Atomøkonomi Beregner - Kemisk Reaktionseffektivitet

Hvad er en beregner til atomøkonomi?

En beregner til atomøkonomi beregner, hvor stor en del af massen af en kemisk reaktions udgangsstoffer der ender i det ønskede produkt i stedet for i uønskede biprodukter. Det gøres ved at sammenligne produktets molarmasse med reaktanternes samlede molarmasse ved hjælp af den afstemte kemiske ligning. Resultatet er en procentværdi: atomøkonomien.

Formel for atomøkonomi

Atomøkonomien beregnes som:

$A = \frac{M_p}{M_r} \times 100$

hvor A er atomøkonomien angivet i procent, $M_p$ er det ønskede produkts molarmasse, og $M_r$ er den samlede molarmasse af alle reaktanterne.

Formlen bruger koefficienterne fra den afstemte ligning. Hver reaktants molarmasse multipliceres med dens koefficient, før masserne lægges sammen, og produktets molarmasse multipliceres med dets egen koefficient.

Atomøkonomi blev introduceret af kemikeren Barry M. Trost i 1991 som en måde at vurdere, hvor effektivt en reaktion er designet på, uafhængigt af hvor godt den fungerer i praksis.

Sådan beregnes atomøkonomi

1. Skriv den afstemte kemiske ligning for reaktionen.
2. Find det ønskede produkts molarmasse ved at bruge dets koefficient fra ligningen.
3. Læg molarmasserne for alle reaktanterne sammen, idet hver multipliceres med sin koefficient.
4. Divider produktmassen med den samlede reaktantmasse, og multiplicer derefter med 100.

Koefficienter skrives foran formlen, sådan som de står i ligningen: 2H2O er to formelenheder vand. En formel, der indtastes uden sin koefficient, beskriver en anden, ikke-afstemt ligning og giver et andet svar.

Katalysatorer og opløsningsmidler medtages ikke i denne beregning. En katalysator hjælper reaktionen med at forløbe, men forbruges ikke, så den tælles ikke som en reaktant. Opløsningsmidler bliver normalt heller ikke en del af produktet.

Arbejdseksempel: brint og oxygen

Betragt den afstemte ligning for dannelse af vand:

2H₂ + O₂ → 2H₂O

Med atomvægte H = 1,008 og O = 15,999, hvor alle masser er angivet i gram pr. mol (g/mol):

• 2 H₂ = 2 × 2,016 = 4,032 g/mol
• O₂ = 31,998 g/mol
• samlet reaktantmasse = 4,032 + 31,998 = 36,030 g/mol
• 2 H₂O = 2 × 18,015 = 36,030 g/mol

Atomøkonomi $= (36.030 \div 36.030) \times 100 = 100\%$

Alle atomer i reaktanterne ender i produktet, så atomøkonomien er 100 %. Det forventes for en korrekt afstemt ligning med kun ét produkt: masse kan ikke skabes, så produktets masse kan aldrig overstige den samlede masse af de reaktanter, der dannede det. Hvis en beregning giver en værdi over 100 %, er den indtastede ligning ikke korrekt afstemt.

Hvis den samme reaktion skrives uden afstemning, som H₂ + O₂ → H₂O, beskriver den ikke en virkelig reaktion og giver et andet, meningsløst tal: 18,015 ÷ (2,016 + 31,998) × 100 = 52,96 %. Derfor skal ligningen afstemmes først.

syntese af aspirin

Aspirin fremstilles af salicylsyre og eddikesyreanhydrid:

C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + C₂H₄O₂

• salicylsyre (C₇H₆O₃): 138,12 g/mol
• eddikesyreanhydrid (C₄H₆O₃): 102,09 g/mol
• samlet reaktantmasse: 240,21 g/mol
• aspirin (C₉H₈O₄, det ønskede produkt): 180,16 g/mol

Atomøkonomi $= (180.16 \div 240.21) \times 100 \approx 75.0\%$

De resterende 25 % af massen forlader reaktionen som eddikesyre, et biprodukt. Ved industriel produktion genvindes og genbruges denne eddikesyre ofte, hvilket hjælper med at opveje tabet.

Sådan aflæses resultatet

• 90–100%: de fleste af reaktanternes atomer ender i produktet. Typisk for additionsreaktioner, hvor intet bliver til overs.
• 70–90%: god effektivitet, almindeligt i mange katalytiske reaktioner.
• 50–70%: moderat. Substitutionsreaktioner, som frigiver en fraspaltet gruppe som affald, ligger ofte i dette interval.
• Under 50 %: det meste af reaktantmassen bliver til affald i stedet for produkt.

Disse intervaller er kun en grov rettesnor. Et komplekst farmaceutisk mellemprodukt uden en renere tilgængelig rute kan anses for acceptabelt ved 65 %, mens det ikke ville gælde for et enkelt bulkkemikalie med billigere alternativer.

Hvad atomøkonomi ikke måler

Atomøkonomi omfatter kun de reaktanter og det produkt, der er skrevet i den afstemte ligning. Opløsningsmidler, katalysatorer og den energi, der kræves for at gennemføre reaktionen, medregnes ikke. En reaktion kan have høj atomøkonomi og stadig bruge store mængder opløsningsmiddel eller kræve ekstrem temperatur eller tryk. For at få et mere fuldstændigt billede kombinerer kemikere atomøkonomi med andre mål, såsom E-faktoren (affaldets masse divideret med produktets masse) og procesmasseintensitet (den samlede anvendte masse divideret med produktets masse).

Atomøkonomiens historie

Barry M. Trost, en kemiker, der dengang arbejdede ved University of Wisconsin og senere ved Stanford University, introducerede begrebet atomøkonomi i en artikel fra 1991 i tidsskriftet Science, "The Atom Economy—A Search for Synthetic Efficiency." Før dette vurderede kemikere hovedsageligt en reaktion ud fra dens udbytte: hvor tæt den opnåede produktmængde kom på det teoretiske maksimum. Trosts idé tilføjede et andet spørgsmål. Selv ved højt udbytte: hvor meget af reaktantmassen ender som biprodukter i stedet for som produkt?

I 1998 blev atomøkonomi det andet af den grønne kemis tolv principper, som Paul Anastas og John Warner beskrev i deres bog Green Chemistry: Theory and Practice. Siden da er det blevet et standardmål, der undervises i på kemikurser og rapporteres i mange forskningsartikler om nye syntesemetoder.

Ofte stillede spørgsmål

Hvad er atomøkonomi?

Atomøkonomi er den procentdel af reaktantmassen i en kemisk reaktion, der ender i det ønskede produkt. Den findes ved at dividere produktets molarmasse med reaktanternes samlede molarmasse og derefter multiplicere med 100.

Hvordan adskiller atomøkonomi sig fra udbytte?

Udbytte måler, hvor meget produkt en reaktion faktisk fremstiller sammenlignet med det teoretiske maksimum ud fra den anvendte mængde udgangsmateriale. Atomøkonomi måler noget andet: hvor stor en del af reaktantmassen der overhovedet kan ende i produktet, baseret alene på reaktionens kemi. En reaktion kan samtidig have højt udbytte og lav atomøkonomi, hvis den danner meget biproduktmasse sammen med produktet.

Kan atomøkonomien være 100 %?

Ja. Additionsreaktioner, hvor reaktantmolekyler kombineres uden at frigive biprodukter, når en atomøkonomi på 100 %. Omlejringsreaktioner, som omorganiserer atomer inden for et molekyle, kan også nå 100 %. En reaktion med en atomøkonomi på 100 % kan stadig være et dårligt samlet valg, hvis udbyttet er lavt, eller reaktanterne er farlige.

Omfatter atomøkonomi opløsningsmidler og katalysatorer?

Nej. Katalysatorer forbruges ikke under reaktionen og tælles derfor ikke som reaktanter. Opløsningsmidler tælles normalt heller ikke med, medmindre en del af opløsningsmidlet indbygges i produktet. Det betyder, at en reaktion kan vise høj atomøkonomi og stadig bruge store mængder opløsningsmiddel.

Hvad er en god atomøkonomi?

Over 90 % anses for fremragende, 70–90% er godt, og under 50 % tyder på, at det meste af reaktantmassen går til spilde. Hvad der regnes som acceptabelt, afhænger af reaktionen: et komplekst produkt uden en bedre tilgængelig rute kan retfærdiggøre en lavere atomøkonomi end et enkelt kemikalie, der fremstilles i store mængder.

Hvordan bruges koefficienterne i en afstemt ligning i beregningen?

Alle reaktanter og produktet skal bruge deres koefficienter fra den afstemte ligning. For 2H₂ + O₂ → 2H₂O bruger reaktantmassen 2 × (massen af H₂) plus 1 × (massen af O₂), og produktmassen bruger 2 × (massen af H₂O). Hvis koefficienterne udelades, eller der bruges en ikke-afstemt ligning, fås et tal, der ikke beskriver den virkelige reaktion.

Referencer

1. Trost, B. M. (1991). The atom economy—a search for synthetic efficiency. Science, 254(5037), 1471–1477.
2. Anastas, P. T., & Warner, J. C. (1998). Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press.
3. Sheldon, R. A. (2017). The E factor 25 years on: the rise of green chemistry and sustainability. Green Chemistry, 19(1), 18–43.