Untersättigungsgrad-Rechner | DoU & IHD-Rechner

Was ist der Ungesättigtheitsgrad?

Der Ungesättigtheitsgrad (DoU) ist eine Zahl, die angibt, wie viele Ringe und π-Bindungen (Doppel- oder Dreifachbindungen) ein Molekül enthält; sie wird ausschließlich aus seiner Summenformel berechnet. Er wird auch als Wasserstoffdefizitindex (IHD) bezeichnet, weil er misst, wie viele Wasserstoffatome im Vergleich zu einem vollständig gesättigten Molekül mit derselben Anzahl an Kohlenstoffatomen fehlen. Ein Chemiker, der die Formel einer Verbindung, aber nicht ihre Struktur kennt, kann den DoU als ersten Hinweis darauf verwenden, wie diese Struktur aussehen könnte.

Zum Beispiel lautet die Summenformel von Koffein C₈H₁₀N₄O₂. Sein DoU beträgt 6. Das zeigt einem Chemiker, dass das Molekül insgesamt sechs Ringe und/oder Mehrfachbindungen enthalten muss, bevor eine Spektroskopie durchgeführt wurde.

Formel für den Ungesättigtheitsgrad

Die Standardformel, die für Moleküle aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Phosphor, Halogenen und einwertigen Metallen gilt, lautet:

$\text{DoU} = \frac{2C + N + P - H - X - M + 2}{2}$

• C = Anzahl der Kohlenstoffatome
• N = Anzahl der Stickstoffatome
• P = Anzahl der Phosphoratome
• H = Anzahl der Wasserstoffatome
• X = Anzahl der Halogenatome (F, Cl, Br, I)
• M = Anzahl der Atome einwertiger Metalle (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr)

Sauerstoff und Schwefel werden in der Formel weggelassen. Beide sind zweiwertig, das heißt, sie bilden zwei Bindungen. Daher verändert das Hinzufügen eines dieser Elemente zu einer Formel nicht, wie viele Wasserstoffatome das Molekül aufnehmen kann. C₂H₆O (Ethanol) und C₂H₆ (Ethan) haben daher denselben DoU.

Die Formel beruht auf der Wertigkeit eines Atoms, also der Anzahl der Bindungen, die ein Atom normalerweise bildet. Kohlenstoff bildet vier Bindungen, Stickstoff drei, Sauerstoff zwei und Wasserstoff eine. Jedes Kohlenstoffatom fügt gegenüber einem Kettenatom zwei „Bindungsplätze“ hinzu, jedes Stickstoffatom einen, und jedes Wasserstoff-, Halogen- oder einwertige Metallatom entfernt einen. Ein Ring oder eine Doppelbindung verbraucht zwei dieser Plätze, die sonst durch zwei weitere Wasserstoffatome besetzt wären; daher erhöht jeder davon den DoU genau um 1. Eine Dreifachbindung verbraucht vier Plätze und erhöht ihn somit um 2.

Dieser Rechner akzeptiert auch Silicium und Germanium, die sich wie Kohlenstoff verhalten (jeweils vier Bindungen), sowie Bor und Aluminium, die sich wie Stickstoff verhalten (jeweils drei Bindungen). Selen verhält sich wie Sauerstoff und Schwefel und beeinflusst das Ergebnis nicht. Elemente ohne feste Wertigkeit, etwa die meisten Übergangsmetalle, werden nicht unterstützt und führen zu einer Fehlermeldung.

So wird der Ungesättigtheitsgrad berechnet

1. Zähle in der Summenformel jedes Atom jedes Elements.
2. Setze die Anzahlen in DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2 ein.
3. Lies das Ergebnis ab: 0 bedeutet keine Ringe oder Mehrfachbindungen, 1 bedeutet einen Ring oder eine Doppelbindung und so weiter. Jede Dreifachbindung zählt als 2.

Die Summe ist die Gesamtzahl aller Ringe und π-Bindungen im Molekül, sagt aber nicht, wo sie sich befinden oder welcher Art sie sind. Ein DoU von 4 könnte einen Benzolring (ein Ring plus drei Doppelbindungen), vier getrennte Doppelbindungen oder zwei Ringe plus zwei Doppelbindungen bedeuten. Weitere Daten, etwa aus der NMR- oder Infrarotspektroskopie, sind nötig, um diese Möglichkeiten zu unterscheiden.

Rechenbeispiel

Ethan, C₂H₆. C = 2, H = 6. DoU = (2×2 − 6 + 2) / 2 = 0. Ethan ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff ohne Ringe oder Mehrfachbindungen.

Ethen, C₂H₄. C = 2, H = 4. DoU = (2×2 − 4 + 2) / 2 = 1. Dies entspricht der einzelnen C=C-Doppelbindung des Ethens.

Cyclohexan, C₆H₁₂. C = 6, H = 12. DoU = (2×6 − 12 + 2) / 2 = 1. Cyclohexan hat einen Ring und keine Doppelbindungen.

Benzol, C₆H₆. C = 6, H = 6. DoU = (2×6 − 6 + 2) / 2 = 4. Benzol hat einen Ring und drei Doppelbindungen, die zusammen 4 ergeben.

Koffein, C₈H₁₀N₄O₂. C = 8, H = 10, N = 4 (O wird ignoriert). DoU = (2×8 + 4 − 10 + 2) / 2 = 6. Die Struktur des kondensierten Ringsystems von Koffein erklärt alle sechs Ungesättigungsgrade.

Häufige Fehler

Ein gebrochenes Ergebnis, etwa 4,5 für C₆H₅, bedeutet, dass die Formel nicht zu einem neutralen Molekül mit abgeschlossenen Elektronenschalen gehört. Halbzahlige Werte treten bei Radikalen und Ionen auf, die dieser Rechner nicht verarbeitet; daher meldet er die Formel als fehlerhaft. Im praktischen Gebrauch ist ein Bruch ein Hinweis auf eine falsch gezählte oder falsch eingegebene Atomanzahl. Ein negatives Ergebnis bedeutet, dass die Formel chemisch unmöglich ist, meist wegen eines zusätzlichen Wasserstoffatoms oder eines falsch eingegebenen Index, und wird ebenfalls als Fehler gemeldet. Ein Ergebnis von 0 ist kein Fehler; es bedeutet lediglich, dass die Verbindung vollständig gesättigt ist, etwa Propan (C₃H₈) oder eine langkettige Fettsäure.

Verwendung des Rechners

Gib eine Summenformel in das Eingabefeld ein, etwa C6H12O6 oder CH3COOH, und verwende dabei die übliche Groß- und Kleinschreibung: Elementsymbole beginnen mit einem Großbuchstaben, und ein zweiter Buchstabe wird kleingeschrieben (zum Beispiel Cl, nicht CL). Auf jedes Element folgen Zahlen; bei nur einem Atom können sie weggelassen werden. Ein Index von 0 wird nicht akzeptiert, weil eine Formel nur die vorhandenen Atome aufführt. Ein Element darf wiederholt werden: CH3CH2OH und C2H6O liefern dasselbe Ergebnis. Sobald eine gültige Formel eingegeben wurde, erscheinen das Ergebnis, die Elementanzahlen und eine kurze Erklärung. Ein nicht unterstütztes Element, eine fehlerhafte Formel, ein negatives Ergebnis und ein gebrochenes Ergebnis erzeugen jeweils eine eigene Fehlermeldung. Die Schaltfläche „Zurücksetzen“ leert das Feld.

Anwendungen in der Chemie

Der DoU ist unmittelbar dann am nützlichsten, wenn eine Summenformel bekannt ist, etwa aus der Massenspektrometrie, aber die Struktur noch nicht ermittelt wurde. Er legt eine obere Grenze dafür fest, wie viele Ringe und Mehrfachbindungen vorhanden sein müssen, und schränkt damit die möglichen Strukturen ein, bevor die Spektroskopie beginnt. Die NMR-Spektroskopie zeigt anschließend, wo sich Doppelbindungen und Wasserstoffatome befinden; die Infrarotspektroskopie identifiziert funktionelle Gruppen wie eine Carbonylgruppe anhand ihrer charakteristischen Absorption bei ungefähr 1715 cm⁻¹; und die Röntgenkristallografie kann eine vollständige dreidimensionale Struktur liefern, wenn Kristalle verfügbar sind. Chemiker verwenden den DoU häufig als schnelle Prüfung, ob eine vorgeschlagene Struktur mit der Formel vereinbar ist: Stimmen der berechnete DoU und die Ringe sowie Mehrfachbindungen einer vorgeschlagenen Struktur nicht überein, ist die Struktur falsch.

Historie

Die Idee hinter dem DoU entstand aus den Bemühungen des 19. Jahrhunderts, Summenformeln mit Strukturen zu verknüpfen. Nachdem Friedrich August Kekulé in den 1850er-Jahren vorgeschlagen und später im Jahr 1865 beschrieben hatte, dass Kohlenstoff immer vier Bindungen bildet und die Ringstruktur des Benzols vorliegt, verfügten Chemiker über einen Rahmen, in dem Ringe und Doppelbindungen als zählbare Strukturmerkmale behandelt werden konnten. Die Zählmethode, aus der die moderne DoU-Formel hervorging, war in der organischen Chemie zu Beginn des 20. Jahrhunderts allgemein gebräuchlich. Die alternative Bezeichnung Wasserstoffdefizitindex wurde in der Mitte des 20. Jahrhunderts populär, weil sie direkt beschreibt, was die Zahl misst.

Häufig gestellte Fragen

Was ist der Ungesättigtheitsgrad in der Chemie? Er ist die Gesamtzahl der Ringe und π-Bindungen (Doppel- oder Dreifachbindungen) in einem Molekül, berechnet aus seiner Summenformel. Ein DoU von 0 bedeutet ein vollständig gesättigtes Molekül ohne Ringe oder Mehrfachbindungen.

Wie wird der Ungesättigtheitsgrad aus einer Summenformel berechnet? Zähle die Atome jedes Elements und wende anschließend DoU = (2C + N + P − H − X − M + 2) / 2 an; dabei ist X die Gesamtzahl der Halogene und M die Gesamtzahl der einwertigen Metalle wie Natrium oder Kalium.

Kann der Ungesättigtheitsgrad ein Bruch sein? Nicht bei einem neutralen Molekül mit vollständig gepaarten Elektronen. Halbzahlige Werte treten nur bei Radikalen und Ionen auf, etwa beim Phenylradikal C₆H₅ mit 4,5. Bei einer gewöhnlichen Formel bedeutet ein Bruch, dass eine Atomanzahl falsch ist; der Rechner meldet dies als Fehler.

Kann der Ungesättigtheitsgrad negativ sein? Nein, nicht bei einem realen Molekül. Ein negatives Ergebnis bedeutet, dass die Formel im Verhältnis zur Zahl ihrer Kohlenstoffatome zu viele Wasserstoffatome enthält und eine unmögliche Struktur beschreibt.

Warum ist Sauerstoff nicht in der Formel enthalten? Sauerstoff und Schwefel sind zweiwertig und bilden genau zwei Bindungen. Das Hinzufügen eines dieser Elemente zu einer Formel verändert daher nie die für die Sättigung erforderliche Wasserstoffanzahl. Ethanol (C₂H₆O) und Ethan (C₂H₆) haben denselben DoU.

Wie viel trägt eine Dreifachbindung zum Ungesättigtheitsgrad bei? Eine Dreifachbindung erhöht den DoU um 2 und damit doppelt so stark wie ein Ring oder eine Doppelbindung. Ethin (C₂H₂) mit einer Dreifachbindung hat einen DoU von 2.

Ist der Wasserstoffdefizitindex dasselbe wie der Ungesättigtheitsgrad? Ja. DoU und IHD sind zwei Bezeichnungen für dieselbe Größe, die mit derselben Formel berechnet wird. „Ungesättigtheitsgrad“ ist in heutigen Lehrbüchern gebräuchlicher.

Referenzen

1. Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2018). Organic Chemistry: Structure and Function (8. Aufl.). W. H. Freeman and Company.
2. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2. Aufl.). Oxford University Press.
3. IUPAC. "Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)." https://goldbook.iupac.org/
4. Chemistry LibreTexts. "Degree of Unsaturation." https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Degree_of_Unsaturation