محاسبه ارزش pKa

مقدمه

محاسبه ارزش pKa ابزاری ضروری برای شیمیدان‌ها، بیوشیمیدان‌ها، داروشناسان و دانشجویانی است که با اسیدها و بازها کار می‌کنند. pKa (ثابت تفکیک اسید) یک ویژگی بنیادی است که قدرت یک اسید در محلول را با اندازه‌گیری تمایل آن برای اهدا کردن یک پروتون (H⁺) کمی می‌کند. این محاسبه‌گر به شما این امکان را می‌دهد که به سرعت ارزش pKa یک ترکیب شیمیایی را با وارد کردن فرمول شیمیایی آن تعیین کنید و به شما کمک می‌کند تا اسیدیته آن را درک کرده، رفتار آن را در محلول پیش‌بینی کنید و آزمایش‌ها را به‌طور مناسب طراحی کنید.

چه در حال مطالعه تعادل‌های اسید-باز باشید، چه در حال توسعه محلول‌های بافر، یا چه در حال تحلیل تعاملات دارویی، دانستن ارزش pKa یک ترکیب برای درک رفتار شیمیایی آن حیاتی است. محاسبه‌گر کاربرپسند ما ارزش‌های pKa دقیقی را برای طیف وسیعی از ترکیبات رایج، از اسیدهای معدنی ساده مانند HCl تا مولکول‌های آلی پیچیده ارائه می‌دهد.

pKa چیست؟

pKa لگاریتم منفی (پایه 10) از ثابت تفکیک اسید (Ka) است. به‌طور ریاضی، به‌صورت زیر بیان می‌شود:

$\text{pKa} = -\log_{10}(\text{Ka})$

ثابت تفکیک اسید (Ka) نمایانگر ثابت تعادل برای واکنش تفکیک یک اسید در آب است:

$\text{HA} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{A}^- + \text{H}_3\text{O}^+$

که در آن HA اسید، A⁻ پایه مزدوج آن و H₃O⁺ یون هیدرونیوم است.

ارزش Ka به‌صورت زیر محاسبه می‌شود:

$\text{Ka} = \frac{[\text{A}^-][\text{H}_3\text{O}^+]}{[\text{HA}]}$

که در آن [A⁻]، [H₃O⁺] و [HA] غلظت‌های مولاری از گونه‌های مربوطه در حالت تعادل هستند.

تفسیر ارزش‌های pKa

مقیاس pKa معمولاً از -10 تا 50 متغیر است، با ارزش‌های پایین‌تر که نشان‌دهنده اسیدهای قوی‌تر هستند:

• اسیدهای قوی: pKa < 0 (به‌عنوان مثال، HCl با pKa = -6.3)
• اسیدهای متوسط: pKa بین 0 و 4 (به‌عنوان مثال، H₃PO₄ با pKa = 2.12)
• اسیدهای ضعیف: pKa بین 4 و 10 (به‌عنوان مثال، CH₃COOH با pKa = 4.76)
• اسیدهای بسیار ضعیف: pKa > 10 (به‌عنوان مثال، H₂O با pKa = 14.0)

ارزش pKa برابر با pH است که در آن دقیقاً نیمی از مولکول‌های اسید تفکیک شده‌اند. این نقطه‌ای بحرانی برای محلول‌های بافر و بسیاری از فرآیندهای بیوشیمیایی است.

چگونه از محاسبه‌گر pKa استفاده کنیم

محاسبه‌گر pKa ما به‌گونه‌ای طراحی شده است که شهودی و ساده باشد. مراحل زیر را برای تعیین ارزش pKa ترکیب خود دنبال کنید:

1. فرمول شیمیایی را در فیلد ورودی وارد کنید (به‌عنوان مثال، CH₃COOH برای اسید استیک)
2. محاسبه‌گر به‌طور خودکار پایگاه داده ما را برای ترکیب جستجو می‌کند
3. اگر پیدا شد، ارزش pKa و نام ترکیب نمایش داده می‌شود
4. برای ترکیبات با چندین ارزش pKa (اسیدهای پلی‌پروتیک)، اولین یا pKa اصلی نمایش داده می‌شود

نکات استفاده از محاسبه‌گر

• از نوتیشن شیمیایی استاندارد استفاده کنید: فرمول‌ها را با استفاده از نوتیشن شیمیایی استاندارد وارد کنید (به‌عنوان مثال، H2SO4، نه H₂SO₄)
• بررسی پیشنهادات: در حین تایپ، ممکن است محاسبه‌گر ترکیبات مشابه را پیشنهاد دهد
• نتایج را کپی کنید: از دکمه کپی برای انتقال آسان ارزش pKa به یادداشت‌ها یا گزارش‌های خود استفاده کنید
• ترکیبات ناشناخته را تأیید کنید: اگر ترکیب شما پیدا نشد، سعی کنید آن را در ادبیات شیمیایی جستجو کنید

درک نتایج

محاسبه‌گر موارد زیر را ارائه می‌دهد:

1. ارزش pKa: لگاریتم منفی ثابت تفکیک اسید
2. نام ترکیب: نام رایج یا نام IUPAC ترکیب وارد شده
3. موقعیت در مقیاس pH: نمایشی بصری از جایی که pKa در مقیاس pH قرار دارد

برای اسیدهای پلی‌پروتیک (آنهایی که پروتون‌های قابل تفکیک چندگانه دارند)، محاسبه‌گر معمولاً اولین ثابت تفکیک (pKa₁) را نمایش می‌دهد. به‌عنوان مثال، اسید فسفریک (H₃PO₄) دارای سه ارزش pKa (2.12، 7.21 و 12.67) است، اما محاسبه‌گر 2.12 را به‌عنوان ارزش اصلی نمایش می‌دهد.

کاربردهای ارزش‌های pKa

ارزش‌های pKa کاربردهای متعددی در شیمی، بیوشیمی، داروشناسی و شیمی محیطی دارند:

1. محلول‌های بافر

یکی از رایج‌ترین کاربردهای pKa در تهیه محلول‌های بافر است. یک محلول بافر در برابر تغییرات pH هنگام اضافه کردن مقادیر کمی از اسید یا باز مقاومت می‌کند. مؤثرترین بافرها با استفاده از اسیدهای ضعیف و پایه‌های مزدوج آن‌ها ایجاد می‌شوند، جایی که pKa اسید نزدیک به pH مورد نظر بافر است.

مثال: برای ایجاد یک بافر در pH 4.7، اسید استیک (pKa = 4.76) و استات سدیم انتخاب مناسبی خواهند بود.

2. بیوشیمی و ساختار پروتئین

ارزش‌های pKa در درک ساختار و عملکرد پروتئین‌ها حیاتی هستند:

• ارزش‌های pKa از زنجیره‌های جانبی آمینو اسیدها بار آن‌ها را در pH فیزیولوژیکی تعیین می‌کند
• این بر روی تاخوردگی پروتئین، فعالیت آنزیم و تعاملات پروتئین-پروتئین تأثیر می‌گذارد
• تغییرات در محیط محلی می‌تواند ارزش‌های pKa را تغییر دهد و بر عملکرد بیولوژیکی تأثیر بگذارد

مثال: هیستیدین دارای pKa حدود 6.0 است که آن را به یک حسگر pH عالی در پروتئین‌ها تبدیل می‌کند زیرا می‌تواند در pH فیزیولوژیکی پروتون‌دار یا غیرپروتون‌دار باشد.

3. توسعه دارو و داروشناسی

ارزش‌های pKa تأثیر زیادی بر رفتار دارو در بدن دارند:

• جذب: pKa تأثیر می‌گذارد که آیا یک دارو در سطوح مختلف pH در بدن یونیزه یا غیر یونیزه است و بر توانایی آن برای عبور از غشاء سلولی تأثیر می‌گذارد
• توزیع: وضعیت یونیزاسیون بر نحوه اتصال داروها به پروتئین‌های پلاسما و توزیع آن‌ها در سراسر بدن تأثیر می‌گذارد
• دفع: pKa نرخ‌های پاکسازی کلیوی را از طریق مکانیسم‌های حبس یون تأثیر می‌گذارد

مثال: آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) دارای pKa برابر 3.5 است. در محیط اسیدی معده (pH 1-2)، عمدتاً غیر یونیزه باقی می‌ماند و می‌تواند از دیواره معده جذب شود. در جریان خون با pH بالاتر (pH 7.4)، یونیزه می‌شود که بر توزیع و فعالیت آن تأثیر می‌گذارد.

4. شیمی محیطی

ارزش‌های pKa به پیش‌بینی کمک می‌کند:

• رفتار آلاینده‌ها در محیط‌های آبی
• تحرک سموم در خاک
• دسترسی زیستی فلزات سنگین

مثال: pKa از هیدروژن سولفید (H₂S، pKa = 7.0) به پیش‌بینی سمّیت آن در محیط‌های آبی در سطوح مختلف pH کمک می‌کند.

5. شیمی تحلیلی

ارزش‌های pKa برای موارد زیر ضروری هستند:

• انتخاب نشانگرهای مناسب برای تیتراسیون‌ها
• بهینه‌سازی شرایط جداسازی در کروماتوگرافی
• توسعه رویه‌های استخراج

مثال: هنگام انجام یک تیتراسیون اسید-باز، باید نشانگری انتخاب شود که با pKa نزدیک به نقطه معادل pH برای دقیق‌ترین نتایج باشد.

جایگزین‌های pKa

در حالی که pKa رایج‌ترین اندازه‌گیری قدرت اسید است، پارامترهای جایگزین در زمینه‌های خاصی استفاده می‌شوند:

1. pKb (ثابت تفکیک باز): قدرت یک باز را اندازه‌گیری می‌کند. با pKa از طریق معادله pKa + pKb = 14 (در آب در 25 درجه سانتی‌گراد) مرتبط است.

2. تابع اسیدیته هامت (H₀): برای اسیدهای بسیار قوی که مقیاس pH ناکافی است، استفاده می‌شود.

3. نظریه HSAB (اسید-باز سخت-نرم): اسیدها و بازها را به‌عنوان "سخت" یا "نرم" بر اساس قطبش‌پذیری طبقه‌بندی می‌کند نه فقط اهدا پروتون.

4. اسیدیتۀ لوئیس: توانایی پذیرش یک جفت الکترون را اندازه‌گیری می‌کند نه اینکه فقط پروتون اهدا کند.

تاریخچه مفهوم pKa

توسعه مفهوم pKa به تکامل نظریه اسید-باز در شیمی بستگی دارد:

نظریه‌های اولیه اسید-باز

درک اسیدها و بازها با کار آنتوان لاووازیه در اواخر قرن 18 آغاز شد که پیشنهاد کرد اسیدها حاوی اکسیژن هستند (که نادرست بود). در سال 1884، سوانته آرنیوس اسیدها را به‌عنوان موادی که یون‌های هیدروژن (H⁺) در آب تولید می‌کنند و بازها را به‌عنوان موادی که یون‌های هیدروکسید (OH⁻) تولید می‌کنند تعریف کرد.

نظریه برونستد-لوری

در سال 1923، یوهانس برونستد و توماس لوری به‌طور مستقل یک تعریف عمومی‌تر از اسیدها و بازها را پیشنهاد کردند. آن‌ها اسید را به‌عنوان اهداکننده پروتون و باز را به‌عنوان پذیرنده پروتون تعریف کردند. این نظریه رویکردی کمی دقیق‌تر به قدرت اسید از طریق ثابت تفکیک اسید (Ka) را ممکن ساخت.

معرفی مقیاس pKa

نوتیشن pKa برای ساده‌سازی مدیریت ارزش‌های Ka که اغلب در بسیاری از مقادیر متغیر هستند، معرفی شد. با گرفتن لگاریتم منفی، دانشمندان مقیاسی قابل مدیریت مشابه مقیاس pH ایجاد کردند.

مشارکت‌کنندگان کلیدی

• یوهانس برونستد (1879-1947): شیمیدان فیزیکی دانمارکی که نظریه اهداکننده-پذیرنده پروتون‌ها را توسعه داد
• توماس لوری (1874-1936): شیمیدان انگلیسی که به‌طور مستقل همان نظریه را پیشنهاد کرد
• گیلبرت لوئیس (1875-1946): شیمیدان آمریکایی که نظریه اسید-باز را فراتر از انتقال پروتون به اشتراک‌گذاری جفت الکترون گسترش داد
• لویی هامت (1894-1987): روابط انرژی آزاد خطی را توسعه داد که ساختار را به اسیدیته مرتبط می‌کند و تابع اسیدیته هامت را معرفی کرد

تحولات مدرن

امروزه، شیمی محاسباتی امکان پیش‌بینی ارزش‌های pKa را بر اساس ساختار مولکولی فراهم می‌کند و تکنیک‌های تجربی پیشرفته امکان اندازه‌گیری دقیق حتی برای مولکول‌های پیچیده را می‌دهد. پایگاه‌های داده ارزش‌های pKa همچنان در حال گسترش هستند و درک ما از شیمی اسید-باز را در سراسر رشته‌ها بهبود می‌بخشند.

محاسبه ارزش‌های pKa

در حالی که محاسبه‌گر ما ارزش‌های pKa را از یک پایگاه داده ارائه می‌دهد، ممکن است گاهی نیاز به محاسبه pKa از داده‌های تجربی یا تخمین آن با استفاده از روش‌های مختلف داشته باشید.

از داده‌های تجربی

اگر pH یک محلول را اندازه‌گیری کنید و غلظت‌های یک اسید و پایه مزدوج آن را بدانید، می‌توانید pKa را محاسبه کنید:

$\text{pKa} = \text{pH} - \log_{10}\left(\frac{[\text{A}^-]}{[\text{HA}]}\right)$

این از معادله هنسدنسون-هسلبلچ به‌دست می‌آید.

روش‌های محاسباتی

چندین رویکرد محاسباتی می‌توانند ارزش‌های pKa را تخمین بزنند:

1. محاسبات مکانیک کوانتومی: استفاده از نظریه تابع چگالی (DFT) برای محاسبه تغییر انرژی آزاد در تفکیک
2. QSAR (رابطه کمی ساختار-فعالیت): استفاده از توصیف‌گرهای مولکولی برای پیش‌بینی pKa
3. مدل‌های یادگیری ماشین: آموزش الگوریتم‌ها بر اساس داده‌های تجربی pKa برای پیش‌بینی ارزش‌ها برای ترکیبات جدید

در اینجا مثال‌های کد برای محاسبه pKa به زبان‌های مختلف برنامه‌نویسی آورده شده است:

1# Python: محاسبه pKa از اندازه‌گیری pH و غلظت‌ها
2import math
3
4def calculate_pka_from_experiment(pH, acid_concentration, conjugate_base_concentration):
5    """
6    محاسبه pKa از اندازه‌گیری pH تجربی و غلظت‌ها
7    
8    Args:
9        pH: pH اندازه‌گیری شده محلول
10        acid_concentration: غلظت اسید غیرتفکیک شده [HA] به مول/L
11        conjugate_base_concentration: غلظت پایه مزدوج [A-] به مول/L
12        
13    Returns:
14        ارزش pKa
15    """
16    if acid_concentration <= 0 or conjugate_base_concentration <= 0:
17        raise ValueError("غلظت‌ها باید مثبت باشند")
18    
19    ratio = conjugate_base_concentration / acid_concentration
20    pKa = pH - math.log10(ratio)
21    
22    return pKa
23
24# مثال استفاده
25pH = 4.5
26acid_conc = 0.05  # مول/L
27base_conc = 0.03  # مول/L
28
29pKa = calculate_pka_from_experiment(pH, acid_conc, base_conc)
30print(f"محاسبه شده pKa: {pKa:.2f}")
31

1// JavaScript: محاسبه pH از pKa و غلظت‌ها (هندرسن-هسلبلچ)
2function calculatePH(pKa, acidConcentration, baseConcentration) {
3  if (acidConcentration <= 0 || baseConcentration <= 0) {
4    throw new Error("غلظت‌ها باید مثبت باشند");
5  }
6  
7  const ratio = baseConcentration / acidConcentration;
8  const pH = pKa + Math.log10(ratio);
9  
10  return pH;
11}
12
13// مثال استفاده
14const pKa = 4.76;  // اسید استیک
15const acidConc = 0.1;  // مول/L
16const baseConc = 0.2;  // مول/L
17
18const pH = calculatePH(pKa, acidConc, baseConc);
19console.log(`pH محاسبه شده: ${pH.toFixed(2)}`);
20

1# R: تابع برای محاسبه ظرفیت بافر از pKa
2calculate_buffer_capacity <- function(pKa, total_concentration, pH) {
3  # محاسبه ظرفیت بافر (β) به مول/L
4  # β = 2.303 * C * Ka * [H+] / (Ka + [H+])^2
5  
6  Ka <- 10^(-pKa)
7  H_conc <- 10^(-pH)
8  
9  buffer_capacity <- 2.303 * total_concentration * Ka * H_conc / (Ka + H_conc)^2
10  
11  return(buffer_capacity)
12}
13
14# مثال استفاده
15pKa <- 7.21  # دومین ثابت تفکیک اسید فسفریک
16total_conc <- 0.1  # مول/L
17pH <- 7.0
18
19buffer_cap <- calculate_buffer_capacity(pKa, total_conc, pH)
20cat(sprintf("ظرفیت بافر: %.4f مول/L\n", buffer_cap))
21

1public class PKaCalculator {
2    /**
3     * محاسبه کسری از اسید غیرپروتون‌دار در pH داده شده
4     * 
5     * @param pKa ارزش pKa اسید
6     * @param pH pH محلول
7     * @return کسری از اسید در فرم غیرپروتون‌دار (0 تا 1)
8     */
9    public static double calculateDeprotonatedFraction(double pKa, double pH) {
10        // هندرسن-هسلبلچ به‌صورت معکوس برای محاسبه کسری
11        // fraction = 1 / (1 + 10^(pKa - pH))
12        
13        double exponent = pKa - pH;
14        double denominator = 1 + Math.pow(10, exponent);
15        
16        return 1 / denominator;
17    }
18    
19    public static void main(String[] args) {
20        double pKa = 4.76;  // اسید استیک
21        double pH = 5.0;
22        
23        double fraction = calculateDeprotonatedFraction(pKa, pH);
24        System.out.printf("در pH %.1f، %.1f%% از اسید غیرپروتون‌دار است%n", 
25                          pH, fraction * 100);
26    }
27}
28

1' فرمول Excel برای محاسبه pH از pKa و غلظت‌ها
2' در سلول A1: ارزش pKa (به‌عنوان مثال، 4.76 برای اسید استیک)
3' در سلول A2: غلظت اسید به مول/L (به‌عنوان مثال، 0.1)
4' در سلول A3: غلظت پایه مزدوج به مول/L (به‌عنوان مثال، 0.05)
5' در سلول A4، فرمول زیر را وارد کنید:
6=A1+LOG10(A3/A2)
7
8' فرمول Excel برای محاسبه کسری از اسید غیرپروتون‌دار
9' در سلول B1: ارزش pKa
10' در سلول B2: pH محلول
11' در سلول B3، فرمول زیر را وارد کنید:
12=1/(1+10^(B1-B2))
13

سوالات متداول

تفاوت بین pKa و pH چیست؟

pKa یک ویژگی از یک اسید خاص است و نمایانگر pH است که در آن دقیقاً نیمی از مولکول‌های اسید تفکیک شده‌اند. این یک ثابت برای یک اسید خاص در دما و شرایط خاص است. pH اندازه‌گیری اسیدیته یا قلیایی بودن یک محلول است و نمایانگر لگاریتم منفی غلظت یون‌های هیدروژن است. در حالی که pKa یک ویژگی از یک ترکیب است، pH یک ویژگی از یک محلول است.

چگونه دما بر ارزش‌های pKa تأثیر می‌گذارد؟

دمای محیط می‌تواند تأثیر زیادی بر ارزش‌های pKa داشته باشد. به‌طور کلی، با افزایش دما، pKa اکثر اسیدها کمی کاهش می‌یابد (حدود 0.01-0.03 واحد pKa به ازای هر درجه سانتی‌گراد). این به این دلیل است که تفکیک اسیدها معمولاً اندوگرمیک است، بنابراین دماهای بالاتر تفکیک را بر اساس اصل لوشاتلیه ترجیح می‌دهند. محاسبه‌گر ما ارزش‌های pKa را در دمای استاندارد 25 درجه سانتی‌گراد (298.15 کلوین) ارائه می‌دهد.

آیا یک ترکیب می‌تواند چندین ارزش pKa داشته باشد؟

بله، ترکیباتی که دارای چندین هیدروژن قابل تفکیک (اسیدهای پلی‌پروتیک) هستند، دارای چندین ارزش pKa هستند. به‌عنوان مثال، اسید فسفریک (H₃PO₄) دارای سه ارزش pKa است: pKa₁ = 2.12، pKa₂ = 7.21 و pKa₃ = 12.67. هر ارزش به از دست دادن پروتون‌های متوالی مربوط می‌شود. به‌طور کلی، از دست دادن پروتون‌ها به تدریج دشوارتر می‌شود، بنابراین pKa₁ < pKa₂ < pKa₃.

چگونه pKa با قدرت اسید مرتبط است؟

pKa و قدرت اسید به‌طور معکوس مرتبط هستند: ارزش‌های pKa پایین‌تر نشان‌دهنده اسیدهای قوی‌تر هستند. این به این دلیل است که یک pKa پایین‌تر نشان‌دهنده یک Ka بالاتر (ثابت تفکیک اسید) است، به این معنی که اسید به‌راحتی پروتون‌ها را در محلول اهدا می‌کند. به‌عنوان مثال، اسید کلریدریک (HCl) با pKa برابر -6.3 یک اسید بسیار قوی‌تر از اسید استیک (CH₃COOH) با pKa برابر 4.76 است.

چرا ترکیب من در پایگاه داده محاسبه‌گر یافت نمی‌شود؟

محاسبه‌گر ما شامل بسیاری از ترکیبات رایج است، اما جهان شیمی بسیار وسیع است. اگر ترکیب شما پیدا نشد، ممکن است به دلیل موارد زیر باشد:

• شما نوتیشن فرمول غیر استانداردی وارد کرده‌اید
• ترکیب نادر یا به تازگی سنتز شده است
• pKa به‌طور تجربی تعیین نشده است
• ممکن است نیاز به جستجو در ادبیات علمی یا پایگاه‌های داده تخصصی برای ارزش آن داشته باشید

چگونه می‌توانم pH یک محلول بافر را با استفاده از pKa محاسبه کنم؟

pH یک محلول بافر را می‌توان با استفاده از معادله هندرسن-هسلبلچ محاسبه کرد:

$\text{pH} = \text{pKa} + \log_{10}\left(\frac{[\text{base}]}{[\text{acid}]}\right)$

که در آن [base] غلظت پایه مزدوج و [acid] غلظت اسید ضعیف است. این معادله بهترین عملکرد را زمانی دارد که غلظت‌ها در حدود یک فاکتور 10 از یکدیگر باشند.

چگونه pKa با ظرفیت بافر مرتبط است؟

یک محلول بافر در برابر تغییرات pH حداکثر ظرفیت بافر (مقاومت در برابر تغییر pH) را دارد زمانی که pH برابر با pKa اسید ضعیف باشد. در این نقطه، غلظت‌های اسید و پایه مزدوج آن برابرند و سیستم حداکثر توانایی برای خنثی‌سازی اسید یا باز اضافه شده را دارد. دامنه مؤثر بافر معمولاً pKa ± 1 واحد pH در نظر گرفته می‌شود.

