Metningsgrad Kalkulator | DoU & IHD Kalkulator

Hva er umettethetsgrad?

Umettethetsgraden (DoU) er et tall som viser hvor mange ringer og π-bindinger (dobbel- eller trippelbindinger) et molekyl inneholder, beregnet utelukkende fra molekylformelen. Den kalles også hydrogenmangelsindeksen (IHD), fordi den måler hvor mange hydrogenatomer som mangler i forhold til et fullstendig mettet molekyl med samme antall karbonatomer. En kjemiker som kjenner formelen til en forbindelse, men ikke strukturen, kan bruke DoU som et første hint om hvordan strukturen kan se ut.

For eksempel er molekylformelen for koffein C₈H₁₀N₄O₂. DoU beregnes til 6, noe som forteller en kjemiker at molekylet totalt må inneholde seks enheter av ringer og/eller flere bindinger, før noen spektroskopiske analyser er utført.

Formel for umettethetsgrad

Standardformelen, som gjelder for molekyler bygget opp av karbon, hydrogen, nitrogen, fosfor, halogener og monovalente metaller, er:

$\text{DoU} = \frac{2C + N + P - H - X - M + 2}{2}$

• C = antall karbonatomer
• N = antall nitrogenatomer
• P = antall fosforatomer
• H = antall hydrogenatomer
• X = antall halogenatomer (F, Cl, Br, I)
• M = antall monovalente metallatomer (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr)

Oksygen og svovel utelates fra formelen. Begge er divalente (de danner to bindinger), så tilsetning av ett atom til en formel endrer ikke hvor mange hydrogenatomer molekylet kan inneholde. C₂H₆O (etanol) og C₂H₆ (etan) har derfor samme DoU.

Formelen bygger på atomvalens, altså antallet bindinger et atom vanligvis danner. Karbon danner fire bindinger, nitrogen tre, oksygen to og hydrogen én. Hvert karbonatom tilfører to «bindingsplasser» utover det et kjedeatom har, hvert nitrogenatom tilfører én, og hvert hydrogenatom, halogenatom eller monovalent metallatom fjerner én. En ring eller en dobbeltbinding bruker opp to av disse plassene, som ellers ville vært fylt av to ekstra hydrogenatomer, så hver av dem tilfører nøyaktig 1 til DoU. En trippelbinding bruker opp fire plasser og tilfører derfor 2.

Denne kalkulatoren godtar også silisium og germanium, som oppfører seg som karbon (fire bindinger hver), samt bor og aluminium, som oppfører seg som nitrogen (tre bindinger hver). Selen oppfører seg som oksygen og svovel og påvirker ikke resultatet. Grunnstoffer uten fast valens, som de fleste overgangsmetaller, støttes ikke og gir en feilmelding.

Slik beregnes umettethetsgrad

1. Tell hvert atom av hvert grunnstoff i molekylformelen.
2. Sett antallene inn i DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2.
3. Les av resultatet: 0 betyr ingen ringer eller flere bindinger, 1 betyr én ring eller én dobbeltbinding, og så videre. Hver trippelbinding teller som 2.

Summen er antallet av alle ringer og π-bindinger i molekylet, men den sier ikke hvor de befinner seg eller hvilken type de er. En DoU på 4 kan bety en benzenring (én ring pluss tre dobbeltbindinger), fire separate dobbeltbindinger eller to ringer pluss to dobbeltbindinger. Ytterligere data, for eksempel fra NMR- eller infrarød spektroskopi, er nødvendig for å skille disse fra hverandre.

Regneeksempel

Etan, C₂H₆. C = 2, H = 6. DoU = (2×2 − 6 + 2) / 2 = 0. Etan er et mettet hydrokarbon uten ringer eller flere bindinger.

Eten, C₂H₄. C = 2, H = 4. DoU = (2×2 − 4 + 2) / 2 = 1. Dette stemmer med etens ene C=C-dobbeltbinding.

Sykloheksan, C₆H₁₂. C = 6, H = 12. DoU = (2×6 − 12 + 2) / 2 = 1. Sykloheksan har én ring og ingen dobbeltbindinger.

Benzen, C₆H₆. C = 6, H = 6. DoU = (2×6 − 6 + 2) / 2 = 4. Benzen har én ring pluss tre dobbeltbindinger, som til sammen utgjør 4.

Koffein, C₈H₁₀N₄O₂. C = 8, H = 10, N = 4 (O ignoreres). DoU = (2×8 + 4 − 10 + 2) / 2 = 6. Koffeins sammenvokste ringstruktur forklarer alle de seks gradene.

Vanlige feil

Et brøkresultat, for eksempel 4,5 for C₆H₅, betyr at formelen ikke gjelder et nøytralt molekyl med lukket elektronskall. Halvheltallverdier forekommer for radikaler og ioner, som denne kalkulatoren ikke håndterer, og formelen rapporteres derfor som en feil. I vanlig bruk er en brøk et tegn på at et atom er telt feil eller skrevet inn feil. Et negativt resultat betyr at formelen er kjemisk umulig, vanligvis på grunn av et ekstra hydrogenatom eller en feilskrevet indeks, og rapporteres også som en feil. Et resultat på 0 er ikke en feil; det betyr ganske enkelt at forbindelsen er fullstendig mettet, slik som propan (C₃H₈) eller en langkjedet fettsyre.

Bruk av kalkulatoren

Skriv inn en molekylformel i inndatafeltet, for eksempel C6H12O6 eller CH3COOH, med standard bruk av store og små bokstaver: grunnstoffsymboler begynner med stor bokstav, og en eventuell andre bokstav er liten (for eksempel Cl, ikke CL). Tall følger etter hvert grunnstoff og kan utelates når det bare finnes ett atom. En indeks på 0 godtas ikke, fordi en formel bare oppgir atomene som finnes. Det er tillatt å gjenta et grunnstoff: CH3CH2OH og C2H6O gir samme svar. Resultatet, antallet av hvert grunnstoff og en kort forklaring vises så snart en gyldig formel er skrevet inn. Et grunnstoff som ikke støttes, en ugyldig formulert formel, et negativt resultat og et brøkresultat gir hver sin feilmelding. Tilbakestill-knappen tømmer feltet.

Bruk i kjemien

DoU er mest nyttig rett etter at en molekylformel er fastslått, for eksempel ved massespektrometri, men før strukturen er bestemt. Den angir en øvre grense for hvor mange ringer og flere bindinger som må finnes, og begrenser dermed mulige strukturer før spektroskopiske analyser begynner. NMR-spektroskopi viser deretter hvor dobbeltbindingene og hydrogenatomene befinner seg; infrarød spektroskopi identifiserer funksjonelle grupper, som en karbonylgruppe, ut fra det karakteristiske absorpsjonsbåndet nær 1715 cm⁻¹; og røntgenkrystallografi kan gi en fullstendig tredimensjonal struktur når krystaller er tilgjengelige. Kjemikere bruker vanligvis DoU som en rask kontroll av at en foreslått struktur stemmer med formelen: Hvis den beregnede DoU-en ikke samsvarer med ringene og flere bindinger i en foreslått struktur, er strukturen feil.

Historikk

Ideen bak DoU vokste frem fra 19. århundres forsøk på å knytte molekylformler til struktur. Etter at Friedrich August Kekulé foreslo på 1850-tallet at karbon alltid danner fire bindinger, og senere beskrev benzenets ringstruktur i 1865, hadde kjemikere et rammeverk for å behandle ringer og dobbeltbindinger som tellbare strukturelle trekk. Tellingsmetoden som utviklet seg til den moderne DoU-formelen, var i vanlig bruk i organisk kjemi tidlig på 20. århundre. Det alternative navnet, hydrogenmangelsindeks, ble vanlig på midten av 20. århundre fordi det direkte beskriver hva tallet måler.

Ofte stilte spørsmål

Hva er umettethetsgrad i kjemi? Det er det totale antallet ringer og π-bindinger (dobbel- eller trippelbindinger) i et molekyl, beregnet fra molekylformelen. En DoU på 0 betyr et fullstendig mettet molekyl uten ringer eller multiple bindinger.

Hvordan beregnes umettethetsgrad fra en molekylformel? Tell atomene av hvert grunnstoff, og bruk deretter DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2, der X er det totale antallet halogenatomer og M er det totale antallet monovalente metaller som natrium eller kalium.

Kan umettethetsgrad være en brøk? Ikke for et nøytralt molekyl med alle elektroner i par. Halvheltallsverdier oppstår bare for radikaler og ioner, som fenylradikalet C₆H₅ med 4,5. For en vanlig formel betyr en brøk at antallet av et atom er feil, og kalkulatoren rapporterer det som en feil.

Kan umettethetsgrad være negativ? Nei, ikke for et reelt molekyl. Et negativt resultat betyr at formelen har for mange hydrogenatomer i forhold til antallet karbonatomer, og beskriver en umulig struktur.

Hvorfor er ikke oksygen med i formelen? Oksygen og svovel er divalente og danner nøyaktig to bindinger, så tilsetning av ett atom til en formel endrer aldri antallet hydrogenatomer som trengs for metning. Etanol (C₂H₆O) og etan (C₂H₆) har samme DoU.

Hvor mye tilfører en trippelbinding til umettethetsgraden? En trippelbinding tilfører 2, det dobbelte av det en ring eller en dobbeltbinding tilfører. Acetylen (C₂H₂), som har én trippelbinding, har en DoU på 2.

Er hydrogenmangelsindeks det samme som umettethetsgrad? Ja. DoU og IHD er to navn på samme størrelse, beregnet med samme formel. «Umettethetsgrad» er det vanligste uttrykket i moderne lærebøker.

Referanser

1. Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic Chemistry: Structure and Function (8. utg.). W. H. Freeman and Company.
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2. utg.). Oxford University Press.
3. IUPAC. "Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)." https://goldbook.iupac.org/
4. Chemistry LibreTexts. "Degree of Unsaturation." https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation