Atomökonomie-Rechner - Effizienz chemischer Reaktionen

Was ist ein Rechner für die Atomökonomie?

Ein Atomökonomie-Rechner ermittelt, wie viel der Masse der Ausgangsstoffe einer chemischen Reaktion im gewünschten Produkt und nicht in unerwünschten Nebenprodukten landet. Dazu vergleicht er anhand der ausgeglichenen Reaktionsgleichung die Molekülmasse des Produkts mit der Gesamtmolekülmasse der Edukte. Das Ergebnis ist ein Prozentsatz: die Atomökonomie.

Formel zur Atomökonomie

Die Atomökonomie wird berechnet als:

$\text{Atomökonomie (\%)} = \frac{\text{Molekülmasse des gewünschten Produkts}}{\text{Gesamtmolekülmasse aller Edukte}} \times 100$

Die Formel verwendet die Koeffizienten der ausgeglichenen Reaktionsgleichung. Die Molekülmasse jedes Edukts wird vor dem Addieren mit seinem Koeffizienten multipliziert; die Molekülmasse des Produkts wird mit ihrem eigenen Koeffizienten multipliziert.

Der Begriff Atomökonomie wurde vom Chemiker Barry M. Trost in einem 1991 erschienenen Aufsatz in Science eingeführt. Er dient dazu, die Effizienz des Aufbaus einer Reaktion zu beurteilen, unabhängig davon, wie gut sie in der Praxis abläuft.

So wird die Atomökonomie berechnet

1. Schreiben Sie die ausgeglichene chemische Reaktionsgleichung für die Reaktion auf.
2. Bestimmen Sie die Molekülmasse des gewünschten Produkts und verwenden Sie dabei seinen Koeffizienten aus der Gleichung.
3. Addieren Sie die Molekülmassen aller Edukte, jeweils multipliziert mit ihrem Koeffizienten.
4. Teilen Sie die Produktmasse durch die Gesamtmasse der Edukte und multiplizieren Sie das Ergebnis anschließend mit 100.

Katalysatoren und Lösungsmittel werden bei dieser Berechnung nicht berücksichtigt. Ein Katalysator ermöglicht die Reaktion, wird dabei aber nicht verbraucht und daher nicht als Edukt gezählt. Lösungsmittel werden gewöhnlich ebenfalls nicht zu einem Bestandteil des Produkts.

Durchgerechnetes Beispiel: Wasserstoff und Sauerstoff

Betrachtet wird die ausgeglichene Reaktionsgleichung für die Herstellung von Wasser:

2H₂ + O₂ → 2H₂O

Mit den Standardatomgewichten H = 1,008 und O = 15,999 gilt:

• 2 H₂ = 2 × 2,016 = 4,032
• O₂ = 31,998
• Gesamtmasse der Edukte = 4,032 + 31,998 = 36,030
• 2 H₂O = 2 × 18,015 = 36,030

Atomökonomie = (36,030 ÷ 36,030) × 100 = 100 %

Jedes Atom der Edukte findet sich im Produkt wieder, daher beträgt die Atomökonomie 100 %. Das ist bei einer korrekt ausgeglichenen Gleichung mit nur einem Produkt zu erwarten: Masse kann nicht erzeugt werden, daher kann die Masse des Produkts niemals größer sein als die Gesamtmasse der Edukte, aus denen es entstanden ist. Ergibt eine Berechnung einen Wert über 100 %, ist die eingegebene Gleichung nicht korrekt ausgeglichen.

Wird dieselbe Reaktion ohne Ausgleich als H₂ + O₂ → H₂O geschrieben, beschreibt sie keine reale Reaktion und ergibt einen anderen, bedeutungslosen Wert: 18,015 ÷ (2,016 + 31,998) × 100 = 52,96 %. Deshalb muss die Gleichung zuerst ausgeglichen werden.

Durchgerechnetes Beispiel: Aspirinsynthese

Aspirin wird aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid hergestellt:

C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂

• Salicylsäure (C₇H₆O₃): 138,12
• Essigsäureanhydrid (C₄H₆O₃): 102,09
• Gesamtmasse der Edukte: 240,21
• Aspirin (C₉H₈O₄, das gewünschte Produkt): 180,16

Atomökonomie = (180,16 ÷ 240,21) × 100 ≈ 75,0 %

Die verbleibenden 25 % der Masse verlassen die Reaktion als Essigsäure, ein Nebenprodukt. In der industriellen Herstellung wird diese Essigsäure häufig zurückgewonnen und wiederverwendet, wodurch sich der Verlust verringert.

Das Ergebnis verstehen

• 100 %: Jedes Atom der Edukte landet im Produkt. Additionsreaktionen, bei denen die Edukte sich einfach verbinden und nichts übrig bleibt, erreichen diesen Wert.
• Unter 100 %: Ein Teil der Eduktmasse geht als Nebenprodukt verloren. Substitutions- und Eliminierungsreaktionen, bei denen eine Abgangsgruppe oder ein kleines Molekül als Abfall frei wird, gehören zu dieser Gruppe.
• Unter 50 %: Der größte Teil der Masse der Edukte wird zu Abfall statt zu Produkt.

Für einen „guten“ Wert gibt es keine feste Grenze. Ein komplexes Arzneimittel, für das kein saubererer Syntheseweg zur Verfügung steht, kann eine niedrigere Atomökonomie rechtfertigen als eine einfache Massenchemikalie mit günstigeren Alternativen.

Was die Atomökonomie nicht misst

Die Atomökonomie berücksichtigt nur die Edukte und das Produkt, die in der ausgeglichenen Reaktionsgleichung angegeben sind. Lösungsmittel, Katalysatoren und die für die Reaktion benötigte Energie bleiben unberücksichtigt. Eine Reaktion kann eine hohe Atomökonomie aufweisen und dennoch große Mengen Lösungsmittel verbrauchen oder extreme Temperaturen oder Drücke erfordern. Für eine umfassendere Bewertung kombinieren Chemiker die Atomökonomie mit anderen Kennzahlen, etwa dem E-Faktor (Masse des Abfalls geteilt durch die Produktmasse) und der Prozessmassenintensität (gesamte eingesetzte Masse geteilt durch die Produktmasse).

Geschichte der Atomökonomie

Barry M. Trost, Chemiker an der Stanford University, führte das Konzept der Atomökonomie in einem 1991 erschienenen Aufsatz in der Fachzeitschrift Science ein: „The Atom Economy—A Search for Synthetic Efficiency“. Davor beurteilten Chemiker eine Reaktion meist nach ihrer Ausbeute, also danach, wie nah die erhaltene Produktmenge am theoretischen Maximum lag. Trosts Idee fügte eine andere Frage hinzu: Wie viel der Eduktmasse endet auch bei hoher Ausbeute als Nebenprodukt statt als Produkt?

Im Jahr 1998 wurde die Atomökonomie zum zweiten der Zwölf Prinzipien der Grünen Chemie, die Paul Anastas und John Warner in ihrem Buch Green Chemistry: Theory and Practice formuliert haben. Seitdem ist sie ein Standardmaß, das in Chemiekursen gelehrt und in vielen Forschungsarbeiten zu neuen Syntheseverfahren angegeben wird.

Häufig gestellte Fragen

Was ist Atomökonomie?

Die Atomökonomie ist der Prozentsatz der Masse der Edukte einer chemischen Reaktion, der im gewünschten Produkt landet. Sie wird bestimmt, indem man die Molekülmasse des Produkts durch die Gesamtmolekülmasse der Edukte teilt und anschließend mit 100 multipliziert.

Wie unterscheidet sich die Atomökonomie von der Ausbeute?

Die Ausbeute gibt an, wie viel Produkt eine Reaktion im Vergleich zum theoretischen Maximum tatsächlich erzeugt, bezogen auf die eingesetzte Menge des Ausgangsstoffs. Die Atomökonomie misst etwas anderes: Wie viel der Masse der Edukte aufgrund der Reaktionschemie überhaupt im Produkt landen kann. Eine Reaktion kann gleichzeitig eine hohe Ausbeute und eine niedrige Atomökonomie haben, wenn neben dem Produkt große Mengen an Nebenprodukten entstehen.

Kann die Atomökonomie 100 % betragen?

Ja. Additionsreaktionen, bei denen sich Eduktmoleküle verbinden, ohne ein Nebenprodukt freizusetzen, erreichen eine Atomökonomie von 100 %. Auch Umlagerungsreaktionen, bei denen Atome innerhalb eines Moleküls neu angeordnet werden, können 100 % erreichen. Eine Reaktion mit einer Atomökonomie von 100 % kann insgesamt dennoch eine schlechte Wahl sein, wenn ihre Ausbeute gering oder ihre Edukte gefährlich sind.

Berücksichtigt die Atomökonomie Lösungsmittel und Katalysatoren?

Nein. Katalysatoren werden während der Reaktion nicht verbraucht und daher nicht als Edukte gezählt. Auch Lösungsmittel werden gewöhnlich nicht berücksichtigt, es sei denn, ein Teil des Lösungsmittels wird in das Produkt eingebaut. Eine Reaktion kann daher eine hohe Atomökonomie aufweisen und trotzdem große Lösungsmittelmengen verbrauchen.

Was ist eine gute Atomökonomie?

Höher ist besser, und 100 % bedeutet, dass überhaupt keine Nebenproduktmasse entsteht. Unter 50 % wird der größte Teil der Eduktmasse verschwendet. Es gibt keinen einheitlichen offiziellen Schwellenwert. Was akzeptabel ist, hängt von der Reaktion ab: Ein komplexes Produkt, für das es keinen besseren Weg gibt, kann eine niedrigere Atomökonomie rechtfertigen als eine einfache Chemikalie, die in großen Mengen hergestellt wird.

Wie werden die Koeffizienten einer ausgeglichenen Reaktionsgleichung bei der Berechnung verwendet?

Für jedes Edukt und das Produkt müssen die Koeffizienten aus der ausgeglichenen Reaktionsgleichung verwendet werden. Für 2H₂ + O₂ → 2H₂O ergibt sich die Masse der Edukte aus 2 × (Masse von H₂) plus 1 × (Masse von O₂), während sich die Produktmasse aus 2 × (Masse von H₂O) ergibt. Werden die Koeffizienten weggelassen oder eine nicht ausgeglichene Gleichung verwendet, erhält man eine Zahl, die nicht die reale Reaktion beschreibt.

Referenzen

1. U.S. National Library of Medicine, PubMed. Trost, B. M. The atom economy—a search for synthetic efficiency. Science 254 (1991): 1471–1477. PubMed 1962206 – Trost führte die Atomökonomie in einem 1991 erschienenen Aufsatz in Science ein, der an der Stanford University entstand.
2. Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights (IUPAC). Abridged Standard Atomic Weights. CIAAW: Gekürzte Standardatomgewichte – H = 1,0080, C = 12,011, O = 15,999.
3. U.S. Environmental Protection Agency. Basics of Green Chemistry. EPA: Grundlagen der Grünen Chemie – "Maximize atom economy" ist Prinzip 2 der 12 Prinzipien der Grünen Chemie.
4. McGill University Newsroom. Green Chemistry – some background. McGill: Hintergrund zur Grünen Chemie – Anastas und Warner entwickelten die 12 Prinzipien, veröffentlicht in Green Chemistry: Theory and Practice (Oxford University Press, 1998).