آیا ارزش‌های pKa می‌توانند منفی یا بیشتر از 14 باشند؟

بله، ارزش‌های pKa می‌توانند منفی یا بیشتر از 14 باشند. مقیاس pKa محدود به محدوده 0-14 مقیاس pH نیست. اسیدهای بسیار قوی مانند HCl دارای ارزش‌های pKa منفی (حدود -6.3) هستند، در حالی که اسیدهای بسیار ضعیف مانند متان (CH₄) دارای ارزش‌های pKa بالای 40 هستند. مقیاس pH به ویژگی‌های آب محدود است، اما مقیاس pKa هیچ محدودیتی نظری ندارد.

چگونه با توجه به pKa بافر مناسب را انتخاب کنم؟

برای ایجاد یک بافر مؤثر، یک اسید ضعیف با pKa نزدیک به pH هدف خود انتخاب کنید. به‌عنوان مثال:

• برای pH 4.7، از اسید استیک/استات (pKa = 4.76) استفاده کنید
• برای pH 7.4 (pH فیزیولوژیکی)، از فسفات (pKa₂ = 7.21) استفاده کنید
• برای pH 9.0، از بورات (pKa = 9.24) استفاده کنید

این اطمینان می‌دهد که بافر شما ظرفیت خوبی برای مقاومت در برابر تغییرات pH خواهد داشت.

چگونه حلال بر ارزش‌های pKa تأثیر می‌گذارد؟

ارزش‌های pKa معمولاً در آب اندازه‌گیری می‌شوند، اما می‌توانند در حلال‌های مختلف به‌طور چشمگیری تغییر کنند. به‌طور کلی:

• در حلال‌های قطبی پروتیک (مانند الکل‌ها)، ارزش‌های pKa معمولاً مشابه آب هستند
• در حلال‌های قطبی آپروتیک (مانند DMSO یا استونیتریل)، اسیدها معمولاً ضعیف‌تر به نظر می‌رسند (pKa بالاتر)
• در حلال‌های غیرقطبی، رفتار اسید-باز می‌تواند به‌طور کامل تغییر کند

به‌عنوان مثال، اسید استیک دارای pKa برابر 4.76 در آب است اما تقریباً 12.3 در DMSO دارد.

منابع

1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). شیمی آلی (ویرایش 2). انتشارات آکسفورد.

2. Harris, D. C. (2015). تحلیل کمی شیمی (ویرایش 9). انتشارات W. H. Freeman و شرکت.

3. Po, H. N., & Senozan, N. M. (2001). معادله هندرسن-هسلبلچ: تاریخچه و محدودیت‌ها. مجله آموزش شیمی، 78(11)، 1499-1503. https://doi.org/10.1021/ed078p1499

4. Bordwell, F. G. (1988). اسیدیته‌های تعادلی در محلول دی‌متیل سولفاکس. حساب‌های شیمیایی، 21(12)، 456-463. https://doi.org/10.1021/ar00156a004

5. Lide, D. R. (Ed.). (2005). راهنمای CRC شیمی و فیزیک (ویرایش 86). انتشارات CRC.

6. Brown, T. E., LeMay, H. E., Bursten, B. E., Murphy, C. J., Woodward, P. M., & Stoltzfus, M. W. (2017). شیمی: علم مرکزی (ویرایش 14). Pearson.

7. مرکز ملی اطلاعات بیوتکنولوژی. پایگاه داده ترکیب PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

8. Perrin, D. D., Dempsey, B., & Serjeant, E. P. (1981). پیش‌بینی pKa برای اسیدها و بازهای آلی. انتشارات چپمن و هال.

---

هم‌اکنون محاسبه‌گر ارزش pKa ما را امتحان کنید تا به سرعت ثابت تفکیک اسید ترکیب خود را پیدا کنید و بهتر رفتار شیمیایی آن را در محلول درک کنید!