เครื่องคำนวณระดับการไม่อิ่มตัว | เครื่องคำนวณ DoU และ IHD

องศาความไม่อิ่มตัวคืออะไร?

องศาความไม่อิ่มตัว (DoU) เป็นตัวเลขที่แสดงว่ามีวงแหวนและพันธะ π (พันธะคู่หรือพันธะสาม) อยู่ในโมเลกุลกี่ตำแหน่ง โดยคำนวณจากสูตรโมเลกุลเท่านั้น เรียกอีกอย่างว่า ดัชนีการขาดไฮโดรเจน (IHD) เนื่องจากเป็นการวัดจำนวนอะตอมไฮโดรเจนที่ขาดหายไปเมื่อเทียบกับโมเลกุลอิ่มตัวเต็มที่ซึ่งมีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน นักเคมีที่ทราบสูตรของสารประกอบแต่ยังไม่ทราบโครงสร้าง สามารถใช้ DoU เป็นเบาะแสเบื้องต้นว่าโครงสร้างนั้นอาจมีลักษณะอย่างไร

ตัวอย่างเช่น สูตรโมเลกุลของคาเฟอีนคือ C₈H₁₀N₄O₂ ค่า DoU คำนวณได้เป็น 6 ซึ่งบอกนักเคมีว่าโมเลกุลนี้ต้องมีวงแหวนและ/หรือพันธะคู่หรือพันธะสามรวมกันหกหน่วย ก่อนที่จะทำการวิเคราะห์ด้วยสเปกโทรสโกปี

สูตรคำนวณองศาความไม่อิ่มตัว

สูตรมาตรฐานซึ่งใช้ได้กับโมเลกุลที่ประกอบด้วยคาร์บอน ไฮโดรเจน ไนโตรเจน ฟอสฟอรัส ฮาโลเจน และโลหะวาเลนซ์เดี่ยว คือ:

$\text{DoU} = \frac{2C + N + P - H - X - M + 2}{2}$

• C = จำนวนอะตอมคาร์บอน
• N = จำนวนอะตอมไนโตรเจน
• P = จำนวนอะตอมฟอสฟอรัส
• H = จำนวนอะตอมไฮโดรเจน
• X = จำนวนอะตอมฮาโลเจน (F, Cl, Br, I)
• M = จำนวนอะตอมโลหะวาเลนซ์เดี่ยว (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr)

ออกซิเจนและกำมะถันไม่รวมอยู่ในสูตร ทั้งสองธาตุมีเวเลนซ์สอง (สร้างพันธะสองพันธะ) ดังนั้นการเติมธาตุใดธาตุหนึ่งลงในสูตรจะไม่เปลี่ยนจำนวนไฮโดรเจนที่โมเลกุลสามารถมีได้ ดังนั้น C₂H₆O (เอทานอล) และ C₂H₆ (อีเทน) จึงมีค่า DoU เท่ากัน

สูตรนี้มาจากเวเลนซ์ของอะตอม หรือจำนวนพันธะที่อะตอมมักสร้างขึ้น คาร์บอนสร้างพันธะสี่พันธะ ไนโตรเจนสามพันธะ ออกซิเจนสองพันธะ และไฮโดรเจนหนึ่งพันธะ คาร์บอนแต่ละอะตอมเพิ่ม “ตำแหน่งพันธะ” สองตำแหน่งเมื่อเทียบกับอะตอมในสายโซ่ ไนโตรเจนแต่ละอะตอมเพิ่มหนึ่งตำแหน่ง ส่วนไฮโดรเจน ฮาโลเจน หรือโลหะวาเลนซ์เดี่ยวแต่ละอะตอมลดลงหนึ่งตำแหน่ง วงแหวนหรือพันธะคู่ใช้ตำแหน่งเหล่านั้นสองตำแหน่ง ซึ่งเดิมจะถูกเติมด้วยไฮโดรเจนเพิ่มอีกสองอะตอม ดังนั้นแต่ละวงแหวนหรือพันธะคู่จึงเพิ่มค่า DoU เท่ากับ 1 พันธะสามใช้ตำแหน่งสี่ตำแหน่ง จึงเพิ่มค่า 2

