DBE калкулатор - Изчисляване на еквивалент на двойна връзка от формула

Какво представлява еквивалентът на двойна връзка?

Еквивалентът на двойна връзка (DBE) е число, изчислено от химичната формула на молекула. То е равно на общия брой пръстени и двойни връзки в молекулата, събрани заедно. Химиците го наричат също степен на ненаситеност или индекс на водородния дефицит. Тройната връзка се брои за две, защото заема мястото на две двойни връзки.

DBE е полезен, защото може да се определи само от формулата, преди да е известна действителната структура. Химик, който разполага само с молекулна формула, получена например от масспектрометър, може да използва DBE, за да изключи структури, които не съответстват на нея.

Как работи еквивалентът на двойна връзка

Напълно наситена молекула само с единични връзки и без пръстени има максимално възможния брой водородни атоми за своя брой въглеродни атоми. Всеки пръстен или двойна връзка заменя два водородни атома с една връзка между вече съществуващи атоми. DBE показва колко двойки водородни атоми липсват в сравнение с напълно наситената формула.

Например хексанът (C₆H₁₄) е напълно наситен и има DBE 0. Бензенът (C₆H₆) има осем водородни атома по-малко от хексана, въпреки че съдържа същия брой въглеродни атоми. Тези осем липсващи водородни атома са равни на четири еквивалента на двойна връзка: един пръстен и три двойни връзки.

Формула за еквивалента на двойна връзка

За молекула, съдържаща въглерод (C), силиций (Si), азот (N), фосфор (P), кислород (O), сяра (S), водород (H) и халогени (F, Cl, Br, I), формулата е:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

Всеки символ на елемент обозначава броя атоми от този елемент в молекулата.

Въглеродът и силицият образуват по четири връзки, затова всеки от тях добавя една цяла единица. Азотът и фосфорът образуват по три връзки, затова всеки добавя половин единица. Водородът и халогените образуват по една връзка, затова всеки изважда половин единица. Кислородът и сярата обикновено образуват по две връзки и изобщо не променят общата стойност, поради което не присъстват във формулата.

Този съкратен метод произлиза от по-общо правило, основано на броя връзки (валентността), които обикновено образува всеки атом:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Тук nᵢ е броят атоми на елемента i, а vᵢ е обичайната валентност на този елемент. Атом, който образува две връзки, допринася с нула, атом, който образува четири връзки, допринася с една единица и т.н. Тази обща форма работи за всеки елемент, макар че съкратената форма C/H/N/P/халогени по-горе обхваща почти всички обичайни органични съединения.

Как се изчислява DBE

1. Пребройте атомите на всеки елемент във формулата.
2. Добавете броя на атомите въглерод и силиций.
3. Добавете половината от броя на атомите азот и фосфор.
4. Извадете половината от броя на атомите водород и халогени.
5. Добавете 1 към текущия сбор.

Пример с решение

Етин (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Етинът има тройна въглерод-въглеродна връзка, която се брои за две единици ненаситеност, и няма пръстени.

Бензен (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Това съответства на един пръстен и три редуващи се двойни връзки.

Кофеин (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Кислородните атоми в кофеина не участват във формулата. Неговите шест единици ненаситеност произлизат от два слети пръстена и четири двойни връзки (две връзки C=O и две връзки C=N).

Какво означава стойността на DBE

DBE дава само обща стойност. Сам по себе си той не може да покаже дали ненаситеността произлиза от пръстени, двойни връзки или тройни връзки. Стойност 2 може да означава две двойни връзки, една тройна връзка, два пръстена или по един от всеки вид. За да се определи кое е налице, са необходими други данни, например инфрачервен или ЯМР спектър.

Ограничения

За обикновена незаредена молекула DBE трябва да бъде цяло число. Дробен резултат, например 2,5, обикновено означава, че формулата е въведена неправилно. Той може също да сочи към радикал — молекула с несдвоен електрон, тъй като радикалите не следват обичайното правило за цели числа.

DBE не може да бъде отрицателен за реална молекула. Отрицателен резултат означава, че формулата е невъзможна или е въведена неправилно.

Елементи, различни от C, Si, N, P, O, S, H и халогените, се третират така, сякаш образуват две връзки, затова не променят резултата. Това работи за повечето органични съединения, но може да даде неточна стойност на DBE за формули, съдържащи метали или други атоми с необичайно свързване.

Често задавани въпроси

Какво представлява еквивалентът на двойна връзка (DBE)? DBE е броят на пръстените плюс броя на двойните връзки в молекула, изчислен от химичната ѝ формула. Тройната връзка се брои за две.

Как се изчислява еквивалентът на двойна връзка? Използвайте $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, където всяка буква обозначава броя на съответния елемент във формулата.

Какво означава DBE 0? Съединението е напълно наситено: няма пръстени и двойни връзки. Метанът и хексанът са примери.

Защо кислородът и сярата не присъстват във формулата? Кислородът и сярата обикновено образуват по две връзки, както и верига от атоми, свързани само с единични връзки, без разклонения. Добавянето или премахването им не променя броя на водородните атоми, необходим за насищане, затова те не влияят на DBE.

Може ли DBE да бъде отрицателен или дробен? Нито едното е възможно за обикновена молекула. Отрицателната стойност сочи грешка във формулата. Дробната стойност обикновено означава печатна грешка, но може да показва и радикал.

Показва ли DBE дали молекулата има пръстени или двойни връзки? Не. Той дава само общата стойност. За да се определи кои структурни особености обясняват числото, са необходими спектроскопски методи като ЯМР и инфрачервена спектроскопия.