Atomökonomie-Rechner - Effizienz chemischer Reaktionen

Was ist ein Rechner für die Atomökonomie?

Ein Atomökonomie-Rechner ermittelt, wie viel der Masse der Ausgangsstoffe einer chemischen Reaktion im gewünschten Produkt und nicht in unerwünschten Nebenprodukten landet. Dazu vergleicht er anhand der ausgeglichenen Reaktionsgleichung die Molekülmasse des Produkts mit der Gesamtmolekülmasse der Edukte. Das Ergebnis ist ein Prozentsatz: die Atomökonomie.

Formel zur Atomökonomie

Die Atomökonomie wird berechnet als:

$A = \frac{M_p}{M_r} \times 100$

wobei A die Atomökonomie in Prozent, $M_p$ das Molekulargewicht des gewünschten Produkts und $M_r$ das Gesamtmolekulargewicht aller Reaktanten ist.

Die Formel verwendet die Koeffizienten der ausgeglichenen Reaktionsgleichung. Die Molekülmasse jedes Edukts wird vor dem Addieren mit seinem Koeffizienten multipliziert; die Molekülmasse des Produkts wird mit ihrem eigenen Koeffizienten multipliziert.

Die Atomökonomie wurde vom Chemiker Barry M. Trost im Jahr 1991 eingeführt, um zu beurteilen, wie effizient eine Reaktion konzipiert ist, unabhängig davon, wie gut sie sich praktisch durchführen lässt.

So wird die Atomökonomie berechnet

1. Die ausgeglichene chemische Reaktionsgleichung für die Reaktion aufschreiben.
2. Die Molekülmasse des gewünschten Produkts bestimmen und dabei seinen Koeffizienten aus der Gleichung verwenden.
3. Die Molekülmassen aller Edukte addieren, jeweils multipliziert mit ihrem Koeffizienten.
4. Die Produktmasse durch die Gesamtmasse der Edukte teilen und anschließend mit 100 multiplizieren.

Koeffizienten werden wie in der Gleichung vor die Formel geschrieben: 2H2O sind zwei Formeleinheiten Wasser. Eine Formel ohne ihren Koeffizienten beschreibt eine andere, nicht ausgeglichene Gleichung und ergibt ein anderes Ergebnis.

Katalysatoren und Lösungsmittel werden bei dieser Berechnung nicht berücksichtigt. Ein Katalysator ermöglicht die Reaktion, wird dabei aber nicht verbraucht und daher nicht als Edukt gezählt. Lösungsmittel werden gewöhnlich ebenfalls nicht zu einem Bestandteil des Produkts.

Durchgerechnetes Beispiel: Wasserstoff und Sauerstoff

Betrachtet wird die ausgeglichene Reaktionsgleichung für die Herstellung von Wasser:

2H₂ + O₂ → 2H₂O

Mit den Atommassen H = 1,008 und O = 15,999, wobei alle Massen in Gramm pro Mol (g/mol) angegeben sind:

• 2 H₂ = 2 × 2,016 = 4,032 g/mol
• O₂ = 31,998 g/mol
• Gesamtmasse der Edukte = 4,032 + 31,998 = 36,030 g/mol
• 2 H₂O = 2 × 18,015 = 36,030 g/mol

Atomökonomie $= (36.030 \div 36.030) \times 100 = 100\%$

Jedes Atom der Edukte findet sich im Produkt wieder, daher beträgt die Atomökonomie 100 %. Das ist bei einer korrekt ausgeglichenen Gleichung mit nur einem Produkt zu erwarten: Masse kann nicht erzeugt werden, daher kann die Masse des Produkts niemals größer sein als die Gesamtmasse der Edukte, aus denen es entstanden ist. Ergibt eine Berechnung einen Wert über 100 %, ist die eingegebene Gleichung nicht korrekt ausgeglichen.

Wird dieselbe Reaktion ohne Ausgleich als H₂ + O₂ → H₂O geschrieben, beschreibt sie keine reale Reaktion und ergibt einen anderen, bedeutungslosen Wert: 18,015 ÷ (2,016 + 31,998) × 100 = 52,96 %. Deshalb muss die Gleichung zuerst ausgeglichen werden.

Durchgerechnetes Beispiel: Aspirinsynthese

Aspirin wird aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid hergestellt:

C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂

• Salicylsäure (C₇H₆O₃): 138,12 g/mol
• Essigsäureanhydrid (C₄H₆O₃): 102,09 g/mol
• Gesamtmasse der Edukte: 240,21 g/mol
• Aspirin (C₉H₈O₄, das gewünschte Produkt): 180,16 g/mol

Atomökonomie $= (180.16 \div 240.21) \times 100 \approx 75.0\%$

Die verbleibenden 25 % der Masse verlassen die Reaktion als Essigsäure, ein Nebenprodukt. In der industriellen Herstellung wird diese Essigsäure häufig zurückgewonnen und wiederverwendet, wodurch sich der Verlust verringert.

Das Ergebnis verstehen

• 90–100%: Die meisten Atome der Edukte finden sich im Produkt wieder. Typisch für Additionsreaktionen, bei denen nichts übrig bleibt.
• 70–90%: gute Effizienz, bei vielen katalytischen Reaktionen üblich.
• 50–70%: mittelmäßig. Substitutionsreaktionen, bei denen eine Abgangsgruppe als Abfallstoff freigesetzt wird, liegen häufig in diesem Bereich.
• Unter 50 %: Der größte Teil der Masse der Edukte wird zu Abfall statt zu Produkt.

Diese Bereiche dienen nur als grobe Orientierung. Ein komplexes pharmazeutisches Zwischenprodukt, für das kein saubererer Syntheseweg verfügbar ist, könnte bei 65 % als akzeptabel gelten, während dies bei einer einfachen Grundchemikalie mit günstigeren Alternativen nicht der Fall wäre.

Was die Atomökonomie nicht misst

Die Atomökonomie berücksichtigt nur die Edukte und das Produkt, die in der ausgeglichenen Reaktionsgleichung angegeben sind. Lösungsmittel, Katalysatoren und die für die Reaktion benötigte Energie bleiben unberücksichtigt. Eine Reaktion kann eine hohe Atomökonomie aufweisen und dennoch große Mengen Lösungsmittel verbrauchen oder extreme Temperaturen oder Drücke erfordern. Für eine umfassendere Bewertung kombinieren Chemiker die Atomökonomie mit anderen Kennzahlen, etwa dem E-Faktor (Masse des Abfalls geteilt durch die Produktmasse) und der Prozessmassenintensität (gesamte eingesetzte Masse geteilt durch die Produktmasse).

Geschichte der Atomökonomie

Barry M. Trost, damals Chemiker an der University of Wisconsin und später an der Stanford University, führte das Konzept der Atomökonomie in einem 1991 im Fachjournal Science veröffentlichten Artikel mit dem Titel „The Atom Economy—A Search for Synthetic Efficiency“ ein. Zuvor beurteilten Chemiker eine Reaktion meist anhand ihrer Ausbeute: Wie nahe lag die erhaltene Produktmenge am theoretischen Maximum? Trosts Idee fügte eine andere Frage hinzu. Selbst bei hoher Ausbeute: Wie viel der Masse der Edukte wird zu Nebenprodukten statt zum gewünschten Produkt?

In 1998 wurde die Atomökonomie zum zweiten der zwölf Prinzipien der Grünen Chemie, die Paul Anastas und John Warner in ihrem Buch Green Chemistry: Theory and Practice formulierten. Seitdem ist sie eine Standardkennzahl in Chemiekursen und wird in vielen Forschungsartikeln über neue Syntheseverfahren angegeben.

Häufig gestellte Fragen

Was ist Atomökonomie?

Die Atomökonomie ist der Prozentsatz der Masse der Edukte einer chemischen Reaktion, der im gewünschten Produkt landet. Sie wird bestimmt, indem man die Molekülmasse des Produkts durch die Gesamtmolekülmasse der Edukte teilt und anschließend mit 100 multipliziert.

Wie unterscheidet sich die Atomökonomie von der Ausbeute?

Die Ausbeute gibt an, wie viel Produkt eine Reaktion im Vergleich zum theoretischen Maximum tatsächlich erzeugt, bezogen auf die eingesetzte Menge des Ausgangsstoffs. Die Atomökonomie misst etwas anderes: Wie viel der Masse der Edukte aufgrund der Reaktionschemie überhaupt im Produkt landen kann. Eine Reaktion kann gleichzeitig eine hohe Ausbeute und eine niedrige Atomökonomie haben, wenn neben dem Produkt große Mengen an Nebenprodukten entstehen.

Kann die Atomökonomie 100 % betragen?

Ja. Additionsreaktionen, bei denen sich Eduktmoleküle verbinden, ohne ein Nebenprodukt freizusetzen, erreichen eine Atomökonomie von 100 %. Auch Umlagerungsreaktionen, bei denen Atome innerhalb eines Moleküls neu angeordnet werden, können 100 % erreichen. Eine Reaktion mit einer Atomökonomie von 100 % kann insgesamt dennoch eine schlechte Wahl sein, wenn ihre Ausbeute gering oder ihre Edukte gefährlich sind.

Berücksichtigt die Atomökonomie Lösungsmittel und Katalysatoren?

Nein. Katalysatoren werden während der Reaktion nicht verbraucht und daher nicht als Edukte gezählt. Auch Lösungsmittel werden gewöhnlich nicht berücksichtigt, es sei denn, ein Teil des Lösungsmittels wird in das Produkt eingebaut. Eine Reaktion kann daher eine hohe Atomökonomie aufweisen und trotzdem große Lösungsmittelmengen verbrauchen.

Was ist eine gute Atomökonomie?

Werte über 90 % gelten als ausgezeichnet, 70–90% als gut, und Werte unter 50 % deuten darauf hin, dass der größte Teil der Masse der Edukte verschwendet wird. Was als akzeptabel gilt, hängt von der Reaktion ab: Ein komplexes Produkt, für das kein besserer Syntheseweg verfügbar ist, kann eine niedrigere Atomökonomie rechtfertigen als eine einfache Chemikalie, die in großen Mengen hergestellt wird.

Wie werden die Koeffizienten einer ausgeglichenen Reaktionsgleichung bei der Berechnung verwendet?

Für jedes Edukt und das Produkt müssen die Koeffizienten aus der ausgeglichenen Reaktionsgleichung verwendet werden. Für 2H₂ + O₂ → 2H₂O ergibt sich die Masse der Edukte aus 2 × (Masse von H₂) plus 1 × (Masse von O₂), während sich die Produktmasse aus 2 × (Masse von H₂O) ergibt. Werden die Koeffizienten weggelassen oder eine nicht ausgeglichene Gleichung verwendet, erhält man eine Zahl, die nicht die reale Reaktion beschreibt.

Referenzen

1. Trost, B. M. (1991). Die Atomeffizienz – eine Suche nach synthetischer Effizienz. Science, 254(5037), 1471–1477.
2. Anastas, P. T., & Warner, J. C. (1998). Grüne Chemie: Theorie und Praxis. Oxford University Press.
3. Sheldon, R. A. (2017). Der E-Faktor 25 Jahre später: der Aufstieg der grünen Chemie und der Nachhaltigkeit. Green Chemistry, 19(1), 18–43.