DBE-Rechner - Berechnen Sie das Äquivalent der Doppelbindung aus der Formel

Was ist ein Doppelbindungsäquivalent?

Das Doppelbindungsäquivalent (DBE) ist eine aus der chemischen Formel eines Moleküls berechnete Zahl. Es entspricht der Summe aus der Anzahl der Ringe und Doppelbindungen im Molekül. Chemiker bezeichnen es auch als Ungesättigtheitsgrad oder Wasserstoffdefizitindex. Eine Dreifachbindung zählt als zwei, weil sie zwei Doppelbindungen ersetzt.

Der DBE-Wert ist nützlich, weil er allein aus einer Formel bestimmt werden kann, bevor die tatsächliche Struktur bekannt ist. Ein Chemiker, der nur eine Molekülformel kennt, etwa aus einem Massenspektrometer, kann mithilfe des DBE-Werts Strukturen ausschließen, die dazu nicht passen.

Wie das Doppelbindungsäquivalent funktioniert

Ein vollständig gesättigtes Molekül mit ausschließlich Einfachbindungen und ohne Ringe besitzt für seine Anzahl an Kohlenstoffatomen die größtmögliche Zahl an Wasserstoffatomen. Jeder Ring oder jede Doppelbindung ersetzt zwei Wasserstoffatome durch eine Bindung zwischen bereits vorhandenen Atomen. Der DBE-Wert gibt an, wie viele Wasserstoffpaare im Vergleich zu dieser vollständig gesättigten Formel fehlen.

Beispielsweise ist Hexan (C₆H₁₄) vollständig gesättigt und hat einen DBE-Wert von 0. Benzol (C₆H₆) hat trotz derselben Anzahl an Kohlenstoffatomen acht Wasserstoffatome weniger als Hexan. Diese acht fehlenden Wasserstoffatome entsprechen vier Doppelbindungsäquivalenten: einem Ring und drei Doppelbindungen.

Formel für das Doppelbindungsäquivalent

Für ein Molekül, das Kohlenstoff (C), Silicium (Si), Stickstoff (N), Phosphor (P), Sauerstoff (O), Schwefel (S), Wasserstoff (H) und Halogene (F, Cl, Br, I) enthält, lautet die Formel:

$\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$

wobei jedes Elementsymbol für die Anzahl der Atome dieses Elements im Molekül steht.

Kohlenstoff und Silicium bilden jeweils vier Bindungen, daher trägt jedes dieser Atome eine volle Einheit bei. Stickstoff und Phosphor bilden jeweils drei Bindungen, daher trägt jedes eine halbe Einheit bei. Wasserstoff und die Halogene bilden jeweils eine Bindung, daher zieht jedes eine halbe Einheit ab. Sauerstoff und Schwefel bilden normalerweise jeweils zwei Bindungen und verändern die Summe nicht; deshalb fehlen sie in der Formel.

Diese vereinfachte Berechnung folgt aus einer allgemeineren Regel, die darauf beruht, wie viele Bindungen (die Valenz) jedes Atom normalerweise bildet:

$\mathrm{DBE} = 1 + \frac{\sum n_i (v_i - 2)}{2}$

Dabei ist nᵢ die Anzahl der Atome des Elements i und vᵢ dessen übliche Valenz. Ein Atom, das zwei Bindungen bildet, trägt null bei; ein Atom, das vier Bindungen bildet, trägt eins bei, und so weiter. Diese allgemeine Form gilt für jedes Element, während die verkürzte Formel für C/H/N/P und Halogene oben fast alle im Alltag vorkommenden organischen Verbindungen abdeckt.

So wird der DBE-Wert berechnet

1. Zähle die Atome jedes Elements in der Formel.
2. Addiere die Anzahl der Kohlenstoff- und Siliciumatome.
3. Addiere die Hälfte der Anzahl der Stickstoff- und Phosphoratome.
4. Subtrahiere die Hälfte der Anzahl der Wasserstoff- und Halogenatome.
5. Addiere 1 zur laufenden Summe.

Rechenbeispiel

Ethin (C₂H₂). C = 2, H = 2. DBE = 1 + 2 − 2/2 = 1 + 2 − 1 = 2. Ethin besitzt eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung, die als zwei Einheiten der Ungesättigtheit zählt, und keine Ringe.

Benzol (C₆H₆). C = 6, H = 6. DBE = 1 + 6 − 6/2 = 1 + 6 − 3 = 4. Dies entspricht einem Ring und drei alternierenden Doppelbindungen.

Koffein (C₈H₁₀N₄O₂). C = 8, H = 10, N = 4, O = 2. DBE = 1 + 8 + 4/2 − 10/2 = 1 + 8 + 2 − 5 = 6. Die Sauerstoffatome des Koffeins gehen nicht in die Formel ein. Seine sechs Einheiten der Ungesättigtheit stammen aus zwei kondensierten Ringen und vier Doppelbindungen (zwei C=O-Bindungen und zwei C=N-Bindungen).

Was ein DBE-Wert bedeutet

Der DBE-Wert liefert nur eine Gesamtsumme. Er kann allein nicht angeben, ob die Ungesättigtheit auf Ringe, Doppelbindungen oder Dreifachbindungen zurückgeht. Ein Wert von 2 kann zwei Doppelbindungen, eine Dreifachbindung, zwei Ringe oder jeweils einen Ring und eine Doppelbindung bedeuten. Um zu bestimmen, welche Möglichkeit vorliegt, sind weitere Daten erforderlich, etwa ein Infrarot- oder NMR-Spektrum.

Einschränkungen

Bei einem gewöhnlichen, ungeladenen Molekül muss der DBE-Wert eine ganze Zahl sein. Ein gebrochenes Ergebnis wie 2,5 bedeutet normalerweise, dass die Formel falsch eingegeben wurde. Es kann auch auf ein Radikal, also ein Molekül mit einem ungepaarten Elektron, hinweisen, da Radikale nicht der üblichen Regel für ganze Zahlen folgen.

Der DBE-Wert kann bei einem realen Molekül nicht negativ sein. Ein negatives Ergebnis bedeutet, dass die Formel unmöglich ist oder falsch eingegeben wurde.

Elemente außer C, Si, N, P, O, S, H und den Halogenen werden so behandelt, als bildeten sie zwei Bindungen; daher verändern sie das Ergebnis nicht. Dies funktioniert für die meisten organischen Verbindungen, kann aber bei Formeln mit Metallen oder anderen Atomen mit ungewöhnlichen Bindungsverhältnissen zu einem ungenauen DBE-Wert führen.

Häufig gestellte Fragen

Was ist das Doppelbindungsäquivalent (DBE)? Das DBE ist die Anzahl der Ringe und Doppelbindungen in einem Molekül, berechnet anhand seiner chemischen Formel. Eine Dreifachbindung zählt als zwei.

Wie berechnet man das Doppelbindungsäquivalent? Verwenden Sie $\mathrm{DBE} = 1 + (C + \mathrm{Si}) + \frac{N + P}{2} - \frac{H + F + \mathrm{Cl} + \mathrm{Br} + I}{2}$, wobei jeder Buchstabe für die Anzahl dieses Elements in der Formel steht.

Was bedeutet ein DBE von 0? Die Verbindung ist vollständig gesättigt: Sie enthält keine Ringe und keine Doppelbindungen. Methan und Hexan sind Beispiele.

Warum erscheinen Sauerstoff und Schwefel nicht in der Formel? Sauerstoff und Schwefel bilden normalerweise jeweils zwei Bindungen, ebenso wie eine Kette aus einfach gebundenen Atomen ohne Verzweigungen. Ihr Hinzufügen oder Entfernen verändert nicht die für die Sättigung erforderliche Wasserstoffanzahl, sodass sie das DBE nicht beeinflussen.

Kann das DBE negativ oder gebrochen sein? Beides ist bei einem gewöhnlichen Molekül nicht möglich. Ein negativer Wert weist auf einen Fehler in der Formel hin. Ein gebrochener Wert bedeutet in der Regel einen Tippfehler, kann aber auch auf ein Radikal hindeuten.

Zeigt das DBE, ob ein Molekül Ringe oder Doppelbindungen besitzt? Nein. Es gibt nur die kombinierte Gesamtzahl an. Spektroskopische Methoden wie NMR und Infrarotspektroskopie sind erforderlich, um festzustellen, welche Strukturmerkmale für diese Zahl verantwortlich sind.