DBE Kalkulator - Izračunaj ekvivalent dvostruke veze iz formule

Što je ekvivalent dvostruke veze?

Ekvivalent dvostruke veze (DBE) broj je izračunat iz kemijske formule molekule. Jednak je ukupnom broju prstenova i dvostrukih veza koje molekula sadrži, zbrojenima zajedno. Kemičari ga nazivaju i stupnjem nezasićenosti ili indeksom manjka vodika. Trostruka se veza računa kao dvije jer zauzima mjesto dviju dvostrukih veza.

DBE je koristan jer se može odrediti samo iz formule, prije nego što je poznata stvarna struktura. Kemičar koji ima samo molekularnu formulu, možda dobivenu masenim spektrometrom, može pomoću DBE-a isključiti strukture koje joj ne odgovaraju.

Kako funkcionira ekvivalent dvostruke veze

Potpuno zasićena molekula, koja ima samo jednostruke veze i nema prstenova, ima najveći mogući broj atoma vodika za svoj broj atoma ugljika. Svaki prsten ili dvostruka veza zamjenjuje dva atoma vodika jednom vezom između postojećih atoma. DBE broji koliko parova vodika nedostaje u usporedbi s potpuno zasićenom formulom.

Na primjer, heksan (C₆H₁₄) potpuno je zasićen i ima DBE od 0. Benzen (C₆H₆) ima osam atoma vodika manje od heksana, unatoč istom broju atoma ugljika. Tih osam atoma vodika koji nedostaju odgovara četirima ekvivalentima dvostruke veze: jednom prstenu i trima dvostrukim vezama.

Formula ekvivalenta dvostruke veze

Za molekulu koja sadržava ugljik (C), silicij (Si), dušik (N), fosfor (P), kisik (O), sumpor (S), vodik (H) i halogene elemente (F, Cl, Br, I), formula glasi:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

pri čemu svaki simbol elementa označava broj atoma tog elementa u molekuli.

Ugljik i silicij tvore po četiri veze, pa svaki dodaje cijelu jedinicu. Dušik i fosfor tvore po tri veze, pa svaki dodaje polovicu jedinice. Vodik i halogeni elementi tvore po jednu vezu, pa svaki oduzima polovicu jedinice. Kisik i sumpor obično tvore po dvije veze i uopće ne mijenjaju ukupnu vrijednost, zbog čega nisu navedeni u formuli.

Ovaj skraćeni postupak proizlazi iz općenitijeg pravila koje se temelji na broju veza (valenciji) koje svaki atom obično tvori:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Ovdje je nᵢ broj atoma elementa i, a vᵢ uobičajena valencija tog elementa. Atom koji tvori dvije veze doprinosi nultom vrijednošću, atom koji tvori četiri veze doprinosi jedinicom i tako dalje. Ovaj opći oblik vrijedi za svaki element, iako prethodna skraćena verzija s C/H/N/P/halogenima obuhvaća gotovo sve uobičajene organske spojeve.

Kako izračunati DBE

1. Prebrojite atome svakog elementa u formuli.
2. Zbrojite broj atoma ugljika i silicija.
3. Dodajte polovicu broja atoma dušika i fosfora.
4. Oduzmite polovicu broja atoma vodika i halogenih elemenata.
5. Dodajte 1 tekućem zbroju.

Primjer izračuna

Etin (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Etin ima trostruku vezu ugljik–ugljik, koja se računa kao dvije jedinice nezasićenosti, i nema prstenova.

Benzen (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. To odgovara jednom prstenu i trima izmjeničnim dvostrukim vezama.

Kofein (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Atomi kisika u kofeinu ne ulaze u formulu. Njegovih šest jedinica nezasićenosti proizlazi iz dvaju sraslih prstenova i četiriju dvostrukih veza (dviju veza C=O i dviju veza C=N).

Što znači vrijednost DBE-a

DBE daje samo ukupnu vrijednost. Sam po sebi ne može pokazati proizlazi li nezasićenost iz prstenova, dvostrukih veza ili trostrukih veza. Vrijednost 2 može značiti dvije dvostruke veze, jednu trostruku vezu, dva prstena ili jedan prsten i jednu dvostruku vezu. Da bi se utvrdilo o čemu je riječ, potrebni su drugi podaci, primjerice infracrveni ili NMR spektar.

Ograničenja

DBE mora biti cijeli broj za običnu, nenabijenu molekulu. Razlomljeni rezultat, kao što je 2,5, obično znači da je formula pogrešno upisana. Može upućivati i na radikal, odnosno molekulu s nesparenim elektronom, jer radikali ne slijede uobičajeno pravilo cijelih brojeva.

DBE ne može biti negativan za stvarnu molekulu. Negativan rezultat znači da je formula nemoguća ili pogrešno unesena.

Elementi koji nisu C, Si, N, P, O, S, H ni halogeni tretiraju se kao da tvore dvije veze, pa ne mijenjaju rezultat. To vrijedi za većinu organskih spojeva, ali može dati netočan DBE za formule koje sadržavaju metale ili druge atome s neuobičajenim vezanjem.

Često postavljana pitanja

Što je ekvivalent dvostruke veze (DBE)? DBE je broj prstenova i dvostrukih veza u molekuli, izračunat iz njezine kemijske formule. Trostruka se veza računa kao dvije.

Kako se izračunava ekvivalent dvostruke veze? Upotrijebite $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, pri čemu svako slovo označava broj atoma tog elementa u formuli.

Što znači DBE od 0? Spoj je potpuno zasićen: nema prstenova ni dvostrukih veza. Metan i heksan primjeri su takvih spojeva.

Zašto se kisik i sumpor ne pojavljuju u formuli? Kisik i sumpor obično tvore po dvije veze, kao i lanac jednostruko povezanih atoma bez grananja. Njihovo dodavanje ili uklanjanje ne mijenja broj atoma vodika potrebnih za zasićenje, pa ne utječu na DBE.

Može li DBE biti negativan ili razlomački broj? Ni jedno ni drugo nije moguće za običnu molekulu. Negativna vrijednost upućuje na pogrešku u formuli. Razlomačka vrijednost obično znači tipografsku pogrešku, iako može upućivati i na radikal.

Pokazuje li DBE ima li molekula prstenove ili dvostruke veze? Ne. Daje samo njihov ukupni broj. Za utvrđivanje koje strukturne značajke čine taj broj potrebne su spektroskopske metode, kao što su NMR i infracrvena spektroskopija.