เครื่องคำนวณนี้ยังรองรับซิลิกอนและเจอร์เมเนียม ซึ่งมีพฤติกรรมเหมือนคาร์บอน (สร้างพันธะได้ธาตุละสี่พันธะ) รวมทั้งโบรอนและอะลูมิเนียม ซึ่งมีพฤติกรรมเหมือนไนโตรเจน (สร้างพันธะได้ธาตุละสามพันธะ) ซีลีเนียมมีพฤติกรรมเหมือนออกซิเจนและกำมะถัน จึงไม่ส่งผลต่อผลลัพธ์ ธาตุที่ไม่มีเวเลนซ์คงที่ เช่น โลหะแทรนซิชันส่วนใหญ่ ไม่ได้รับการรองรับและจะทำให้เกิดข้อผิดพลาด

วิธีคำนวณองศาความไม่อิ่มตัว

1. นับจำนวนอะตอมของแต่ละธาตุในสูตรโมเลกุล
2. แทนค่าจำนวนลงใน DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2
3. อ่านผลลัพธ์: 0 หมายถึงไม่มีวงแหวนหรือพันธะคู่หรือพันธะสาม 1 หมายถึงมีวงแหวนหนึ่งวงหรือพันธะคู่หนึ่งพันธะ และต่อไปตามลำดับ พันธะสามแต่ละพันธะนับเป็น 2

ผลรวมคือผลรวมของวงแหวนและพันธะ π ทุกตำแหน่งในโมเลกุล แต่ไม่ได้บอกว่าสิ่งเหล่านั้นอยู่ที่ใดหรือเป็นพันธะชนิดใด ค่า DoU เท่ากับ 4 อาจหมายถึงวงแหวนเบนซีนหนึ่งวง (วงแหวนหนึ่งวงรวมกับพันธะคู่สามพันธะ) พันธะคู่แยกจากกันสี่พันธะ หรือวงแหวนสองวงรวมกับพันธะคู่สองพันธะ จำเป็นต้องใช้ข้อมูลเพิ่มเติม เช่น การวิเคราะห์ด้วยสเปกโทรสโกปี NMR หรืออินฟราเรด เพื่อแยกความเป็นไปได้เหล่านี้

ตัวอย่างการคำนวณ

อีเทน, C₂H₆ C = 2, H = 6. DoU = (2×2 − 6 + 2) / 2 = 0 อีเทนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ไม่มีวงแหวนหรือพันธะหลายตำแหน่ง

อีทีน, C₂H₄ C = 2, H = 4. DoU = (2×2 − 4 + 2) / 2 = 1 ซึ่งสอดคล้องกับพันธะคู่ C=C หนึ่งพันธะของอีทีน

ไซโคลเฮกเซน, C₆H₁₂ C = 6, H = 12. DoU = (2×6 − 12 + 2) / 2 = 1 ไซโคลเฮกเซนมีวงแหวนหนึ่งวงและไม่มีพันธะคู่

เบนซีน, C₆H₆ C = 6, H = 6. DoU = (2×6 − 6 + 2) / 2 = 4 เบนซีนมีวงแหวนหนึ่งวงรวมกับพันธะคู่สามพันธะ ซึ่งรวมกันเป็น 4

คาเฟอีน, C₈H₁₀N₄O₂ C = 8, H = 10, N = 4 (ไม่รวม O). DoU = (2×8 + 4 − 10 + 2) / 2 = 6 โครงสร้างวงแหวนที่เชื่อมติดกันของคาเฟอีนสอดคล้องกับองศาความไม่อิ่มตัวทั้งหก

