisim, tetapi sebelum struktur ditentukan. Ia menetapkan had atas bilangan gelang dan ikatan berbilang yang mesti ada, lalu mengehadkan struktur yang mungkin sebelum spektroskopi dimulakan. Spektroskopi NMR kemudian menunjukkan kedudukan ikatan ganda dua dan hidrogen; spektroskopi inframerah mengenal pasti kumpulan berfungsi seperti kumpulan karbonil melalui penyerapan cirinya berhampiran 1715 cm⁻¹; dan kristalografi sinar-X boleh memberikan struktur tiga dimensi lengkap apabila hablur tersedia. Ahli kimia lazimnya menggunakan DoU sebagai semakan pantas bahawa struktur yang dicadangkan selaras dengan formula: jika DoU yang dikira tidak sepadan dengan gelang dan ikatan berbilang dalam struktur yang dicadangkan, struktur itu adalah salah.

Sejarah

Idea di sebalik DoU berkembang daripada usaha pada abad ke-19 untuk menghubungkan formula molekul dengan struktur. Selepas Friedrich August Kekulé mencadangkan pada tahun-tahun 1850-an bahawa karbon sentiasa membentuk empat ikatan, dan kemudiannya menghuraikan struktur gelang benzena pada 1865, ahli kimia mempunyai rangka kerja untuk menganggap gelang dan ikatan ganda dua sebagai ciri struktur yang boleh dikira. Kaedah pengiraan yang menjadi formula DoU moden telah digunakan secara meluas dalam kimia organik pada awal abad ke-20. Nama alternatifnya, indeks kekurangan hidrogen, menjadi popular pada pertengahan abad ke-20 kerana nama itu menerangkan secara langsung perkara yang diukur oleh nombor tersebut.

Soalan lazim

Apakah darjah ketaktepuan dalam kimia? Ia ialah jumlah bilangan gelang dan ikatan π (ikatan ganda dua atau ganda tiga) dalam molekul, dikira daripada formula molekulnya. DoU sebanyak 0 bermaksud molekul tepu sepenuhnya tanpa gelang atau ikatan berbilang.

Bagaimanakah darjah ketaktepuan dikira daripada formula molekul? Kira atom bagi setiap unsur, kemudian gunakan DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2, dengan X ialah jumlah keseluruhan halogen dan M ialah jumlah keseluruhan logam monovalen seperti natrium atau kalium.

Bolehkah darjah ketaktepuan berupa pecahan? Tidak bagi molekul neutral yang semua elektronnya berpasangan. Nilai separa integer hanya terhasil bagi radikal dan ion, seperti radikal fenil C₆H₅ pada 4.5. Bagi formula biasa, pecahan bermaksud bilangan atom adalah salah, maka kalkulator melaporkannya sebagai ralat.

Bolehkah darjah ketaktepuan bernilai negatif? Tidak bagi molekul sebenar. Hasil negatif bermaksud formula itu mengandungi terlalu banyak hidrogen berbanding bilangan karbonnya dan menerangkan struktur yang mustahil.

Mengapakah oksigen tidak dimasukkan dalam formula? Oksigen dan sulfur bervalensi dua, lalu membentuk tepat dua ikatan. Oleh itu, penambahan satu daripadanya kepada formula tidak pernah mengubah bilangan hidrogen yang diperlukan untuk ketepuan. Etanol (C₂H₆O) dan etana (C₂H₆) mempunyai DoU yang sama.

Berapakah pertambahan yang diberikan oleh ikatan ganda tiga kepada darjah ketaktepuan? Ikatan ganda tiga menambah 2, iaitu dua kali ganda berbanding gelang atau ikatan ganda dua. Asetilena (C₂H₂), yang mempunyai satu ikatan ganda tiga, mempunyai DoU sebanyak 2.

Adakah indeks kekurangan hidrogen sama dengan darjah ketaktepuan? Ya. DoU dan IHD ialah dua nama bagi kuantiti yang sama, dikira menggunakan formula yang sama. “Darjah ketaktepuan” lebih lazim digunakan dalam buku teks semasa.

Rujukan

1. Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic Chemistry: Structure and Function (edisi ke-8). W. H. Freeman and Company.
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (edisi ke-2). Oxford University Press.
3. IUPAC. "Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)." https://goldbook.iupac.org/
4. Chemistry LibreTexts. "Degree of Unsaturation." https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation