Калкулатор за степен на ненаситеност

Какво е степен на ненаситеност?

Степента на ненаситеност (DoU) - известна още като индекс на водородния дефицит (IHD) или пръстени плюс двойни връзки - показва колко пръстена и π-връзки (двойни или тройни връзки) съществуват в органична молекула. Когато разглеждате молекулна формула като C₈H₁₀N₄O₂ (това е кофеин, между другото), изчислението на DoU веднага разкрива структурни улики, които иначе биха изисквали продължителен анализ.

Ето какво прави това изчисление ценно в реалната химия: току-що сте направили мас-спектрометрия и сте получили молекулна формула, но не знаете структурата. Преди да навлезете в NMR анализ или да опитате да съпоставите спектроскопски данни, DoU ви дава структурна рамка. Ако изчислението показва DoU = 4, знаете, че имате комбинация от пръстени и многократни връзки, които се равняват на четири. Онзи бензенов пръстен, който подозирате? Това е един пръстен плюс три двойни връзки - точно четири степени на ненаситеност.

Този калкулатор извършва математиката автоматично, така че можете да се съсредоточите върху химията. Независимо дали работите домашно по органична химия, проверявате спектроскопски присвоявания в лабораторията или потвърждавате структурата на синтетичен интермедиат, ще получите точни резултати за секунди.

Как да изчислим степента на ненаситеност

Формулата изглежда плашеща в началото, но се основава на проста идея: броене на липсващите водородни атоми спрямо напълно наситено съединение:

$\text{DoU} = \frac{2C + N + P - H - X - M + 2}{2}$

Където:

C = въглеродни атоми
N = азотни атоми
P = фосфорни атоми
H = водородни атоми
X = халогенни атоми (F, Cl, Br, I)
M = едновалентни метални атоми (Li, Na, K и др.)

Формулата работи поради валентността - колко връзки образува всеки атом. Въглеродът образува 4 връзки, азотът - 3, водородът - 1. Когато се образува двойна връзка или пръстен, се "губят" два водородни атома спрямо напълно наситена структура. Формулата брои тези липсващи двойки водороди, като всяка двойка се равнява на една степен на ненаситеност.

Интересното е: кислородът и сярата не се появяват във формулата. В техните общи oxidation състояния (като в алкохоли, етери, кетони или тиоли), те не влияят върху броя на водородите по начин, който променя DoU. Можете напълно да ги игнорирате в изчисленията си.

Стъпка по стъпка изчисление

Ето как се извършва изчисление на DoU ръчно:

Преброете всеки тип атом във вашата молекулна формула
Включете числата във формулата: DoU = (2C + N + P - H - X - M + 2)/2
Интерпретирайте резултата:
- Всеки пръстен = 1 степен на ненаситеност
- Всяка двойна връзка = 1 степен на ненаситеност
- Всяка тройна връзка = 2 степени на ненаситеност

Общата DoU е сумата от всички пръстени и π-връзки в молекулата.

Чести грешки при изчисление, които да избягвате

Дробни резултати: Получили сте 2.5 или 3.7 като отговор? Това е сигнал за тревога. DoU трябва да бъде цяло число за всяка валидна молекулна формула. Проверете отново броя на атомите - вероятно има грешка в въведената формула.

Отрицателен DoU: Ако получите отрицателно число, молекулната формула е невъзможна. Това се случва, когато сте добавили прекалено много водороди или сте направили грешка при преписването на формулата. Честа грешка: написване на C₆H₁₄O вместо C₆H₁₂O.

Забравяне за кислорода: Чест източник на объркване за студентите - кислородът не се появява във формулата, така че не се опитвайте да го отчитате. C₆H₁₂O₆ (глюкоза) използва същото изчисление като C₆H₁₂ (циклохексан), дори единият да има шест кислородни атома, а другият - нито един.

Сценарии с DoU = 0: Нулата не означава, че нещо не е наред. Тя означава, че работите с напълно наситено съединение - прости алкани като пропан (C₃H₈) или дълговерижни мастни киселини ще ви дадат DoU = 0.

Използване на калкулатора за степен на ненаситеност

Въведете молекулната си формула директно в полето за въвеждане. Калкулаторът приема стандартно химично означение:

Главните букви имат значение: Започнете с главна буква (C, H, N, O), използвайте малки букви за втори букви (Cl, Br)
Числата са след елементите: C6H12O6, не C₆H₁₂O₆ (въпреки че показваме индекси в резултатите)
Пропуснете "1": Напишете CH3OH, не C1H3O1H1

Резултатите се появяват веднага, докато пишете. Ще видите стойността на DoU, разбивка на атомите във вашата формула и какво означава числото за структурата на молекулата.

Калкулаторът автоматично проверява вашето въвеждане. Ако въведете невалиден елемент или неправилно формулиран химичен израз, ще получите съобщение за грешка, което посочва какво трябва да се поправи. Често срещан проблем е въвеждането на "CL" (и двете главни букви) вместо "Cl" за хлор.

Реални приложения на Степен на ненаситеност

Решаване на неизвестни структури в лабораторията

Анализирате неизвестно съединение от реакционна смес. Масспектрометрията показва C₈H₁₀, но ви трябва структурата. Изчислете СН = 4, и изведнъж имате насока. Четири степени означава, че най-вероятно търсите ароматен пръстен (точно четири: един пръстен + три двойни връзки). Сега можете да предвидите какво трябва да покаже NMR и да проектирате експерименти за разграничаване между ксилен изомери, етилбензен или други C₈H₁₀ ароматни съединения.

Изследовател, с когото съм работил, веднъж прекара часове в опит да обясни NMR върхове за това, което мислеше, че е линеен диен. Бърз СН изчисление разкри СН = 3, не 2 - оказа се, че е формирал неочакван циклен продукт. СН маркира несъответствието, преди да изгуби време върху грешната структура.

Кръстосана проверка на спектроскопски данни

Вашият ¹H NMR предполага две двойни връзки въз основа на химични отмествания в областта 5-6 ppm. Но СН = 3. Къде е третата степен? Опции: скрита двойна връзка (може би припокриващи се сигнали), пръстенова структура или сте сбъркали NMR интерпретацията. СН ви принуждава да съгласувате спектроскопичната интерпретация с математическата реалност. Спасил ме е от публикуване на неправилни структури повече от веднъж.

Тази кръстосана проверка работи особено добре с IR спектроскопия. Виждате карбонилен връх при 1715 cm⁻¹? Това е една степен на ненаситеност. СН = 4 означава, че все още трябва да намерите три други структурни характеристики.

Изучаване на структурно определяне в органичната химия

При преподаване съм установил, че СН помага на студентите да развият структурна интуиция по-бързо от всеки друг инструмент. Сравнете циклохексан (СН = 1, един пръстен) с 1-хексен (СН = 1, една двойна връзка) - еднакъв молекулен формула, еднакъв СН, напълно различни структури. Това сравнение подчертава, че СН ви казва общото, а не разпределението.

Студентите често правят грешката да предполагат, че СН = 4 автоматично означава "бензенов пръстен". Може би е така, но може да са и два отделни пръстена, четири двойни връзки във верига или безброй други комбинации. СН е вашата отправна точка, не вашият отговор.

Фармацевтична химия и планиране на синтез

Когато проектирате синтетичен маршрут, СН помага да проверите дали всяка стъпка има химичен смисъл. Ако вашият изходен материал има СН = 2, а предложеният продукт има СН = 5, трябва да отчетете три създадени степени на ненаситеност - вероятно чрез окисление, циклизация или елиминационни реакции. Пропуснете ли тази проверка, може да проектирате синтез, който е термодинамично невъзможен.

Видял съм синтетични предложения, отхвърлени, защото предложеният механизъм не отчита промяната в СН. Бърз изчисление щеше да го улови преди пълния етап на предложението.

Когато СН не е достатъчен: Допълващи техники

СН ви казва колко пръстена и двойни връзки има, но не и къде са или от какъв тип. Точно за това служат тези техники:

NMR спектроскопия дава пълната въглерод-водородна рамка. Ще видите точно къде са двойните връзки, колко водородни атома има върху всеки въглерод и кои въглероди са свързани. IUPAC стандартите за NMR спектроскопия предоставят подробни насоки за интерпретация на спектрални данни.

Инфрачервена (IR) спектроскопия идентифицира функционални групи чрез техните характерни вибрации. Онзи карбонилен връх при 1715 cm⁻¹? Това е една от вашите степени на ненаситеност, и сега знаете, че е специфично C=O връзка, а не C=C двойна връзка.

Рентгеновата кристалография дава окончателния отговор - пълна 3D структура с атомна резолюция. Ако можете да отгледате кристали, това е златният стандарт. Разрешил е безброй структурни неясноти, които спектроскопията не можеше категорично да отговори.

Изчислителна химия (особено DFT изчисления) предсказва кои изомери са най-стабилни. Когато СН = 3 ви дава няколко структурни възможности, енергийните изчисления могат да ви кажат кои структури са термодинамично възможни.

На практика ще използвате СН като първи филтър, след което ще приложите тези техники, за да стесните от "възможно" до "действително" структура. Според ръководството на RSC за изясняване на структура, комбинирането на множество методи драстично увеличава увереността в структурните определяния.

Исторически произход на концепцията за Степен на ненаситеност

Изчислението на Степента на ненаситеност възникна от химици от 19-ти век, които се борят с основен проблем: как да разберат молекулната структура само от формула?

Когато Фридрих Август Кекуле предложи, че въглеродът винаги образува четири връзки (тетравалентност) през 1850-те години, химиците изведнъж получиха рамка за разбиране на молекулната архитектура. Неговата известна бензенова структура от 1865 година - уж вдъхновена от сън за змия, захапваща собствата си опашка - стана ясно, че пръстените и двойните връзки са crucial структурни характеристики, които се нуждаят от систематично отчитане.

Математическата формула, която използваме днес, се развива постепенно, докато химиците разработват правила за свързване на формули със структури. До началото на 1900-те години концепцията стана стандартна в органичната химия, изследванията и образованието.

Терминът "Индекс на водородния дефицит" придоби популярност през средата на 20-ти век, защото описва точно какво се измерва: водородни атоми, "липсващи" от напълно наситена структура. И двата термина - Степен на ненаситеност и Индекс на водородния дефицит - продължават да се използват, макар че "степен на ненаситеност" преобладава в съвременните учебници.

Това, което се е променило, не е изчислението (формулата остава идентична), а начинът, по който го използваме. Ранните химици изчисляваха Степента на ненаситеност ръчно като основен инструмент за определяне на структурата. Днес комбинираме Степента на ненаситеност със спектроскопия, рентгенова кристалография и компютърно моделиране за цялостен структурен анализ. Изчислението отнема секунди вместо минути, но все още е логичната първа стъпка при изясняване на структурата.

Примери за код за изчисляване на степен на ненаситеност

Ако изграждате това изчисление във вашия собствен софтуер или работен процес, ето реализации на няколко програмни езика. Всеки включва анализ на формула и автоматично изчисляване на степента на ненаситеност:

1' Excel VBA функция за степен на ненаситеност
2Function DegreeOfUnsaturation(C As Integer, H As Integer, Optional N As Integer = 0, _
3                              Optional P As Integer = 0, Optional X As Integer = 0, _
4                              Optional M As Integer = 0) As Double
5    DegreeOfUnsaturation = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2
6End Function
7' Употреба:
8' =DegreeOfUnsaturation(6, 6, 0, 0, 0, 0) ' За C6H6 (бензен) = 4
9

1def calculate_dou(formula):
2    """Изчисляване на степента на ненаситеност от молекулна формула."""
3    # Дефиниране на броя елементи
4    elements = {'C': 0, 'H': 0, 'N': 0, 'P': 0, 'F': 0, 'Cl': 0, 'Br': 0, 'I': 0,
5                'Li': 0, 'Na': 0, 'K': 0, 'Rb': 0, 'Cs': 0, 'Fr': 0}
6    
7    # Анализ на формулата
8    import re
9    pattern = r'([A-Z][a-z]*)(\d*)'
10    for element, count in re.findall(pattern, formula):
11        if element in elements:
12            elements[element] += int(count) if count else 1
13        else:
14            raise ValueError(f"Неподдържан елемент: {element}")
15    
16    # Изчисляване на степента на ненаситеност
17    C = elements['C']
18    H = elements['H']
19    N = elements['N']
20    P = elements['P']
21    X = elements['F'] + elements['Cl'] + elements['Br'] + elements['I']
22    M = elements['Li'] + elements['Na'] + elements['K'] + elements['Rb'] + elements['Cs'] + elements['Fr']
23    
24    dou = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2
25    return dou
26
27## Примерна употреба:
28
29print(f"Бензен (C6H6): {calculate_dou('C6H6')}")  # Трябва да изведе 4
30print(f"Циклохексан (C6H12): {calculate_dou('C6H12')}")  # Трябва да изведе 1
31print(f"Глюкоза (C6H12O6): {calculate_dou('C6H12O6')}")  # Трябва да изведе 1
32

1function calculateDOU(formula) {
2  // Парсване на молекулната формула
3  const elementRegex = /([A-Z][a-z]*)(\d*)/g;
4  const elements = {
5    C: 0, H: 0, N: 0, P: 0, F: 0, Cl: 0, Br: 0, I: 0,
6    Li: 0, Na: 0, K: 0, Rb: 0, Cs: 0, Fr: 0
7  };
8  
9  let match;
10  while ((match = elementRegex.exec(formula)) !== null) {
11    const element = match[1];
12    const count = match[2] ? parseInt(match[2], 10) : 1;
13    
14    if (elements[element] !== undefined) {
15      elements[element] += count;
16    } else {
17      throw new Error(`Неподдържан елемент: ${element}`);
18    }
19  }
20  
21  // Изчисляване на DoU
22  const C = elements.C;
23  const H = elements.H;
24  const N = elements.N;
25  const P = elements.P;
26  const X = elements.F + elements.Cl + elements.Br + elements.I;
27  const M = elements.Li + elements.Na + elements.K + elements.Rb + elements.Cs + elements.Fr;
28  
29  const dou = (2 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2;
30  return dou;
31}
32
33// Примерна употреба:
34console.log(`Етен (C2H4): ${calculateDOU("C2H4")}`);  // Трябва да изведе 1
35console.log(`Бензен (C6H6): ${calculateDOU("C6H6")}`);  // Трябва да изведе 4
36console.log(`Кофеин (C8H10N4O2): ${calculateDOU("C8H10N4O2")}`);  // Трябва да изведе 6
37

1import java.util.HashMap;
2import java.util.Map;
3import java.util.regex.Matcher;
4import java.util.regex.Pattern;
5
6public class DegreeOfUnsaturationCalculator {
7    public static double calculateDOU(String formula) {
8        // Парсване на молекулната формула
9        Pattern pattern = Pattern.compile("([A-Z][a-z]*)(\\d*)");
10        Matcher matcher = pattern.matcher(formula);
11        
12        Map<String, Integer> elements = new HashMap<>();
13        elements.put("C", 0);
14        elements.put("H", 0);
15        elements.put("N", 0);
16        elements.put("P", 0);
17        elements.put("F", 0);
18        elements.put("Cl", 0);
19        elements.put("Br", 0);
20        elements.put("I", 0);
21        elements.put("Li", 0);
22        elements.put("Na", 0);
23        elements.put("K", 0);
24        
25        while (matcher.find()) {
26            String element = matcher.group(1);
27            int count = matcher.group(2).isEmpty() ? 1 : Integer.parseInt(matcher.group(2));
28            
29            if (elements.containsKey(element)) {
30                elements.put(element, elements.get(element) + count);
31            } else {
32                throw new IllegalArgumentException("Неподдържан елемент: " + element);
33            }
34        }
35        
36        // Изчисляване на DoU
37        int C = elements.get("C");
38        int H = elements.get("H");
39        int N = elements.get("N");
40        int P = elements.get("P");
41        int X = elements.get("F") + elements.get("Cl") + elements.get("Br") + elements.get("I");
42        int M = elements.get("Li") + elements.get("Na") + elements.get("K");
43        
44        double dou = (2.0 * C + N + P - H - X - M + 2) / 2.0;
45        return dou;
46    }
47    
48    public static void main(String[] args) {
49        System.out.printf("Циклохексен (C6H10): %.1f%n", calculateDOU("C6H10"));  // Трябва да изведе 2.0
50        System.out.printf("Аспирин (C9H8O4): %.1f%n", calculateDOU("C9H8O4"));    // Трябва да изведе 6.0
51        System.out.printf("Пропан (C3H8): %.1f%n", calculateDOU("C3H8"));        // Трябва да изведе 0.0
52    }
53}
54

Работни примери: Изчисляване на Степен на ненаситеност за общи съединения

Нека разгледаме изчислението за няколко молекули, които ще срещате често:

Етан (C2H6)
- C = 2, H = 6
- Степен на ненаситеност = (2×2 + 0 + 0 - 6 - 0 - 0 + 2)/2 = (4 - 6 + 2)/2 = 0/2 = 0
- Етанът е напълно наситен без пръстени или двойни връзки.
Етен (C2H4)
- C = 2, H = 4
- Степен на ненаситеност = (2×2 + 0 + 0 - 4 - 0 - 0 + 2)/2 = (4 - 4 + 2)/2 = 2/2 = 1
- Етенът има една двойна връзка, което съответства на степен на ненаситеност 1.
Бензен (C6H6)
- C = 6, H = 6
- Степен на ненаситеност = (2×6 + 0 + 0 - 6 - 0 - 0 + 2)/2 = (12 - 6 + 2)/2 = 8/2 = 4
- Бензенът има един пръстен и три двойни връзки, общо 4 степени на ненаситеност.
Циклохексан (C6H12)
- C = 6, H = 12
- Степен на ненаситеност = (2×6 + 0 + 0 - 12 - 0 - 0 + 2)/2 = (12 - 12 + 2)/2 = 2/2 = 1
- Циклохексанът има един пръстен и без двойни връзки, което съответства на степен на ненаситеност 1.
Глюкоза (C6H12O6)
- C = 6, H = 12, O = 6 (кислородът не влияе върху изчислението)
- Степен на ненаситеност = (2×6 + 0 + 0 - 12 - 0 - 0 + 2)/2 = (12 - 12 + 2)/2 = 2/2 = 1
- Глюкозата има един пръстен и без двойни връзки, което съответства на степен на ненаситеност 1.
Кофеин (C8H10N4O2)
- C = 8, H = 10, N = 4, O = 2
- Степен на ненаситеност = (2×8 + 4 + 0 - 10 - 0 - 0 + 2)/2 = (16 + 4 - 10 + 2)/2 = 12/2 = 6
- Кофеинът има сложна структура с множество пръстени и двойни връзки, общо 6.
Хлороетан (C2H5Cl)
- C = 2, H = 5, Cl = 1
- Степен на ненаситеност = (2×2 + 0 + 0 - 5 - 1 - 0 + 2)/2 = (4 - 5 - 1 + 2)/2 = 0/2 = 0
- Хлороетанът е напълно наситен без пръстени или двойни връзки.
Пиридин (C5H5N)
- C = 5, H = 5, N = 1
- Степен на ненаситеност = (2×5 + 1 + 0 - 5 - 0 - 0 + 2)/2 = (10 + 1 - 5 + 2)/2 = 8/2 = 4
- Пиридинът има един пръстен и три двойни връзки, общо 4 степени на ненаситеност.

Често задавани въпроси

Какво е степен на ненаситеност в химията?

Степен на ненаситеност (DoU) - също наричана индекс на водородния дефицит (IHD) - показва общия брой пръстени и π-връзки (двойни или тройни връзки) в молекула. Когато знаете молекулната формула, но не и структурата, DoU ви дава първата следа за очакваните структурни особености. Изчислява се от формулата и ви дава число: DoU = 0 означава напълно наситен (като пропан), DoU = 1 означава един пръстен или една двойна връзка, DoU = 4 често предполага бензенов пръстен и т.н.

Как се изчислява степента на ненаситеност от молекулна формула?

Използвайте тази формула: DoU = (2C + N + P - H - X - M + 2)/2. Преброете атомите си: C е въглерод, H е водород, N е азот, P е фосфор, X са халогени (F, Cl, Br, I), а M са едновалентни метали (Li, Na, K). Въведете числата и изчислете. Резултатът показва колко пръстени плюс π-връзки има в молекулата. Нашият калкулатор прави това автоматично - просто въведете формулата си.

Защо степента на ненаситеност = 0 за алкани?

DoU = 0 означава, че молекулата е напълно наситена с водород - без пръстени, без двойни връзки, без тройни връзки. Алкани като метан (CH₄), етан (C₂H₆) и пропан (C₃H₈) отговарят точно на това описание. Те са вериги (или разклонени вериги) от въглероди с максимален възможен брой прикрепени водороди. Затова ги наричаме "наситени въглеводороди".

Може ли степента на ненаситеност да бъде десетична или дробна?

Не. За всяка валидна молекулна формула, DoU трябва да бъде цяло число (0, 1, 2, 3 и т.н.). Ако получите 2.5 или 3.7, нещо не е наред с формулата ви - вероятно има грешка в броя на атомите. Проверете отново входните данни. Дробните стойности на DoU показват невъзможни молекулни структури.

Какво означава DoU = 4?

DoU = 4 означава, че молекулата има общо четири степени на ненаситеност - някаква комбинация от пръстени и многократни връзки, които се равняват на четири. Класическият пример: бензен (C₆H₆) има един пръстен плюс три двойни връзки = общо 4. Но DoU = 4 може да означава и четири отделни двойни връзки, два пръстена плюс две двойни връзки или други комбинации. DoU не ви казва коя точно комбинация, а само общия брой.

Защо кислородът не е във формулата за степен на ненаситеност?

Кислородът (и сярата) в техните обичайни oxidation състояния не влияят върху броя на водородите по начин, който да е от значение за DoU. Независимо дали говорим за етанол (C₂H₆O) или етан (C₂H₆), изчислението на DoU ги третира еднакво - кислородът не променя степента на ненаситеност. Това се дължи на типичната двойна валентност на кислорода, която не създава водороден дефицит.

Как тройните връзки влияят върху степента на ненаситеност?

Всяка тройна връзка допринася 2 към стойността на DoU. Това е защото тройната връзка представлява четири по-малко водородни атома в сравнение с наситена C-C единична връзка (два по-малко от двойна връзка). Така ацетиленът (C₂H₂) има една тройна връзка = DoU от 2, дори да е проста двуъглеродна молекула.

Каква е разликата между DoU и IHD?

Никаква - те са едно и също нещо. Степента на ненаситеност (DoU) и индексът на водородния дефицит (IHD) измерват пръстените плюс π-връзки с идентични формули. "DoU" е по-разпространен в съвременните учебници, докато "IHD" изрично описва какво измервате: липсващите водородни атоми от наситена структура. Използвайте термина, който предпочита вашият учебник или преподавател.

Може ли степента на ненаситеност да бъде отрицателна?

Отрицателен DoU ви казва, че молекулната формула е невъзможна - тя нарушава валентните правила. Това обикновено се случва поради грешки във входните данни: твърде много водороди за броя въглероди, неправилен брой атоми или печатни грешки. Ако получите отрицателен резултат, проверете формулата си отново. Валидните органични молекули винаги имат DoU ≥ 0.

Как степента на ненаситеност помага за идентифициране на неизвестни съединения?

DoU стеснява структурните ви възможности, преди да навлезете в подробната спектроскопия. Имате ли C₈H₁₀ и DoU = 4? Вероятно става въпрос за ароматно съединение. Имате ли C₆H₁₂ и DoU = 1? Това е или пръстен (циклохексан), или една двойна връзка (хексен). Комбиниран с NMR, IR или данни от масспектрометрия, DoU ви помага бързо да елиминирате невъзможните структури и да се съсредоточите върху правдоподобните кандидати.

Препратки

Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Органична химия: Структура и функция (8-мо изд.). W. H. Freeman and Company.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Органична химия (2-ро изд.). Oxford University Press.
Smith, M. B. (2019). Разширена органична химия на Марч: Реакции, механизми и структура (8-мо изд.). Wiley.
IUPAC. "Компендиум на химическата терминология (Златна книга)." Международен съюз по чиста и приложна химия. https://goldbook.iupac.org/
Chemistry LibreTexts. "Степен на ненаситеност." Библиотека на UC Davis. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation
Кралско химическо общество. "Изясняване на структурата в органичната химия: Търсене на правилните инструменти." https://www.rsc.org/
Американско химическо общество. "Ресурси по органична химия." https://www.acs.org/education/resources/undergraduate/organic-chemistry.html

Калкулатор за степен на ненаситеност | Калкулатор за DoU и IHD

Документация