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

ผลลัพธ์ที่เป็นเศษส่วน เช่น 4.5 สำหรับ C₆H₅ หมายความว่าสูตรนั้นไม่ใช่สูตรของโมเลกุลที่เป็นกลางและมีอิเล็กตรอนครบคู่ ค่าครึ่งจำนวนเต็มเกิดขึ้นกับอนุมูลและไอออน ซึ่งเครื่องคำนวณนี้ไม่รองรับ จึงรายงานว่าสูตรดังกล่าวเป็นข้อผิดพลาด ในการใช้งานทั่วไป เศษส่วนเป็นสัญญาณว่ามีการนับอะตอมผิดหรือพิมพ์สูตรผิด ผลลัพธ์ติดลบหมายความว่าสูตรนั้นเป็นไปไม่ได้ทางเคมี มักเกิดจากมีไฮโดรเจนเกินหรือพิมพ์ตัวห้อยผิด และจะถูกรายงานเป็นข้อผิดพลาดเช่นกัน ผลลัพธ์ 0 ไม่ใช่ข้อผิดพลาด แต่หมายความว่าสารประกอบนั้นอิ่มตัวเต็มที่ เช่น โพรเพน (C₃H₈) หรือกรดไขมันสายยาว

การใช้เครื่องคำนวณ

พิมพ์สูตรโมเลกุลลงในช่องป้อนข้อมูล เช่น C6H12O6 หรือ CH3COOH โดยใช้การเขียนตัวพิมพ์มาตรฐาน: สัญลักษณ์ธาตุเริ่มด้วยตัวอักษรพิมพ์ใหญ่ และหากมีตัวอักษรตัวที่สองจะเป็นตัวพิมพ์เล็ก (เช่น Cl ไม่ใช่ CL) ตัวเลขจะตามหลังธาตุแต่ละชนิด และสามารถละไว้ได้เมื่อมีอะตอมเพียงหนึ่งอะตอม ไม่ยอมรับตัวห้อย 0 เนื่องจากสูตรจะแสดงเฉพาะอะตอมที่มีอยู่ การเขียนธาตุซ้ำกันทำได้ เช่น CH3CH2OH และ C2H6O ให้คำตอบเดียวกัน ผลลัพธ์ จำนวนอะตอมของแต่ละธาตุ และคำอธิบายสั้น ๆ จะปรากฏทันทีเมื่อป้อนสูตรที่ถูกต้อง ธาตุที่ไม่รองรับ สูตรที่มีรูปแบบผิด ผลลัพธ์ติดลบ และผลลัพธ์ที่เป็นเศษส่วน จะทำให้เกิดข้อความแสดงข้อผิดพลาดเฉพาะของแต่ละกรณี ปุ่มรีเซ็ตจะล้างข้อมูลในช่อง

การใช้ประโยชน์ในเคมี

DoU มีประโยชน์มากที่สุดทันทีหลังจากทราบสูตรโมเลกุลแล้ว เช่น จากแมสสเปกโทรเมทรี แต่ก่อนที่จะหาโครงสร้างได้ สูตรนี้กำหนดขอบเขตสูงสุดของจำนวนวงแหวนและพันธะคู่หรือพันธะสามที่ต้องมี จึงช่วยจำกัดโครงสร้างที่เป็นไปได้ก่อนเริ่มการวิเคราะห์ด้วยสเปกโทรสโกปี จากนั้นสเปกโทรสโกปี NMR จะแสดงตำแหน่งของพันธะคู่และไฮโดรเจน สเปกโทรสโกปีอินฟราเรดใช้ระบุหมู่ฟังก์ชัน เช่น หมู่คาร์บอนิล จากการดูดกลืนลักษณะเฉพาะใกล้ 1715 ซม.⁻¹ และผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์สามารถให้โครงสร้างสามมิติที่สมบูรณ์ได้เมื่อมีผลึก นักเคมีมักใช้ DoU เป็นการตรวจสอบอย่างรวดเร็วว่าโครงสร้างที่เสนอมีความสอดคล้องกับสูตรหรือไม่ หากค่า DoU ที่คำนวณได้ไม่ตรงกับวงแหวนและพันธะคู่หรือพันธะสามในโครงสร้างที่เสนอ โครงสร้างนั้นก็ไม่ถูกต้อง

ประวัติ

แนวคิดเบื้องหลัง DoU พัฒนามาจากความพยายามในศตวรรษที่ 19 ที่จะเชื่อมโยงสูตรโมเลกุลเข้ากับโครงสร้าง หลังจากฟรีดริช เอากุสท์ เคคูเลเสนอในช่วงทศวรรษ 1850 ว่าคาร์บอนสร้างพันธะสี่พันธะเสมอ และต่อมาอธิบายโครงสร้างวงแหวนของเบนซีนในปี 1865 นักเคมีก็มีกรอบแนวคิดสำหรับมองวงแหวนและพันธะคู่เป็นลักษณะเชิงโครงสร้างที่นับได้ วิธีการนับซึ่งพัฒนามาเป็นสูตร DoU สมัยใหม่ถูกใช้โดยทั่วไปในเคมีอินทรีย์ตั้งแต่ช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ชื่อทางเลือกคือดัชนีการขาดไฮโดรเจน ได้รับความนิยมในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 เพราะอธิบายโดยตรงว่าตัวเลขนี้ใช้วัดอะไร

คำถามที่พบบ่อย

องศาความไม่อิ่มตัวในเคมีคืออะไร คือจำนวนรวมของวงแหวนและพันธะ π (พันธะคู่หรือพันธะสาม) ในโมเลกุล ซึ่งคำนวณจากสูตรโมเลกุล ค่า DoU เท่ากับ 0 หมายถึงโมเลกุลอิ่มตัวเต็มที่ที่ไม่มีวงแหวนหรือพันธะหลายตำแหน่ง

คำนวณองศาความไม่อิ่มตัวจากสูตรโมเลกุลอย่างไร นับจำนวนอะตอมของแต่ละธาตุ จากนั้นใช้สูตร DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2 โดย X คือจำนวนรวมของฮาโลเจน และ M คือจำนวนรวมของโลหะวาเลนซ์เดี่ยว เช่น โซเดียมหรือโพแทสเซียม

องศาความไม่อิ่มตัวเป็นเศษส่วนได้หรือไม่ ไม่ใช่สำหรับโมเลกุลที่เป็นกลางและมีอิเล็กตรอนครบคู่ ค่าครึ่งจำนวนเต็มเกิดขึ้นเฉพาะกับอนุมูลและไอออน เช่น อนุมูลฟีนิล C₆H₅ ที่มีค่า 4.5 สำหรับสูตรทั่วไป เศษส่วนหมายความว่าจำนวนอะตอมไม่ถูกต้อง ดังนั้นเครื่องคำนวณจึงรายงานเป็นข้อผิดพลาด

องศาความไม่อิ่มตัวเป็นค่าติดลบได้หรือไม่ ไม่ได้ หากเป็นโมเลกุลจริง ผลลัพธ์ติดลบหมายความว่าสูตรมีไฮโดรเจนมากเกินไปเมื่อเทียบกับจำนวนคาร์บอน และแสดงถึงโครงสร้างที่เป็นไปไม่ได้

เหตุใดจึงไม่รวมออกซิเจนไว้ในสูตร ออกซิเจนและกำมะถันมีเวเลนซ์สอง โดยสร้างพันธะสองพันธะพอดี ดังนั้นการเติมธาตุใดธาตุหนึ่งลงในสูตรจึงไม่เปลี่ยนจำนวนไฮโดรเจนที่ต้องใช้เพื่อให้เกิดความอิ่มตัว เอทานอล (C₂H₆O) และอีเทน (C₂H₆) มีค่า DoU เท่ากัน

พันธะสามเพิ่มค่าองศาความไม่อิ่มตัวเท่าใด พันธะสามเพิ่มค่า 2 ซึ่งเป็นสองเท่าของวงแหวนหรือพันธะคู่ แอเซทิลีน (C₂H₂) ซึ่งมีพันธะสามหนึ่งพันธะ จึงมีค่า DoU เท่ากับ 2

ดัชนีการขาดไฮโดรเจนเหมือนกับองศาความไม่อิ่มตัวหรือไม่ ใช่ DoU และ IHD เป็นชื่อสองชื่อของปริมาณเดียวกัน และคำนวณด้วยสูตรเดียวกัน “องศาความไม่อิ่มตัว” เป็นคำที่พบได้บ่อยกว่าในตำราเรียนปัจจุบัน

เอกสารอ้างอิง

1. Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). เคมีอินทรีย์: โครงสร้างและหน้าที่ (ฉบับที่ 8). W. H. Freeman and Company.
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ 2). Oxford University Press.
3. IUPAC. "Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)." https://goldbook.iupac.org/
4. Chemistry LibreTexts. "Degree of Unsaturation." https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation